《不飽和烴》PPT課件

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1、第三章不飽和烴：烯烴和炔烴3.1烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)※3.1.1碳碳雙鍵的組成3.1.2碳碳三鍵的組成3.1.3π鍵的特性3.2烯烴和炔烴的通式和同分異構(gòu)3.3烯烴和炔烴的命名3.3.1烯基與炔基3.3.2烯烴和炔烴的命名衍生命名法(2)系統(tǒng)命名法※3.3.3烯烴順反異構(gòu)體的命名※(1)順,反–標記法(2)Z,E–標記法3.3.4烯炔的命名3.4烯烴和炔烴的物理性質(zhì)3.5烯烴和炔烴的化學性質(zhì)※3.5.1加氫3.5.2親電加成與鹵素的加成(2)與鹵化氫加成Markovnikov規(guī)則(3)與次鹵酸加成(4)與硫酸加成(5)與水加成(6)硼氫化反應(yīng)(7)羥汞化-還原脫汞反應(yīng)(8)烷氧汞化-還原脫汞

2、反應(yīng)3.5.3自由基加成3.5.4親核加成3.5.5氧化反應(yīng)(1)高錳酸鉀氧化(2)臭氧化(3)環(huán)氧化反應(yīng)(4)催化氧化3.5.6α–氫原子的反應(yīng)鹵化反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)3.5.7炔烴的活潑氫反應(yīng)※(1)炔氫的酸性(2)金屬炔化物的生成及其應(yīng)用(3)炔烴的鑒定3.5.8聚合反應(yīng)3.6烯烴和炔烴的來源和制法3.6.1烯烴的來源3.6.2烯烴的制法3.6.3乙炔的工業(yè)生產(chǎn)3.6.4炔烴的制法3.7二烯烴3.7.1二烯烴的分類和命名3.7.2二烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象3.8二烯烴的結(jié)構(gòu)3.8.1丙二烯的結(jié)構(gòu)3.8.21,3–丁二烯的結(jié)構(gòu)3.9共軛體系※3.9.1π,π–共軛體系3.9.2p,π–共軛

3、體系3.9.3超共軛3.10共振論3.11共軛二烯烴的化學性質(zhì)※3.11.1親電加成反應(yīng)3.11.21,4–加成的理論解釋3.11.3雙烯合成3.11.4電環(huán)化反應(yīng)3.11.5周環(huán)反應(yīng)3.11.6聚合反應(yīng)與合成橡膠3.12共軛二烯烴的制法3.12.11,3–丁二烯的工業(yè)制法3.12.22–甲基–1,3–丁二烯的工業(yè)制法3.12.3環(huán)戊二烯環(huán)戊二烯的制法化學性質(zhì)雙烯合成(2)α–氫原子的活潑性不飽和烴炔烴(alkynes)烯烴(alkenes)含有碳碳重鍵的化合物烯烴的通式：CnH2n炔烴的通式：CnH2n-2官能團乙烯環(huán)己烯乙炔3.1烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)3.1.1碳碳雙鍵的組成2p2s1s基

4、態(tài)1s2p2s激發(fā)態(tài)2p1ssp2sp2雜化態(tài)－電子躍遷－－雜化－圖3.1sp2雜化軌道形成過程示意圖每個sp2雜化軌道含1/3s軌道成分，含2/3p軌道成分。sp2雜化的碳原子的幾何構(gòu)型為平面三角形。沒有參加雜化的p軌道垂直于三個sp2雜化軌道所在的平面。C=C鍵：1s鍵（sp2–sp2）+1p鍵（p–p）C—H鍵：s鍵（1s–sp2）sp2雜化在乙烯分子中，每個碳原子都是sp2雜化。C－Hσ鍵的形成:sp2–sp2交蓋C－Cσ鍵的形成:sp2-1s交蓋一個C－Cσ鍵和6個C－Hσ鍵共處同一平面。圖3.4乙烯的結(jié)構(gòu)C－Cπ鍵的形成：垂直于sp2雜化軌道所在平面且相互平行的2個p軌道進行

5、側(cè)面交蓋，組成新的分子軌道——π軌道。處于π軌道上的一對自旋相反的電子——π電子。由此構(gòu)成的共價鍵——π鍵。在π鍵中，電子云分布在兩個C原子所處平面的上方和下方。圖3.5乙烯分子中的π鍵3.1.2碳碳三鍵的組成sp雜化態(tài)sp2p1s激發(fā)態(tài)1s2p2s基態(tài)2p2s1s－電子躍遷－－雜化－圖3.6sp雜化軌道形成過程示意圖sp雜化每個sp雜化軌道50%的s軌道的成分，50%的p軌道的成分。在sp雜化的碳原子中，兩個sp雜化軌道對稱軸間的夾角為180°,未參與雜化的兩個p軌道的對稱軸相互垂直，且均垂直于sp雜化軌道對稱軸所在直線.sp雜化的碳原子的幾何構(gòu)型是直線形。圖3.7sp雜化軌道C≡C鍵

6、：1s鍵（sp2–sp2）+2p鍵（p–p）C—H鍵：s鍵（1s–sp）三個σ鍵，其對稱軸處于同一直線上。雜化方式：SP3SP2SP鍵角：109o28’120o180o鍵長不同碳碳鍵長0.154nm0.134nm0.120nm(Csp3-Csp3)(Csp2-Csp2)(Csp-Csp)C-H:0.110nm0.109nm0.106nm(Csp3-Hs)(Csp2-Hs)(Csp-Hs)軌道形狀：狹長逐漸變成寬圓碳的電負性：隨S成份的增大，逐漸增大。pka:~50~40~25在乙炔分子中，π電子云分布在C－Ｃσ鍵的四周，呈圓柱形。2個π鍵的形成：2p–2p交蓋成鍵的兩個C原子上各有2個相

7、互垂直的2p軌道，其對稱軸兩兩相互平行，進行側(cè)面交蓋，形成2個π軌道。每個成鍵軌道上均有一對自旋相反的電子π軌道上的一對電子——π電子3.1.3π鍵的特性碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)π電子云具有較大的流動性，易于發(fā)生極化。圖3.9乙炔分子比例模型圖3.10乙炔π鍵的電子云分布3.2烯烴和炔烴的同分異構(gòu)(isomerisminalkenesandalkynes)C5H8:1–戊炔3–甲基–1–丁炔2–戊炔C4H8:1–丁烯2–甲基丙烯2–丁烯