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1、新型脫氫樅胺衍生物的合成畢業(yè)論文目錄ABSTRACTII第一章緒論11.1脫氫樅胺概述11.2脫氫樅胺的改性研究進(jìn)展21.2.1氨基成鹽衍生物21.2.2氨基生成C-N衍生物21.2.3氨基生成C=N衍生物71.2.4芳環(huán)改性衍生物71.2.5脫氫樅胺B環(huán)的改性研究121.3脫氫樅胺衍生物的生物活性131.3.1抗腫瘤活性131.3.2抗病毒活性141.3.3抗菌活性151.3.4殺蟲161.4本文的研究目的與意義16第二章脫氫樅胺B環(huán)修飾衍生物的合成研究182.1前言182.2實(shí)驗(yàn)部分182.2.1實(shí)驗(yàn)試劑182.2.2實(shí)驗(yàn)儀器192.2.3脫氫樅胺酰腙類衍生物的合成192.2
2、.3.1合成路線192.2.3.2化合物2a~2b的合成202.2.3.3化合物3a~3g的合成202.2.3.4化合物3h~3i的合成22562.2.4脫氫樅胺肟類衍生物的合成232.2.4.1合成路線232.2.4.2化合物4a~4d的合成232.2.5乙酰脫氫樅胺-(5,6-烯)-7-酮及其相關(guān)衍生物的合成242.2.5.1合成路線242.2.5.2化合物5a、5b的合成252.2.5.3化合物6的合成252.2.5.4化合物7的合成262.3結(jié)果與討論262.3.1化合物2a~2b的合成條件選擇262.3.2化合物3a~3i、4a~4d的合成條件選擇及結(jié)構(gòu)表征272.3.
3、2.1化合物3a~3i、4a~4d的合成條件選擇272.3.2.2化合物3a~3i、4a~4d的結(jié)構(gòu)表征282.3.3化合物5a~5b、6、7的合成條件選擇及結(jié)構(gòu)表征292.3.3.1化合物5a~5b、6、7的合成條件選擇292.3.3.2化合物5a~5b、6、7的結(jié)構(gòu)解析30第三章脫氫樅胺與沒食子酸的反應(yīng)研究323.1前言323.2實(shí)驗(yàn)部分323.2.1實(shí)驗(yàn)試劑323.2.2實(shí)驗(yàn)儀器323.2.3脫氫樅胺沒食子酸衍生物的合成333.2.3.1合成路線333.2.3.2化合物8的合成333.2.3.3化合物9的合成343.2.3.4化合物10的合成343.3結(jié)果與討論343.3.
4、1化合物8、9、10的合成條件的選擇343.3.2化合物8、9、10的結(jié)構(gòu)解析35第四章新型脫氫樅胺衍生物的生物活性研究374.1前言374.2抗腫瘤活性測試374.2.1體外抗肺癌細(xì)胞(H292)活性測試37564.2.1.1測試原理和方法374.2.1.2結(jié)果與討論384.2.2體外抗肝癌細(xì)胞(HepG2)活性測試384.2.2.2測試原理和方法384.2.2.3結(jié)果與討論384.3抗自由基活性測試394.3.1測試原理和方法394.3.1.1清除超氧陰離子(O2-)實(shí)驗(yàn)394.3.1.2清除二苯代苦味酰基自由基(DPPH·)實(shí)驗(yàn)404.3.2結(jié)果與討論404.4體外抗HIV
5、-1逆轉(zhuǎn)錄酶活性初篩實(shí)驗(yàn)414.4.1實(shí)驗(yàn)原理和方法414.4.2結(jié)果與討論424.5化合物抗自由基活性和抗癌活性之間的關(guān)系42第五章結(jié)論44參考文獻(xiàn)45在讀期間發(fā)表論文50附圖5156第一章緒論1.1脫氫樅胺概述脫氫樅胺(圖1-1),又名去氫樅胺,是一種具有三環(huán)菲結(jié)構(gòu)的松香改性產(chǎn)品。它是由松香通過催化歧化得到歧化松香,再通過催化與氨氣形成酰胺、脫?;呻?,然后再通過加氫等一系列反應(yīng)得到。其具有性質(zhì)穩(wěn)定,比旋光度較大等其它松香衍生物所不具備的一些獨(dú)特的理化性質(zhì)[1~3]。圖1-1脫氫樅胺分子結(jié)構(gòu)及碳原子編號Fig.1-1Molecularstructureandcarbonato
6、mnumbersofdehydroabietylamine目前,對脫氫樅胺的改性主要集中在氨基和苯環(huán)上,在這方面的研究工作做的比較多,但對中間環(huán)B環(huán)的改性研究卻很少,可能是因?yàn)樵贐環(huán)上改性比較困難,需要用到一些新的方法和技術(shù)。相信隨著有機(jī)合成理論和技術(shù)的發(fā)展,對脫氫樅胺的改性研究將有更新的發(fā)展。脫氫樅胺及其衍生物的用途很廣,主要可用于光學(xué)活性拆分劑、燃料、表面活性劑、木材防腐劑、潤滑劑、浮選劑、阻蝕劑等,在造紙、醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工等方面有著廣泛的應(yīng)用[4]。脫氫樅胺還是一種優(yōu)良的手性拆分劑,是最早用于手性拆分的脫氫松香衍生物,已成功運(yùn)用于抗生素盤尼西林和L-多芭的生產(chǎn)中,也有報(bào)道用
7、于D-生物素機(jī)其它手性藥物合成過程中關(guān)鍵中間體拆分[5~8]。這些用途顯示出脫氫樅胺及其衍生物極具開發(fā)價值。脫氫樅胺的提純方式[9]見圖1-2.56圖1-2脫氫樅胺提純反應(yīng)式Fig1-2Thepurificationofdehydroabietylamine1.2脫氫樅胺的改性研究進(jìn)展1.2.1氨基成鹽衍生物脫氫樅胺可與酸或酚類物質(zhì)成鹽,其中研究得較多的是脫氫樅胺醋酸鹽,脫氫樅胺醋酸鹽不僅用于分離純化脫氫樅胺,還有效地用于殺藻、殺細(xì)菌、霉菌、腹足類動物和其它害蟲[10]。此外王延