《不飽和烴3學時》ppt課件

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1、第三章不飽和烴UnsaturatedHydrocarbons*1第一節(jié)烯烴烯烴是指分子中含有一個碳碳雙鍵（C=C）的不飽和開鏈烴，通式：CnH2n。烯烴的官能團是：碳－碳雙鍵（C=C）“不飽和”是指可以與其它的原子結(jié)合，生成飽和化合物。*2一、乙烯的結(jié)構(gòu)乙烯是最簡單的烯烴，分子式為C2H4，構(gòu)造式H2C=CH2,含有一個雙鍵C=C,是由一個σ鍵和一個π鍵構(gòu)成，電子衍射及光譜實驗證明乙烯分子為平面結(jié)構(gòu)，其鍵長等見圖。*3一、乙烯的結(jié)構(gòu)1.碳原子的sp2雜化（sp2Hybridization)：碳原子的1個s軌道與3個p軌道雜化得到3個sp2雜化軌道，同時剩余一個P軌道。*

2、4一、乙烯的結(jié)構(gòu)*5一、乙烯的結(jié)構(gòu)*6一、乙烯的結(jié)構(gòu)*7一、乙烯的結(jié)構(gòu)2.碳碳雙鍵的特點1）碳碳雙鍵相當于由一個C-Cσ鍵和一個C-Cπ鍵組成，平均鍵能為610.9kJ.mol-1，其中C-Cσ鍵的平均鍵能為345.6kJ.mol-1，π鍵的鍵能為265.3kJ.mol-1，π鍵的鍵能較σ鍵的小。2）雙鍵的表示法：雙鍵一般用兩條短線來表示，如：C=C，但兩條短線的含義不同，一條代表σ鍵，另一條代表π鍵。*8一、乙烯的結(jié)構(gòu)3.C=C和C-C的區(qū)別：⑴C=C的鍵長比C-C鍵短。*9一、乙烯的結(jié)構(gòu)⑵C=C兩原子之間不能自由旋轉(zhuǎn)。由于旋轉(zhuǎn)時，兩個py軌道不能重疊，π鍵便被破壞。

3、*10二、烯烴的異構(gòu)和命名1.烯烴的異構(gòu)包括：碳架異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、順反（Z,E）異構(gòu)。（1）碳架異構(gòu)*11二、烯烴的異構(gòu)和命名(2)官能團位置異構(gòu)*12二、烯烴的異構(gòu)和命名(3)順反異構(gòu)由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)又產(chǎn)生了另一個異構(gòu)現(xiàn)象--順反異構(gòu)，如：2-丁烯有兩個，兩個相同基團在雙鍵的一邊稱為順式(cis-)兩個相同基團分處在雙鍵兩邊稱為反式(trans-)*13二、烯烴的異構(gòu)和命名當碳－碳雙鍵上連接的四個基團完全不同時，順、反異構(gòu)體命名法難以運用，國際上統(tǒng)一規(guī)定：使用Z,E命名原則2)Z、E命名法則：(a)．依次對雙鍵碳原子上所連接基團排序。(b)．C1與C2上序數(shù)

4、大的基團在同側(cè)為Z,在不同側(cè)為E。Zusammen(同)Entgegen（反）*14二、烯烴的異構(gòu)和命名形成順反異構(gòu)體的條件：烯烴中的任一個雙鍵碳原子所連接的兩個原子或基團均不相同：*15二、烯烴的異構(gòu)和命名2.烯烴的命名系統(tǒng)命名法：(1)選擇含雙鍵的最長碳鏈為主鏈，叫做某烯。(2)從距雙鍵最近的一端起對主鏈碳原子進行編號。(3)將雙鍵位次用編號較小的一個雙鍵碳的位次表示，寫在母體名稱前面。(4)其它同烷烴命名原則。*16二、烯烴的異構(gòu)和命名2,4-二甲基-2-己烯*17二、烯烴的異構(gòu)和命名含順反異構(gòu)的烯烴命名:按照次序規(guī)則，以Z,E標明雙鍵的構(gòu)型。*18三、烯烴的物理

5、性質(zhì)1.在常溫下，C2-C4的烯烴為氣體，C5-C15的為液體，高級烯烴為固體。沸點、熔點、比重都隨分子量的增加而上升，比重都小于1，都是無色物質(zhì)，溶于有機溶劑，不溶于水。2.順、反異構(gòu)體之間差別最大的物理性質(zhì)是偶極矩，一般反式異構(gòu)體的偶極矩較順式小，或等于零，這是因為在反式異構(gòu)體中兩個基團和雙鍵碳相結(jié)合的鍵，它們的極性方向相反可以抵消，而順式中則不能。*19三、烯烴的物理性質(zhì)在順、反異構(gòu)體中，順式異構(gòu)體因為極性較大，沸點通常較反式高。又因為它的對稱性較低，晶格排列不緊密，故熔點較低。*20四、烯烴的化學性質(zhì)1、加成反應：烯烴的雙鍵中π鍵斷裂，雙鍵的二碳原子與其它原子（

6、或原子團）結(jié)合，形成兩個σ鍵，稱為加成反應。（1）加氫：得到烷烴常用的催化劑：鉑黑（Pt）,鈀粉（Pb）,RaneyNi催化劑的作用：加入催化劑后，可以降低反應的活化能，使反應容易進行。*21四、烯烴的化學性質(zhì)（2）與鹵素的親電加成：得到鹵代烴烯烴可使溴水褪色是鑒別不飽和鍵的常用試劑。反式加成反應歷程：*22四、烯烴的化學性質(zhì)說明反應是分兩步進行的，若一步完成，則反應只有一種產(chǎn)物1，2-二溴乙烷。*23四、烯烴的化學性質(zhì)*24四、烯烴的化學性質(zhì)上述反應中，由Br+作為親電試劑進攻引起，故稱為親電加成。*25四、烯烴的化學性質(zhì)(3)與鹵化氫的親電加成反應：得到鹵代烴*26

7、四、烯烴的化學性質(zhì)馬爾科夫尼科夫規(guī)則：不對稱烯烴與鹵化氫加成時，氫原子主要加到含氫較多的碳原子上。*27四、烯烴的化學性質(zhì)馬氏規(guī)則可從（1）電子效應和（2）碳正離子的穩(wěn)定性兩個方面加以解釋1）電子效應2）碳正離子：含有一個只帶六個電子的碳原子基團叫碳正離子。*28四、烯烴的化學性質(zhì)（4）與水加成：得到醇3)碳正離子的穩(wěn)定性：*29烯烴的化學性質(zhì)水的加成反應歷程(2)(1)*30烯烴的化學性質(zhì)這個質(zhì)子化的醇,在以后的反應中放出一個氫離子給另一個堿（H2O）而形成醇。*31四、烯烴的化學性質(zhì)（5）與硫酸的加成：得到醇利用此性質(zhì)可將烷烴中的少量