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《實(shí)驗(yàn)八 乙酰水楊酸(阿司匹林)的制備(1).ppt》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在應(yīng)用文檔-天天文庫。
1、一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、了解阿司匹林制備的原理和方法，加深對(duì)酰基化反應(yīng)的理解；2、進(jìn)一步鞏固重結(jié)晶的基本操作方法抽查預(yù)習(xí)報(bào)告:學(xué)號(hào)個(gè)位數(shù)分別是1和5的同學(xué)把預(yù)習(xí)報(bào)告交上檢查實(shí)驗(yàn)八乙酰水楊酸（阿司匹林）的制備實(shí)驗(yàn)前準(zhǔn)備工作：每個(gè)同學(xué)洗一個(gè)100～250mL錐形瓶和一個(gè)10mL量筒放烘箱中烘干，反應(yīng)必須嚴(yán)格無水二、基本原理：乙酰水楊酸(m.t.:135～136℃)是水楊酸（鄰羥基苯甲酸）和乙酸酐，在少量濃硫酸（或干燥的氯化氫，有機(jī)強(qiáng)酸等）催化下，脫水而制得的。乙酰水楊酸俗稱阿司匹林，為重要的醫(yī)藥。具有退熱、鎮(zhèn)痛、抗風(fēng)濕等作用。近年來，又證明它具有抑
2、制血小板凝聚、預(yù)防血栓形成、治療心血管疾病等作用。主反應(yīng)：H+++副反應(yīng)一：在生成乙酰水楊酸的同時(shí)，水楊酸分子間可發(fā)生縮合反應(yīng)，生成少量的聚合物。乙酰水楊酸能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成水溶性鈉鹽，而其副產(chǎn)物聚合物不能溶于碳酸氫鈉溶液。利用這種性質(zhì)上的差別，可純化阿司匹林。當(dāng)反應(yīng)溫度過高時(shí)，否則將增加副產(chǎn)物的生成：副反應(yīng)二（補(bǔ)充）：水楊酰水楊酸酯乙酰水楊酰水楊酸酯三、實(shí)驗(yàn)操作：(1)在100mL干燥的錐形瓶中依次加入水楊酸2g（0.014mol)及乙酸酐5.4g(5mL，0.05mol)充分振搖溶解后，振搖下滴加5滴濃硫酸。（注意：如不充分，水楊
3、酸在濃硫酸的作用下，將生成副產(chǎn)物水楊酸水楊酯）(2)在80～85℃水浴上邊加熱邊振搖15～20min。(3)靜置冷卻至室溫，至析出乙酰水楊酸結(jié)晶，若無結(jié)晶析出，可用玻璃棒摩擦器壁(玻璃棒不能有水)或?qū)⒀b有反應(yīng)物錐形瓶置于冰水冷卻至結(jié)晶析出，約15分鐘后至結(jié)晶完全(液體全部變成固體)。在攪拌下倒入50mL冷的去離子水。抽濾粗品，用約10mL冷的去離子水洗滌，抽干（其作用是洗去反應(yīng)生成的乙酸及反應(yīng)中的硫酸）(4)將阿司匹林的粗產(chǎn)物移至150mL燒杯中。攪拌下緩慢加入25mL飽和NaHCO3溶液,攪拌,直至無CO2氣泡產(chǎn)生,用棉花漏斗過濾）,
4、得濾液。(5)在另一小燒杯中放入約5mL濃鹽酸，并加入10mL水搖勻，將此鹽酸溶液攪拌下緩慢的倒入到上述濾液的燒杯中，阿司匹林復(fù)沉淀析出，冰水浴冷卻至結(jié)晶完全析出，抽濾，冷水洗滌，壓干濾餅，干燥(務(wù)必抽干再放烘箱去干燥，否則沒有抽干的少量水在高溫時(shí)會(huì)溶解產(chǎn)品，同時(shí)表面干燥而內(nèi)部包有大量水）。(6)用乙酸乙酯重結(jié)晶。計(jì)算產(chǎn)率。（用1%三氯化鐵溶液檢驗(yàn)酚羥基是否存在）。四、注意事項(xiàng)1、錐形瓶必須干燥，藥品最好事先經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集139~140℃的餾分（實(shí)驗(yàn)室已經(jīng)處理）。2、水楊酸、乙酸酐和濃硫酸必須依次加入。3、本實(shí)驗(yàn)中
5、要注意控制好溫度80～85℃(水浴<85℃),否則將增加副產(chǎn)物的生成，如水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酸酐等。五、思考題1、反應(yīng)液中加入少量濃硫酸的目的是什么？是否可以不加？為什么？2、本反應(yīng)可能發(fā)生哪些副反應(yīng)？產(chǎn)生哪些副產(chǎn)物？如何除去?
