飽和烴和不飽和環(huán)烴.ppt

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1、第二章飽和烴:烷烴和環(huán)烷烴2.1烷烴和環(huán)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)2.1.1烷烴和環(huán)烷烴的通式2.1.2烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)2.2烷烴和環(huán)烷烴的命名2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子2.2.2烷基和環(huán)烷基2.2.3烷烴的命名普通命名法(2)衍生命名法系統(tǒng)命名法2.2.4環(huán)烷烴的命名2.3烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)2.3.1σ鍵的形成及其特性2.3.2環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性2.4烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象2.4.1乙烷的構(gòu)2.4.2丁烷的構(gòu)象2.4.3環(huán)己烷的構(gòu)象2.4.4取代環(huán)己烷的構(gòu)象2.5烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)(略)2.6烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)2.6.1自由基取代反應(yīng)鹵化反應(yīng)鹵化的反

2、應(yīng)機(jī)理(3)鹵化反應(yīng)的取向與自由基的穩(wěn)定性(4)反應(yīng)活性與選擇性2.6.2氧化反應(yīng)2.6.3異構(gòu)化反應(yīng)2.6.4裂化反應(yīng)2.6.5小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應(yīng)加氫加溴(3)加溴化氫烴:只含有C、H兩種元素的化合物——碳?xì)浠衔锖刑继贾劓I的烴類(lèi)化合物。烯烴、炔烴等。環(huán)丙烷環(huán)己烷碳原子之間均以C-C單鍵相連,其余的價(jià)鍵均為H原子所飽和。烷烴:甲烷、乙烷等;環(huán)烷烴:烴飽和烴:不飽和烴:烴脂肪烴脂環(huán)烴碳骨架的類(lèi)型開(kāi)鏈:環(huán)狀:乙烷、丁烷烷烴的通式:CnH2n+2甲烷丙烷丁烷乙烷2.1.1烷烴和環(huán)烷烴的通式2.1烷烴和環(huán)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)己烷環(huán)烷烴的通式:CnH2n2.1.2烷烴

3、和環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)C4H10:正丁烷異丁烷同分異構(gòu)體:分子式相同,原子的排列方式不同的化合物構(gòu)造異構(gòu)體:分子式相同,分子構(gòu)造不同的化合物碳骨架異構(gòu)直鏈烷烴支鏈烷烴正戊烷異戊烷新戊烷2.2烷烴和環(huán)烷烴的命名2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子伯、仲、叔、季碳原子伯、仲、叔氫原子2.2.2烷基和環(huán)烷基烷基——從烷烴中去掉一個(gè)H原子,剩余的結(jié)構(gòu)部分。表2.1一些烷基的名稱(chēng)與表示異丙基(iso-propyl)i-Pr-名稱(chēng)縮寫(xiě)2.2.3烷烴的命名(1)普通命名法分別用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子數(shù)在10個(gè)以下的碳的數(shù)目;C原子數(shù)大于10的用十一、十二等數(shù)字表示

4、。用“正”、“異”、“新”分別表示直鏈、一端具有異丙基或叔丁基的構(gòu)造異構(gòu)體。正戊烷異戊烷新戊烷(2)衍生命名法以甲烷為母體,把其它的烷烴都看作是甲烷的烷基衍生物。選擇連接烷基最多的C原子作為母體甲烷按照次序規(guī)則,將“優(yōu)先”的基團(tuán)后列出二甲基乙基甲烷二甲基乙基異丙基甲烷母體取代基的位次與名稱(chēng)化合物的名稱(chēng)碳原子的個(gè)數(shù)直鏈烷烴的命名與普通命名法相同。(3)系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名是由三部分構(gòu)成:InternationalUnionofPureandAppliedChemistry,縮寫(xiě)作IUPAC●選取含支鏈最多的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈。根據(jù)主鏈的碳原子數(shù),稱(chēng)“某”烷。(a)選擇主鏈,確定母體支鏈烷

5、烴的命名,按以下步驟進(jìn)行:庚烷(b)為主鏈上的碳原子編號(hào)從靠近支鏈一端依次用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)。當(dāng)編號(hào)有幾種可能時(shí),要使支鏈的位次號(hào)較小(符合“最低系列”規(guī)則)。(I)(II)(c)確定化合物的名稱(chēng)將取代基的名稱(chēng)寫(xiě)在母體名稱(chēng)的前面,在取代基名稱(chēng)的前面加上它的位次號(hào),并用半個(gè)漢字長(zhǎng)的橫線“–”將兩者連接。當(dāng)含有幾個(gè)不同的取代基時(shí),按照“次序規(guī)則”,將“優(yōu)先”的基團(tuán)列在后面,各取代基之間用半個(gè)漢字長(zhǎng)的橫線“–”連接。當(dāng)含有幾個(gè)相同的取代基時(shí),用“二、三、四……”表示其個(gè)數(shù)(合寫(xiě)一起),逐個(gè)標(biāo)明其位次號(hào),各位次號(hào)用逗號(hào)分開(kāi)。1234567893,7–二甲基–4–乙基壬烷5–丙基–4–異丙基壬烷

6、1234IUPACnomenclatureofalkanes:直鏈烷烴(unbranchedalkanes)methaneethanepropanebutanepentanehexaneheptaneoctanenonanedecane12345678910undecanedodecanetridecanetetradecane11121314(5–丙基–4–異丙基壬烷)4-isopropyl-5-propylnonane支鏈烷烴英文命名與中文命名不同的是:取代基的位次按取代基第一個(gè)字母在字母表中的順序排列:當(dāng)兩個(gè)或更多的相同取代基出現(xiàn)時(shí),使用前綴di-,tri-,tetra-等:2

7、,2,4-trimethylpentane(2,2,4–三甲基戊烷)4-ethyl-3,5-dimethyloctane3,5–二甲基–4–乙基辛烷2.2.4環(huán)烷烴(脂環(huán)烴)的命名環(huán)烷烴命名與烷烴相似,但環(huán)烷烴母名前加上“環(huán)”字,稱(chēng)“環(huán)某烷”。環(huán)上有支鏈時(shí),支鏈作為取代基。當(dāng)環(huán)上有多個(gè)取代基時(shí),將成環(huán)碳原子編號(hào)。編號(hào)時(shí),按“次序規(guī)則”,“優(yōu)先”的基團(tuán)具有較大的位次號(hào),所有取代基位號(hào)盡可能小。123456124531–甲基–3–乙基環(huán)己烷1,1–二甲基–3–

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