不飽和烴ppt課件.ppt

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1、1第3章不飽和烴12本章主要內(nèi)容第一節(jié)烯烴一、烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)現(xiàn)象二、烯烴的命名三、烯烴的性質(zhì)四、誘導效應(yīng)第二節(jié)二烯烴一、二烯烴的分類和命名二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)三、共軛二烯烴的化學性質(zhì)第三節(jié)炔烴一、炔烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)現(xiàn)象二、炔烴的命名三、炔烴的性質(zhì)23不飽和烴－－分子中具有碳碳雙鍵或叁鍵的烴。烯烴、二烯烴、炔烴烯烴----分子中具有碳碳雙鍵的烴叫做烯烴。通式：CnH2n第一節(jié)烯烴34一、烯烴的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)現(xiàn)象（一）烯烴的結(jié)構(gòu)乙烯分子是平面結(jié)構(gòu)，所有原子都在同一平面上彼此之間的鍵角約為1200“C=C”是兩個不同的共價鍵，一個?鍵一個π鍵120°120°?π45（一）烯烴的結(jié)構(gòu)

2、三個sp2雜化軌道示意圖56（一）烯烴的結(jié)構(gòu)sp2雜化軌道特點：67（一）烯烴的結(jié)構(gòu)兩個碳原子在形成雙鍵時，兩個sp2雜化軌道以“頭對頭”的方式形成一個?鍵（黃色）。其余sp2雜化軌道則與Ｈ原子成σ鍵。每個碳原子上各剩有一個垂直于sp2雜化軌道面的未使用的p軌道，這兩個p軌道從側(cè)面重疊（“肩并肩”），這樣就形成?鍵（紫色）。78（一）烯烴的結(jié)構(gòu)π鍵的特點：89（二）烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)同分異構(gòu)立體異構(gòu)——順反異構(gòu)9101.碳鏈異構(gòu)由碳鏈骨架的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。如：1-丁烯和2-甲基丙烯10112.官能團位置異構(gòu)由官能團在碳鏈上位置的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。

3、如：1-丁烯和2-丁烯1112思考：戊烯的5種異構(gòu)體，兩兩之間分別屬于哪種異構(gòu)？碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)12133.順反異構(gòu)定義：由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，導致分子中原子或原子團在空間排列方式不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。順式構(gòu)型:相同的原子或原子團在雙鍵的同側(cè);反式構(gòu)型:相同的原子或原子團在雙鍵的不同側(cè).如：在2-丁烯中存在以下兩種異構(gòu)體。順反13143.順反異構(gòu)烯烴產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件：分子中存在限制原子自由旋轉(zhuǎn)的因素（雙鍵）；每個不能旋轉(zhuǎn)的原子上連接不同的原子或者基團。思考：以下哪些化合物沒有順反異構(gòu)？14153.順反異構(gòu)例如，1-丁烯、2-甲基-2-丁烯均無順反異構(gòu)體1516二、烯烴的命名（一

4、）系統(tǒng)命名法1.選主鏈：選擇含雙鍵在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈.命名為“某烯”；2.編號：從靠近雙鍵端開始編號，若雙鍵正好在主鏈中央，則從靠近取代基的一端開始編號；3.命名：以雙鍵中碳原子編號較小的數(shù)字表示雙鍵的位次,寫在某烯前面，再在前面寫出取代基的位次、數(shù)目和名稱。模板：取代基位次-（數(shù)目）名稱-雙鍵位次-某烯。2-乙基-4，4-二甲基-1-戊烯2-戊烯1617練習1：命名下列化合物6-甲基-3-庚烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯765432123411718二、烯烴的命名烯基：烯烴去掉一個氫原子后剩下的基團常用的烯基：1-丙烯基2-丙烯基1819練習：寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式（1）2-甲基

5、-1-戊烯（2）2,3-二甲基-1-戊烯（3）2-甲基丙烯；1920三、烯烴的性質(zhì)（一）物理性質(zhì)烯烴在物理性質(zhì)上與相應(yīng)的烷烴相似，但它們的沸點低些，而相對密度稍高。C2~C4是氣體，C5~C18是液體，C19以上是固體。所有烯烴的相對密度都小于1，并有特殊氣味。烯烴難溶于水而能溶于有機溶劑，如乙醚、四氯化碳等。2021三、烯烴的性質(zhì)（二）化學性質(zhì)烯烴的官能團是碳碳雙鍵，π鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，而且電子云密度較高，易受缺電子試劑進攻。所以化學性質(zhì)比烷烴活潑，容易發(fā)生化學反應(yīng)。2122（二）化學性質(zhì)1.加成反應(yīng)（1）催化加氫（2）加鹵素（3）加鹵化氫（4）加硫酸（5）加水2.氧化反應(yīng)（1）堿

6、性高錳酸鉀氧化（2）酸性高錳酸鉀氧化3.聚合反應(yīng)2223（二）化學性質(zhì)1.加成反應(yīng)(p28)（1）催化加氫（2）加鹵素（Cl2、Br2）烯烴可使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色，可用于檢驗不飽和烴．紅棕色無色CH3CH=CH2+Br2CCl4CH3CH-CH2BrBrCH3-CH3PtCH2=CH2+H22324（二）化學性質(zhì)（3）加鹵化氫乙烯分子是對稱的，與HX加成，H+加到哪一個碳上結(jié)果都是一樣，但如果是不對稱的烯烴（即雙鍵碳原子上連接的取代基不同），加成結(jié)果則可能產(chǎn)生不同的產(chǎn)物。2425實驗表明，丙烯與HBr按路線②加成得到的2-溴丙烷是主要產(chǎn)物，其它不對稱烯烴加HX時也有相似的結(jié)果。

7、CH3CH=CH2CH3CH2-CH2BrCH3CHBr-CH3（二）化學性質(zhì)2526（二）化學性質(zhì)馬氏規(guī)則不對稱烯烴與鹵化氫加成時，氫原子總是加在含氫較多的雙鍵碳原子上。CH3CH2CHCH2HBrCH3CH2CHBrCH3+HCl(CH3)2CCH2(CH3)2CCH3Cl+練習：書p40第四第3題2627（二）化學性質(zhì)（4）加水H3PO4300℃,7~8MPaH2C=CH2+H2OH3C-CH2OH2728（二）化學性質(zhì)2.氧化反應(yīng)（1）