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《手性聯(lián)萘酚的多胺綴合物的合成與表征.pdf》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、第21卷第4期化學研究中國科技核心期刊2010年7月CHEMICAIRESEARCHhxyj@henu．edu．cn手性聯(lián)萘酚的多胺綴合物的合成與表征焦書燕，馬金飛，楊麗，徐括喜(河南大學化學化工學院精細化學與工程研究所，河南開封475004)摘要：以N一氨基丁基一N，N一二叔丁氧羰基一1，4-丁二胺和手性甲?；?lián)萘酚為原料，經(jīng)縮合后用NaBH還原，產(chǎn)物提純后脫保護，得到目標產(chǎn)物S-6和R-6，所得化合物的結(jié)構(gòu)均經(jīng)IR、HNMR、”CNMR和MS測試確認．關鍵詞：聯(lián)萘酚；多胺；手性綴合物；合成；表征中囤分類號：0625．63文獻標識碼：A文章編號：lOO8一i
2、01ll2010)O4一OO52一O3SynthesisandCharacterizationofChiralConjugateofBisnaphtholandPolyamineJIAOShu—yan，MAJin—fei，YANGLi，XUKuo—xi(InstituteofFineChemicalandEngineering，CollegeoJChemistryandChemicalEngineeringHenanUniversity，Kaifeng475004，Henan，China)Abstract：Conjugateofchiralbisnaphtho
3、landpolyaminewassynthesizedviacondensedpoly—merizationofN一aminobutyl—N，N一di—tert—butoxycarbony1butane一1，4-diamineand3，3一di—formyl一2，2一dihydroxy一1，1一binaphthylasthestartmaterialsinassociationwithreductionofcrudeproductbyNaBH4andpurificationfordeprotection．Thestructuresofthecompoundsw
4、ereconfirmedbyinfraredspectrometry(IR)，nuclearmagneticresonancespectroscopy(HNMR，¨CNMR)andmassspectrometry(MS)．Keywords：binaphthol；polyamine；chiralconjugate；synthesis；characterization手性是自然界活性物種的主要特征，例如自然界存在的糖為構(gòu)型、氨基酸為工『構(gòu)型，蛋白質(zhì)和DNA又是右旋構(gòu)象等等，因此手性化合物是化學、生物學等領域中的熱門研究課題．研究表明，同一化合物的不同對映體在生物體
5、內(nèi)的藥理活性、代謝過程及毒副作用等存在顯著的差異口]，近年來，隨著科學的發(fā)展和技術(shù)的進步，尤其是在制藥工業(yè)中，手性藥物對映體的生理活性和毒副作用已經(jīng)引起了人們的普遍關注．人體內(nèi)天然多胺包括腐胺、亞精胺和精胺在內(nèi)的一類小分子脂肪族化合物，廣泛存在于原核和真核細胞中并參與體內(nèi)多種生理和病理過程，如細胞增殖、分化、凋亡和受損組織的修復等，是生命活動不可缺少的物質(zhì)¨3]，在生理pH值時，多胺帶有正電荷，可以通過離子鍵和氫鍵的形式和核酸、蛋白質(zhì)等生物分子相作用，調(diào)節(jié)它們的生物活性和功能]．研究表明，癌細胞的增殖與分化比正常細胞需要更多的多胺，而且多胺分子骨架作為載運基團
6、具有一定的運載能力_6]，對具有多胺轉(zhuǎn)運器的細胞具有良好的選擇性，特別是具有4，4一triamine結(jié)構(gòu)的“多胺一藥物”綴合物活性顯著(選擇性可提高150倍)E93．因此，作者設想將具有手性的藥物與多胺結(jié)合成“多胺一藥物”綴合物體系，則可能利用腫瘤細胞對多胺的大量需求使抗癌藥物更多地進入癌細胞，從而增加藥物的選擇性，達到靶向給藥的目的．收稿日期：2010—03—25．基金項目：國家自然科學基金項目(2O872027／BO206)；河南省教育廳基金項目(2010B150004)作者簡介：焦書燕(1986一)，女，碩士生，研究方向：超分子化學與生物分子傳感器．第4
7、期焦書燕等：手性聯(lián)萘酚的多胺綴合物的合成與表征1實驗部分C~biimC一端0N靜鬻S-5，rr-4S-6,n=4R-6rr--4,圖1化合物S-6和R一6的合成路線Fig．1SyntheticroutetocompoundsS一6andR-61．3實驗步驟1．3．1化合物S-1，R-1的合成”J在Nz保護、冰浴和快速攪拌下，把5．75g(20mmo1)的S一聯(lián)萘酚加入到含有1．15g(48mmo1)NaH的40mI四氫呋喃中，然后緩慢滴加3．65mI(48retoo1)氯甲基甲基醚，加完后撤去冰浴使反應液自然升至室溫，繼續(xù)反應過夜后逐滴加入水猝滅反應，加入乙酸
8、乙酯(30mI×3)萃取，合并有機層，
