論文初稿-黃攀0507

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1、畢業(yè)論文設計論文題目:琥珀酸夫羅曲坦中間體6-氰基-3-甲氨基-1,2,3,4-四氫咔唑的合成與表征學生姓名:黃攀學  號:1007101002?! I(yè):材料科學與工程所在學院:材料工程學院指導教師:王昆彥職  稱:講師2014年05月06日金陵科技學院學士學位論文目錄目錄摘要IABSTRACTII第1章緒論11.1課題背景11.1.1抗偏頭痛藥的研究進展11.1.25-HT1B/1D受體激動類藥物的研究進展21.2曲坦類藥物21.2.1曲坦類藥物的作用機理21.2.2曲坦類藥物的分類31.2.3曲坦類藥物的發(fā)展

2、前景41.3夫羅曲坦的研究進展51.4夫羅曲坦的合成方法51.4.1.傳統(tǒng)的Fischer吲哚合成法51.4.2Grandberg吲哚合成法51.4.3Japp-Llingemann反應61.4.4鈀催化劑催化的環(huán)合反應71.5本課題研究的主要內(nèi)容和意義7第2章N-甲基-1,4二氧雜螺[4,5]癸烷-8-胺基鹽酸鹽的合成92.1前言92.2試劑與儀器92.2.1實驗儀器92.2.2實驗試劑102.3實驗步驟102.4結果與討論112.4.1合成112.4.2核磁表征11III金陵科技學院學士學位論文目錄2.4.3

3、質(zhì)譜表征122.5小結12第3章對氰基苯肼鹽酸鹽的合成133.1前言133.2試劑與儀器133.2.1實驗儀器133.2.2實驗試劑143.3實驗步驟143.4結果與討論153.4.1合成153.4.2核磁表征153.5小結16第4章6-氰基-3-甲氨基-1,2,3,4-四氫咔唑的合成174.1前言174.2試劑與儀器174.2.1實驗儀器174.2.2實驗材料184.3實驗步驟184.4結果與討論194.4.1合成194.4.2核磁表征204.4.3質(zhì)譜表征204.5小結20第5章結論與展望215.1結論215

4、.2展望21參考文獻22III金陵科技學院學士學位論文目錄附錄25致謝30III金陵科技學院學士學位論文摘要琥珀酸夫羅曲坦中間體6-氰基-3-甲氨基-1,2,3,4-四氫咔唑的合成與表征摘要6-氰基-3-甲氨基-1,2,3,4-四氫咔唑是合成用于治療偏頭痛藥物夫羅曲坦的一個中間體。本文以1,4-環(huán)己二酮單乙二醇縮酮(5)和對氰基苯胺(4)為主要原料制得。第一步以1,4-環(huán)己二酮單乙二醇縮酮(5)為原料,經(jīng)亞胺化、還原、酸析成鹽反應,合成得到化合物N-甲基-1,4二氧雜螺[4,5]癸烷-8-胺基鹽酸鹽(3),收率是

5、55%;第二步以對氰基苯胺(4)為原料,經(jīng)苯胺重氮化、重氮鹽還原、酸析成鹽反應,合成得到對氰基苯肼鹽酸(2),收率是65%;第三步以N-甲基-1,4二氧雜螺[4,5]癸烷-8-胺基鹽酸鹽(3)和對氰基苯肼鹽酸(2)為原料,經(jīng)費歇爾吲哚合成反應,合成得到6-氰基-3-甲氨基-1,2,3,4-四氫咔唑(1),收率為61%。對于每一步反應的產(chǎn)物,都用核磁氫譜進行了表征,目標化合物與預期結構相符。關鍵詞:偏頭痛藥物,合成,費歇爾吲哚合成反應I金陵科技學院學士學位論文ABSTRACTSynthesisandCharacte

6、rizationofFrovatriptanSuccinateIntermediate6-cyano-3-methylamino-1,2,3,4-fourHydrogenCarbazoleABSTRACT6-Cyano-3-methylamino-1,2,3,4-fourhydrogencarbazolesynthesisisanintermediatetreatmentformigrainedrugfrovatriptan.Inthispaper,basedonthe1,4-cyclohexanedionemo

7、noethyleneketal(5)andthecyanoaniline(4)asthemainrawmaterial,.Thefirststepto1,4-cyclohexanedionemonoethyleneketal(5)asrawmaterials,afterimidization,reduction,acidprecipitationintosalt,gettingthecompoundN-methyl-1,4twooxasprio[4,5]decane-8-aminehydrochloride(3)

8、,theyieldis55%;Thesecondsteptakescyanoaniline(4)asrawmaterial,afterdiazotization,diazoniumsaltreduction,acidprecipitationintosalt,gettingthecompoundcyanophenylhydrazinehydrochloride(2),th

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