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《2,4-二氯苯氧乙酸的合成和含量分析》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、2，4-二氯苯氧乙酸的合成和含量分析一、實驗目的1．掌握芳環(huán)上的溫和條件下的鹵化反應及Williamson醚合成法2．熟練酸堿滴定分析產物含量的檢測方法。一、基本原理苯氧乙酸可作為防腐劑，一般由苯酚鈉和氯乙酸通過Williamson醚合成法制備。通過它的次氯酸氧化，可得到對氯苯氧乙酸和2，4-二氯苯氧乙酸（簡稱2，4—D）。前者又稱防落素，能減少農作物落花落果。后者又名除莠劑，二者都是植物生長調節(jié)劑。芳環(huán)上的鹵化作為的芳環(huán)親電取代反應，一般是在氯化鐵催化下與氯氣反應。本實驗通過濃鹽酸加過氧化氫和用次氯酸鈉在酸性介質中氯化，避免了直接使用氯氣帶來的危險和不便。其反應原理如下：H2O+Cl和Cl
2、2O也是良好的氧化試劑。三、主要儀器與藥品氯乙酸3.8g（0.04mol），苯酚2.5g(0.027mol)，飽和碳酸鈉溶液，35%氫氧化鈉溶液，冰醋酸，濃鹽酸，過氧化氫（30%），次氯酸鈉，乙醇，乙醚，四氯化碳，可控溫電磁攪拌器，可控溫電熱套。四、操作步驟1、苯氧乙酸的制備在裝有可控溫電磁攪拌器，回流冷凝管和滴液漏斗的100mL三頸瓶中，加入3.8g氯乙酸和5mL水。開動攪拌器，慢慢滴加飽和碳酸氫鈉溶液(1)（約需7mL）,至溶液pH為7-8。然后加人2.5g苯酚，再慢慢滴加35%的氫氧化鈉溶液至反應混合物PH為12。將反應物在沸水浴中加熱約0.5小時。反應過程中PH值會下降，應補加氫氧化
3、納溶液，保持PH值為12，在沸水浴上再繼續(xù)加熱15分鐘。反應完畢后，將三頸瓶移出水浴，趁熱轉入錐型瓶中，在攪拌下用濃鹽酸酸化至PH為3-4。在冰浴中冷卻，析出固體，待結晶完全后，抽濾，粗產物用冷水洗滌2-3次，在60-65℃下干燥，產量約3.5-4g，測熔點。粗產物可直接用于對氯苯氧乙酸的制備。純苯氧乙酸的熔點為98-99℃。2、對氯苯氯氧乙酸的制備在裝有攪拌器，回流冷凝管和滴液漏斗的100mL的三頸瓶中加入3g（0.02mol）上述制備的苯氧乙酸和10mL冰醋酸。將三頸瓶置于水浴加熱，同時開動攪拌。待水浴溫度上升至55℃時，加入少許（約20mg）三氯化鐵和10mL濃鹽酸(2)。當水浴溫度升
4、至60-70℃時，在10分鐘內慢慢滴加3mL過氧化氫（33%），滴加完畢后保持此溫度再反應20分鐘。升高溫度使瓶內固體全溶，慢慢冷卻，析出結晶。抽濾，粗產物用水洗滌3次。粗品用1：3乙醇-水重結晶，干燥后產量約3g。純對氯苯氧乙酸的熔點為158-159℃。3、2，4-二氯苯氧乙酸（2，4-D）的制備在250mL錐形瓶中，加入2克（0.0132mol）干燥的對氯苯氧乙酸和24mL冰醋酸，攪拌使固體溶解。將錐型瓶置于冰浴中冷卻，在搖蕩下分批加入40mL5%的次氯酸鈉溶液(3)。然后將錐形瓶從冰浴中取出，待反應物升至室溫后再保持5分鐘。此時反應液顏色變深。向錐形瓶中加入80mL水，并用6mol/L
5、的鹽酸酸化至剛果紅試紙變藍。反應物每次用25mL乙醚萃取3次。合并醚萃取液，在分液漏斗中用25mL水洗滌后，再用25mL10%的碳酸鈉溶液萃取產物（小心！有二氧化碳氣體逸出）。將堿性萃取液移至燒杯中，加入40mL水，用濃鹽酸酸化至剛果紅試紙變藍，抽濾析出的晶體，并用冷水洗滌2-3次，干燥后產量約1.5g，粗品用四氯化碳重結晶，熔點134-136℃。純2，4-二氯苯氧乙酸的熔點為138℃。4、2，4-二氯苯氧乙酸的產品純度測定（1）、0.1mol·L-1NaOH標準溶液的標定用減量法準確稱取0.4—0.6g鄰苯二甲酸氫鉀基準物質兩份分別放入兩個250ml錐形瓶中，加入40—50ml水使之溶解（
6、必要時可加熱），加入2—3滴酚酞指示劑，用0.1mol·L-1NaOH標準溶液滴定至呈微紅色，保持半分鐘內不褪色，即為終點。計算每次標定的NaOH溶液的濃度、平均濃度及相對相差。（2）、產品純度的測定準確稱取產品0.45—0.50g兩份，用20—30ml1:1乙醇水溶液溶解，加入2—3滴酚酞指示劑，用標準NaOH溶液滴定至呈微紅色，保持半分鐘內不褪色，即為終點。平行測定兩次，計算每次所測樣品中2，4-二氯苯氧乙酸的百分含量、平均百分含量及相對相差。也可以用高效液相色譜來分析純度。實驗時間：10小時五、結果與討論1．在減壓過濾較強酸性溶液時，為防止濾紙受吸而破裂，最好使用兩層濾紙。2．本實驗所
7、用的5%次氯酸鈉溶液，也用計算量過量20%的（高錳酸鉀與濃鹽酸反應得到）氯氣通入計算量的5%的NaOH溶液中反應得到。3．數(shù)據(jù)記錄與處理表23.1NaOH溶液濃度的測標數(shù)據(jù)實驗序號12鄰苯二甲酸氫鉀質量（g）堿滴定管滴定初始刻度（mL）堿滴定管滴定終了刻度（mL）NaOH溶液的體積（mL）NaOH溶液濃度（mol·L-1）NaOH溶液濃度平均值（mol·L-1）相對偏差（%）表22，4-二氯苯氧乙酸含量的測定
