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《同分異構現(xiàn)象同分異構體推導專題講練教程》由會員上傳分享,免費在線閱讀,更多相關內容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、11GSJ同分異構體同分異構體推導教程(教師版)GSJ同分異構現(xiàn)象同分異構體推導專題講練教程1概念辯析(同分異構同一種物質同系物)同分異構化合物具有相同的分子式,但結構不同的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。在中學階段,引起同分異構的原因主要有三種:碳架異構、位置異構和官能團異構。識別兩者是否是同分異構體,首先要查碳原子數(shù),判別分子式是否相同,然后再看結構式。在分子式相同的情況下,若結構不同,則兩者必為同分異構體。同一種物質兩者不僅分子式相同,而且結構也完全相同,則為同一種物質。同一種物質應具有相同的
2、物理參數(shù),如有相同的熔沸點。判斷兩結構是否相同方法有二:(1)將分子整體翻轉或延對稱要素(面、線)旋轉后能“重合”者;(2)用系統(tǒng)命名法命名,所得名稱相同者。同系物結構相似,在分子組成上相差一個或幾個-CH2原子團的物質互稱同系物.結構相相似是指分子中含有官能團的種類和數(shù)目都要相同.如乙醇與丙醇為同系物,但乙二醇與丙三醇就不屬同系物了。[練1-1]下列4式表示的是棉子象鼻蟲的四種的信息素的結構簡式,其中互為同分異構體是(③④)解析:②中含10個碳原子,①③④都有11個碳原子,③含一個-CH2OH,比①式(含一個-CHO)多二個氫,
3、故①③不是同分異構體。③④分子式相同,但③式是一個六元環(huán),④式是一個四元環(huán),兩者結構不同,故互為同分異構體。[練1-2]下列各組物質中屬于同分異構體的是⑴⑶,屬于同系物的是⑵,既不是同系物又不同分異構體的是⑷,屬于同一種物質的是⑸。①⑤②乙酸和硬脂酸③硝酸乙烷和氨基乙酸④苯甲酸和對苯二甲酸解析:①組屬于同分異構體,分子式都是C7H8O,但前者屬芳香醇,后者屬酚;②組屬同系物,同屬一元脂脂酸系列,分子組成相差16個-CH2;③是同分異構體,要掌握同碳數(shù)的硝基烷和氨基酸是互為類別異構;④組兩者含碳數(shù)不同,不是同分異構體,兩者雖都有含羧
4、基-COOH,但含有羧基數(shù)不同,也不屬同系物。⑤組要注意到C-C單鍵可繞鍵軸旋轉,故兩結構式是相同,表示的是同一種物質。[練1-3]萘分子的結構可以表示為或,兩者是等同的。苯并[α]芘是強致癌物質(存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒的煙霧和內燃機的尾氣中)。它的分子由5個苯環(huán)并合而成,其結構式可以表示為(Ⅰ)或(Ⅱ)式:(Ⅰ)(Ⅱ)11GSJ同分異構體同分異構體推導教程(教師版)GSJ這兩者也是等同的?,F(xiàn)有結構式ABCDABCD其中:與(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的結構式是();與(Ⅰ)、(Ⅱ)式同分異構體的是()。[解析]以(Ⅰ)式為基準,圖形
5、從紙面上取出向右翻轉180度后再貼回紙面即得D式,將D式在紙面上反時針旋轉45度即得A式。因此,A、D都與(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同。也可以(Ⅱ)式為基準,將(Ⅱ)式圖形在紙面上反時針旋轉180度即得A式,(Ⅱ)式在紙面上反時針旋轉135度即得D式。從分子組成來看,(Ⅰ)式是C20H12,B式也是C20H12,而C式是C19H12,所以B是Ⅰ、Ⅱ的同分異構體,而C式不是。答案是(1)AD;(2)B。2烴的異構2.1烷烴的異構(碳架的異構)熟記C1-C6的碳鏈異構:CH4、C2H6、C3H8無異構體;C4H102種、C5H123種、C6H
6、145種。2.2烯炔的異構(碳架的異構和雙鍵或叁鍵官能團的位置異構)如丁烯C4H8有兩碳鏈形成叁種異構體:2.3苯同系物的異構(側鏈碳架異構及側鏈位置的異構)如C9H12有7種異構體:3烴的一元取代物的異構(取代等效氫法)鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺都可看著烴的一元取代物。確定它們異構體可用取代等效氫法。等效氫概念有機物分子中位置等同的氫叫等效氫,分子中等效氫原子有如下情況:①分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效。②同一個碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷(可以看作四個甲基取代了甲烷分子中的四個氫原子而得),其四個甲基等效,
7、各甲基上的氫原子完全等效,也就是說新戊烷分子中的12個H原子是等效的。③分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時,物與像的關系)上的氫原子是等效的。如 分子中的18個H原子是等效的。取代等效氫法要領利用等效氫原子關系,可以很容易判斷出有機物的一元取代物異構體數(shù)目。其方法是先寫出烴(碳架)的異構體,觀察分子中互不等效的氫原子有多少種,則一元取代物的結構就有多少種。11GSJ同分異構體同分異構體推導教程(教師版)GSJC3H7X一種碳鏈,共有2種異構體C4H9X二種碳鏈,共有4種異構體C5H11X叁種碳鏈,共有8種異構體這里的一元取
8、代基X,可以是原子,如鹵原子,也可以是原子團,如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四種,則可斷定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4種異構體。觀察并找出分子結構中的對稱要素是取代等效氫法的關鍵例:乙