有機(jī)化學(xué)與社會(huì)

有機(jī)化學(xué)與社會(huì)

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1、有機(jī)化學(xué)與社會(huì)————化學(xué)為人類創(chuàng)造更美好的生活(BetterLifethroughChemistry)中國(guó)科學(xué)院學(xué)部成立50周年報(bào)告會(huì)1什么是化學(xué)?借用一位著名化學(xué)家的話:化學(xué)就是關(guān)于創(chuàng)造以前不存在的新物質(zhì)的科學(xué)。這些新物質(zhì)涵蓋了從塑料到各種農(nóng)藥,藥物,對(duì)人們的日常生活有著極大的影響。我們現(xiàn)在認(rèn)為,要不是通過化學(xué)知識(shí)來合成,很多現(xiàn)代化的產(chǎn)品都不會(huì)存在。盡管設(shè)計(jì)和合成新的分子是化學(xué)的核心,分析這些新物質(zhì)以及研究這些反應(yīng)為什么會(huì)發(fā)生,怎樣發(fā)生是化學(xué)研究的另一重要方面,它揭示我們周圍世界的分子復(fù)雜性及其與我們和其它生命有機(jī)體的

2、精妙關(guān)系。2對(duì)有機(jī)化學(xué)的通常定義是:有機(jī)化學(xué)就是關(guān)于碳元素及其化合物的科學(xué),這些化合物被稱作有機(jī)分子。有機(jī)分子是生命體化學(xué)大廈的砌塊。3一、有機(jī)化學(xué)與人類健康1.合成藥物肺炎、腦膜炎、敗血癥等30年代中后期4567青霉素2.抗菌素8A.Fleming H.FloreyE.Chain R.Robinson D.Hodgkin R.B.Woodward9101112Vancomycin酸的一個(gè)133.計(jì)劃生育藥物144.抗癌藥物——紫杉醇15165.抗瘧藥物1718196.農(nóng)藥DDT20(S)-thalidomide(

3、R)-thalidomide反應(yīng)停:五十年恩怨7.手性藥物21手性(Chirality):自然界的基本屬性組成生命活動(dòng)的基本化學(xué)物質(zhì)是手性化合物!手性藥物:一把鑰匙開一把鎖!氨基酸---蛋白質(zhì)糖---多糖核酸---DNA2/3以上開發(fā)中的藥物為手性市場(chǎng)上40%的手性藥物為單一異構(gòu)體2002年全球手性藥物市場(chǎng)1590億美元22van’tHoff(1874)inUtrechtLeBel(1874)inParis23手性是宇宙的普遍特征24左手性的紫藤和右手性的紫藤紫藤莖纏繞的手性特征,與紫藤屬不同的種相關(guān)。同種紫藤的莖不大可能

4、表現(xiàn)不同的手性纏繞特征。圖中所示為紫藤屬中左手性的紫藤(Wisteriasinensis),右手性的為多化紫藤(Wisteriafloribunda)。25長(zhǎng)瓣兜蘭花兩側(cè)長(zhǎng)瓣的螺旋是左右對(duì)稱的,右側(cè)是左旋,左側(cè)是右旋?!犊茖W(xué)》2002,Vol.54,No.5526雖然產(chǎn)生這種手性的確切機(jī)理、起源和過程仍是科學(xué)上的未解之謎,但有一點(diǎn)是明確的:這些分子的作用以至于生命過程均與手性有關(guān)。對(duì)映體的不同生理性質(zhì)是由于它們的分子的立體結(jié)構(gòu)在生物體內(nèi)引起不同的分子識(shí)別造成的這個(gè)現(xiàn)象稱為“手性識(shí)別”。這種識(shí)別可比喻為手與手套的關(guān)系,右

5、手能套進(jìn)右手套,而左手就套不進(jìn)右手套。手套與左右手的相互關(guān)系27ScientificAmerican1990,98282001年諾貝爾獎(jiǎng):不對(duì)稱催化從實(shí)驗(yàn)室到工廠(1984)29已用于工業(yè)的不對(duì)稱催化反應(yīng)30孟山都公司的L-DOPA路線3132不對(duì)稱環(huán)氧化DET=(+)or(-)diethyltartrateLimitedto(homo)allylicalcoholsSynthesisβ-blockers33在生命的產(chǎn)生、演變、進(jìn)化這樣漫長(zhǎng)的過程中,自然界造就了許多分子,手性分子占去了很大的比例。構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸都是L型

6、氨基酸,多糖和核酸的單糖是D型糖。人們甚至發(fā)現(xiàn),1969年墜落在澳大利亞默奇森的隕石中的氨基酸也主要是L型的。耐人尋味的是,太陽系的所有天體(包括小行星)都是按照右旋方向旋轉(zhuǎn)的,稱為右手定則(李競(jìng):科學(xué)時(shí)報(bào),2001年11月25日)。(-)-乳酸(R)(+)-乳酸(S)手性與手性藥物單一對(duì)映體消旋體不對(duì)稱碳原子34手性與手性藥物化合物的活性關(guān)系以及表現(xiàn)出的錯(cuò)綜復(fù)雜的藥代動(dòng)力學(xué)和藥效學(xué)特征在許多情況下,化合物的一對(duì)對(duì)映體在生物體內(nèi)的藥理活性、代謝過程、代謝速率及毒性等存在顯著的差異。使用單一對(duì)映體的必要性只有一種對(duì)映體具有所

7、要求的藥理活性,(++)或(+)而另一種對(duì)映體則沒有顯著的藥理作用;(2)一對(duì)對(duì)映體中的兩個(gè)化合物都有等同的或(--)近乎等同的定性和定量的藥理活性;兩種對(duì)映體具有定量上等同,但定性上不同的活性;(+)或(++)(4)各種對(duì)映體具有定量上不同的活性;(+)或(-)人體的手性環(huán)境和特異的對(duì)映體相互作用,導(dǎo)致手性藥物對(duì)映體藥代動(dòng)力學(xué)和藥效學(xué)的立體選擇性(stereoselectivity)差異,使臨床應(yīng)用手性藥物出現(xiàn)復(fù)雜性。1.吸收2.分布3.代謝4.排泄35這種差異的例子很多。治療哮喘病的沙丁胺醇就是一例。它的有效對(duì)映體的藥

8、理活性要比另一對(duì)映體的大80倍。又例如,L-多巴是治療帕金森癥的藥物,作為“前藥”攝入病人體內(nèi),再由體內(nèi)的酶將多巴轉(zhuǎn)化為具有藥理作用的多巴胺。由于人體內(nèi)的酶對(duì)該“前藥”多巴是專一性的,只有左旋的L-多巴胺被酶所轉(zhuǎn)化,因此,服用消旋的多巴的話,右旋多巴不被酶所轉(zhuǎn)化,日積月累在人體內(nèi)沉淀下來,勢(shì)必對(duì)病人造成

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