同分異構(gòu)體推導(dǎo)復(fù)習(xí)講練

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1、同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體推導(dǎo)復(fù)習(xí)講練一、概念辯析(同分異構(gòu)同一種物質(zhì)同系物)同分異構(gòu)化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。在中學(xué)階段，引起同分異構(gòu)的原因主要有三種：碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)。識別兩者是否是同分異構(gòu)體，首先要查碳原子數(shù)，判別分子式是否相同，然后再看結(jié)構(gòu)式。在分子式相同的情況下，若結(jié)構(gòu)不同，則兩者必為同分異構(gòu)體。同一種物質(zhì)兩者不僅分子式相同，而且結(jié)構(gòu)也完全相同，則為同一種物質(zhì)。同一種物質(zhì)應(yīng)具有相同的物理參數(shù)，如有相同的熔沸點。判斷兩

2、結(jié)構(gòu)是否相同方法有二：(1)將分子整體翻轉(zhuǎn)或沿對稱要素(面、線)旋轉(zhuǎn)后能“重合”者；(2)用系統(tǒng)命名法命名,所得名稱相同者。同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或幾個-CH2原子團的物質(zhì)互稱同系物.結(jié)構(gòu)相相似是指分子中含有官能團的種類和數(shù)目都要相同.如乙醇與丙醇為同系物,但乙二醇與丙三醇就不屬同系物了。同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體和同位素的比較概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素研究范圍有機物化合物單質(zhì)原子限制條件結(jié)構(gòu)相似分子式相同同一元素質(zhì)子數(shù)相同組成相差CH2原子團結(jié)構(gòu)不同性質(zhì)不同中子數(shù)不同（二）、同分

3、異構(gòu)體的種類1．碳鏈異構(gòu)2．位置異構(gòu)3．官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4．順反異構(gòu)5．對映異構(gòu)（不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nOCH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與第11頁醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHOCn

4、H2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)此外，還有幾種特殊的同分異構(gòu)體：（1）C8H8：苯乙烯和立方烷；（2）C6H12O6：葡萄糖和果糖；（3）C11H22O11：蔗糖和麥芽糖；（4）CH4ON2：尿素[CO(NH2)2]和氰酸銨[NH4CNO]二．烴的異構(gòu)（1）烷烴的異構(gòu)(碳架的異構(gòu))熟記C1-C6的碳鏈異構(gòu):CH4、C2H6、C3H8無異構(gòu)體；

5、C4H102種、C5H123種、C6H145種。（2）烯炔的異構(gòu)(碳架的異構(gòu)和雙鍵或叁鍵官能團的位置異構(gòu))如丁烯C4H8有兩碳鏈形成叁種異構(gòu)體：（3）苯同系物的異構(gòu)(側(cè)鏈碳架異構(gòu)及側(cè)鏈位置的異構(gòu))如C9H12有7種異構(gòu)體：三、烴的一元取代物的異構(gòu)（取代等效氫法）1、等效氫概念有機物分子中位置等同的氫叫等效氫，分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效。②同一個碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷（可以看作四個甲基取代了甲烷分子中的四個氫原子而得），其四個甲基等效，各甲基上的氫原

6、子完全等效，也就是說新戊烷分子中的12個H原子是等效的。③分子中處于鏡面對稱位置（相當于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系）上的氫原子是等效的。如　分子中的18個H原子是等效的。第11頁取代等效氫法要領(lǐng)利用等效氫原子關(guān)系，可以很容易判斷出有機物的一元取代物異構(gòu)體數(shù)目。其方法是先寫出烴（碳架）的異構(gòu)體，觀察分子中互不等效的氫原子有多少種，則一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種。C3H7X一種碳鏈，共有2種異構(gòu)體C4H9X二種碳鏈，共有4種異構(gòu)體C5H11X叁種碳鏈，共有8種異構(gòu)體這里的一元取代基X，可以是原子，如鹵原子，也可以是

7、原子團，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四種，則可斷定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4種異構(gòu)體。觀察并找出分子結(jié)構(gòu)中的對稱要素是取代等效氫法的關(guān)鍵例：乙苯異構(gòu)體有4種對應(yīng)環(huán)上一鹵代物種數(shù)3231注意對甲乙苯，環(huán)上一鹵代物應(yīng)為2種例題1：菲和蒽互為同分異構(gòu)體，菲的結(jié)構(gòu)簡式為從菲的結(jié)構(gòu)簡式分析，菲的一氯取代物共有A．4種B.5種C．10種　D．14種例題2分子式為C11H16的一烷基取代苯的同分異體共有種例題3對位上有-C4H9的苯胺可能的同分異構(gòu)體共有種

8、，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式例題4藍烷分子結(jié)構(gòu)如試寫出藍烷分子式樣C10H10它的一氯代物共有種{說明}常可根據(jù)某些烴存在的一元取代物數(shù)目，反推原烴分子結(jié)構(gòu)式。如含碳原數(shù)少于10的烷烴中，其中一鹵代物不存在異構(gòu)體的有4種，它們分別是：又如，已知烯烴C6H12的一氯代物只有一種，則可斷定該烯烴的分子結(jié)構(gòu)為【小結(jié)】（1）烴的一鹵代物種數(shù)=質(zhì)子峰數(shù)=化學(xué)環(huán)境不同的H原子種數(shù)（2）分子結(jié)構(gòu)越對稱，一鹵代物越少，分子