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1、第21卷第4期化學(xué)研究中國(guó)科技核心期刊2010年7月CHEMICAIRESEARCHhxyj@henu．edu．cn手性聯(lián)萘酚的多胺綴合物的合成與表征焦書燕，馬金飛，楊麗，徐括喜(河南大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院精細(xì)化學(xué)與工程研究所，河南開封475004)摘要：以N一氨基丁基一N，N一二叔丁氧羰基一1，4-丁二胺和手性甲?；?lián)萘酚為原料，經(jīng)縮合后用NaBH還原，產(chǎn)物提純后脫保護(hù)，得到目標(biāo)產(chǎn)物S-6和R-6，所得化合物的結(jié)構(gòu)均經(jīng)IR、HNMR、”CNMR和MS測(cè)試確認(rèn)．關(guān)鍵詞：聯(lián)萘酚；多胺；手性綴合物；合成；表征中囤分類號(hào)：0625．63文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A文章編號(hào)：lOO8一i
2、01ll2010)O4一OO52一O3SynthesisandCharacterizationofChiralConjugateofBisnaphtholandPolyamineJIAOShu—yan，MAJin—fei，YANGLi，XUKuo—xi(InstituteofFineChemicalandEngineering，CollegeoJChemistryandChemicalEngineeringHenanUniversity，Kaifeng475004，Henan，China)Abstract：Conjugateofchiralbisnaphtho
3、landpolyaminewassynthesizedviacondensedpoly—merizationofN一aminobutyl—N，N一di—tert—butoxycarbony1butane一1，4-diamineand3，3一di—formyl一2，2一dihydroxy一1，1一binaphthylasthestartmaterialsinassociationwithreductionofcrudeproductbyNaBH4andpurificationfordeprotection．Thestructuresofthecompoundsw
4、ereconfirmedbyinfraredspectrometry(IR)，nuclearmagneticresonancespectroscopy(HNMR，¨CNMR)andmassspectrometry(MS)．Keywords：binaphthol；polyamine；chiralconjugate；synthesis；characterization手性是自然界活性物種的主要特征，例如自然界存在的糖為構(gòu)型、氨基酸為工『構(gòu)型，蛋白質(zhì)和DNA又是右旋構(gòu)象等等，因此手性化合物是化學(xué)、生物學(xué)等領(lǐng)域中的熱門研究課題．研究表明，同一化合物的不同對(duì)映體在生物體
5、內(nèi)的藥理活性、代謝過(guò)程及毒副作用等存在顯著的差異口]，近年來(lái)，隨著科學(xué)的發(fā)展和技術(shù)的進(jìn)步，尤其是在制藥工業(yè)中，手性藥物對(duì)映體的生理活性和毒副作用已經(jīng)引起了人們的普遍關(guān)注．人體內(nèi)天然多胺包括腐胺、亞精胺和精胺在內(nèi)的一類小分子脂肪族化合物，廣泛存在于原核和真核細(xì)胞中并參與體內(nèi)多種生理和病理過(guò)程，如細(xì)胞增殖、分化、凋亡和受損組織的修復(fù)等，是生命活動(dòng)不可缺少的物質(zhì)¨3]，在生理pH值時(shí)，多胺帶有正電荷，可以通過(guò)離子鍵和氫鍵的形式和核酸、蛋白質(zhì)等生物分子相作用，調(diào)節(jié)它們的生物活性和功能]．研究表明，癌細(xì)胞的增殖與分化比正常細(xì)胞需要更多的多胺，而且多胺分子骨架作為載運(yùn)基團(tuán)
6、具有一定的運(yùn)載能力_6]，對(duì)具有多胺轉(zhuǎn)運(yùn)器的細(xì)胞具有良好的選擇性，特別是具有4，4一triamine結(jié)構(gòu)的“多胺一藥物”綴合物活性顯著(選擇性可提高150倍)E93．因此，作者設(shè)想將具有手性的藥物與多胺結(jié)合成“多胺一藥物”綴合物體系，則可能利用腫瘤細(xì)胞對(duì)多胺的大量需求使抗癌藥物更多地進(jìn)入癌細(xì)胞，從而增加藥物的選擇性，達(dá)到靶向給藥的目的．收稿日期：2010—03—25．基金項(xiàng)目：國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(2O872027／BO206)；河南省教育廳基金項(xiàng)目(2010B150004)作者簡(jiǎn)介：焦書燕(1986一)，女，碩士生，研究方向：超分子化學(xué)與生物分子傳感器．第4
7、期焦書燕等：手性聯(lián)萘酚的多胺綴合物的合成與表征1實(shí)驗(yàn)部分C~biimC一端0N靜鬻S-5，rr-4S-6,n=4R-6rr--4,圖1化合物S-6和R一6的合成路線Fig．1SyntheticroutetocompoundsS一6andR-61．3實(shí)驗(yàn)步驟1．3．1化合物S-1，R-1的合成”J在Nz保護(hù)、冰浴和快速攪拌下，把5．75g(20mmo1)的S一聯(lián)萘酚加入到含有1．15g(48mmo1)NaH的40mI四氫呋喃中，然后緩慢滴加3．65mI(48retoo1)氯甲基甲基醚，加完后撤去冰浴使反應(yīng)液自然升至室溫，繼續(xù)反應(yīng)過(guò)夜后逐滴加入水猝滅反應(yīng)，加入乙酸
8、乙酯(30mI×3)萃取，合并有機(jī)層，
