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1、有機化學與社會————化學為人類創(chuàng)造更美好的生活（BetterLifethroughChemistry）中國科學院學部成立50周年報告會1什么是化學？借用一位著名化學家的話：化學就是關(guān)于創(chuàng)造以前不存在的新物質(zhì)的科學。這些新物質(zhì)涵蓋了從塑料到各種農(nóng)藥，藥物，對人們的日常生活有著極大的影響。我們現(xiàn)在認為，要不是通過化學知識來合成，很多現(xiàn)代化的產(chǎn)品都不會存在。盡管設(shè)計和合成新的分子是化學的核心，分析這些新物質(zhì)以及研究這些反應(yīng)為什么會發(fā)生，怎樣發(fā)生是化學研究的另一重要方面，它揭示我們周圍世界的分子復(fù)雜性及其與我們和其它生命有機體的
2、精妙關(guān)系。2對有機化學的通常定義是：有機化學就是關(guān)于碳元素及其化合物的科學，這些化合物被稱作有機分子。有機分子是生命體化學大廈的砌塊。3一、有機化學與人類健康1.合成藥物肺炎、腦膜炎、敗血癥等30年代中后期4567青霉素2.抗菌素8A.Fleming H.FloreyE.Chain R.Robinson D.Hodgkin R.B.Woodward9101112Vancomycin酸的一個133.計劃生育藥物144.抗癌藥物——紫杉醇15165.抗瘧藥物1718196.農(nóng)藥DDT20(S)-thalidomide(
3、R)-thalidomide反應(yīng)停：五十年恩怨7.手性藥物21手性(Chirality)：自然界的基本屬性組成生命活動的基本化學物質(zhì)是手性化合物！手性藥物：一把鑰匙開一把鎖！氨基酸---蛋白質(zhì)糖---多糖核酸---DNA2/3以上開發(fā)中的藥物為手性市場上40%的手性藥物為單一異構(gòu)體2002年全球手性藥物市場1590億美元22van’tHoff(1874)inUtrechtLeBel(1874)inParis23手性是宇宙的普遍特征24左手性的紫藤和右手性的紫藤紫藤莖纏繞的手性特征，與紫藤屬不同的種相關(guān)。同種紫藤的莖不大可能
4、表現(xiàn)不同的手性纏繞特征。圖中所示為紫藤屬中左手性的紫藤(Wisteriasinensis),右手性的為多化紫藤(Wisteriafloribunda)。25長瓣兜蘭花兩側(cè)長瓣的螺旋是左右對稱的，右側(cè)是左旋，左側(cè)是右旋。——《科學》2002,Vol.54,No.5526雖然產(chǎn)生這種手性的確切機理、起源和過程仍是科學上的未解之謎，但有一點是明確的：這些分子的作用以至于生命過程均與手性有關(guān)。對映體的不同生理性質(zhì)是由于它們的分子的立體結(jié)構(gòu)在生物體內(nèi)引起不同的分子識別造成的這個現(xiàn)象稱為“手性識別”。這種識別可比喻為手與手套的關(guān)系，右
5、手能套進右手套，而左手就套不進右手套。手套與左右手的相互關(guān)系27ScientificAmerican1990,98282001年諾貝爾獎：不對稱催化從實驗室到工廠（1984）29已用于工業(yè)的不對稱催化反應(yīng)30孟山都公司的L-DOPA路線3132不對稱環(huán)氧化DET=(+)or(-)diethyltartrateLimitedto(homo)allylicalcoholsSynthesisβ-blockers33在生命的產(chǎn)生、演變、進化這樣漫長的過程中，自然界造就了許多分子，手性分子占去了很大的比例。構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸都是L型
6、氨基酸，多糖和核酸的單糖是D型糖。人們甚至發(fā)現(xiàn)，1969年墜落在澳大利亞默奇森的隕石中的氨基酸也主要是L型的。耐人尋味的是，太陽系的所有天體（包括小行星）都是按照右旋方向旋轉(zhuǎn)的，稱為右手定則（李競：科學時報，2001年11月25日）。(-)-乳酸(R)(+)-乳酸(S)手性與手性藥物單一對映體消旋體不對稱碳原子34手性與手性藥物化合物的活性關(guān)系以及表現(xiàn)出的錯綜復(fù)雜的藥代動力學和藥效學特征在許多情況下，化合物的一對對映體在生物體內(nèi)的藥理活性、代謝過程、代謝速率及毒性等存在顯著的差異。使用單一對映體的必要性只有一種對映體具有所
7、要求的藥理活性，(++)或(+)而另一種對映體則沒有顯著的藥理作用；(2)一對對映體中的兩個化合物都有等同的或(--)近乎等同的定性和定量的藥理活性；兩種對映體具有定量上等同，但定性上不同的活性；(+)或(++)(4)各種對映體具有定量上不同的活性；(+)或(-)人體的手性環(huán)境和特異的對映體相互作用，導(dǎo)致手性藥物對映體藥代動力學和藥效學的立體選擇性(stereoselectivity)差異，使臨床應(yīng)用手性藥物出現(xiàn)復(fù)雜性。1.吸收2.分布3.代謝4.排泄35這種差異的例子很多。治療哮喘病的沙丁胺醇就是一例。它的有效對映體的藥
8、理活性要比另一對映體的大80倍。又例如，L-多巴是治療帕金森癥的藥物，作為“前藥”攝入病人體內(nèi)，再由體內(nèi)的酶將多巴轉(zhuǎn)化為具有藥理作用的多巴胺。由于人體內(nèi)的酶對該“前藥”多巴是專一性的，只有左旋的L-多巴胺被酶所轉(zhuǎn)化，因此，服用消旋的多巴的話，右旋多巴不被酶所轉(zhuǎn)化，日積月累在人體內(nèi)沉淀下來，勢必對病人造成
