間苯二酚杯芳烴功能衍生物的合成及其性質(zhì)研究

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1、揚(yáng)州大學(xué)碩士學(xué)位論文間苯二酚杯芳烴功能衍生物的合成及其性質(zhì)研究姓名:韓軍申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別:碩士專業(yè):有機(jī)化學(xué)指導(dǎo)教師:顏朝國20070601中文摘要聞苯二酚杯芳烴是一類具有優(yōu)越物理和化學(xué)性質(zhì)的大環(huán)化合物,在絡(luò)合萃取、分子器件、分子識(shí)別、超分子自組裝和納米材料等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用前景。我們開展了間苯二酚杯芳烴功能衍生物的合成及其性質(zhì)的研究。取得了一系列有意義的實(shí)驗(yàn)結(jié)果:1.本文以甲基、苯基、對(duì)羥基苯基和二茂鐵基橋連間苯二酚杯芳烴母體為原料,通過直接烴基化反應(yīng)得到間苯二酚杯芳烴的醚酯類、氯丙基類、氰丙基類、酰胺類衍生物。并以醚酯類衍生物為原料,通過與脂肪族二胺、水合胼等化合物的氨

2、解反應(yīng)合成了間苯二酚杯芳烴酰胺、酰肼類衍生物。酰胺、酰肼類衍生物再通過末端氨基與吡啶醛、二茂鐵甲醛等進(jìn)行縮合反應(yīng),得到了一系列Schiff堿、酰腙類衍生物。通過瓜、1HNMR和元素分析等方法進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征,并用單晶X—Ray衍射法測(cè)定出11個(gè)間苯二酚杯芳烴衍生物的單晶分子結(jié)構(gòu)。2.設(shè)計(jì)合成出在間苯二酚杯芳烴上緣、下緣及上下緣都含有二茂鐵基團(tuán)且有著良好電化學(xué)活性的間苯二酚杯芳烴衍生物,并通過電化學(xué)測(cè)試方法:循環(huán)伏安(cV)和脈沖極譜法(DPv),對(duì)它們的電化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了研究。3.提出了兩種合成間苯二酚杯芳烴酰胺衍生物的簡(jiǎn)潔方法,一是用iV,N---二烴基氯乙酰胺直接使間苯

3、二酚杯芳烴在在K2C03耍桑逑抵刑?。二?間苯二酚杯芳烴醚酯衍生物和脂肪胺進(jìn)行胺解反應(yīng)?!矗畬?duì)連苯三酚杯芳烴及其衍生物的合成進(jìn)行了初步研究。通過單晶X-Ray衍射法得到兩個(gè)連苯三酚杯芳烴衍生物分子的晶體結(jié)構(gòu),發(fā)現(xiàn)兩種截然不同的杯芳烴分子構(gòu)型。關(guān)鍵詞:杯芳烴、間苯二酚杯芳烴、連苯三酚杯芳烴酰胺、Schiff堿、二茂鐵、單晶分子結(jié)構(gòu)、分子構(gòu)型、電化學(xué)、循環(huán)伏安.CollegeofChemistryandChemicalEngineering,YangzhouUniversity,Yangzhou,ChinaThesisforMasterDegreeStudyo

4、nSynthesisandPropertiesofFunctionalCalix【4】resorcinareneDerivativesAuthor:JunHartMajor:OrganicChemistryTutor:Prof.Chao.GUOYanDate:May,2007AbstractCalix〔4〕resorcinarenesrepresentallimportantclassofsynthetichostmoleculesandhaveversatileapplicationsinsupramoleculechemistrysuchascomplexextra

5、ction,moleculardevices,molecularrecognition,self-assemblyandnanomaterials.Weinitiatedthestudiesconcerningthesynthesisandpropertiesofsomefunctionalcalix.〔4〕resorcinarenederivatives,andhavemakenaseriesofsignificantandcreativeresuIts.ThemainresuItsareshowedasfollows:and1.Tetramethyl,tetraph

6、enyl,tetra-p—hydroxyphenyltetraferrocenylcalix【4〕resorcinarenesarealkylatedwithdifferentalkylationreagentstogiveaseriesoffunctionalderivativessuchasesters,chloropropyl,cyanopropyl,amides.Thenthecalix〔4〕resorcinarenesestersderivativesreactedwithdiaminesorhydrazinetogiveamidewithterminalam

7、inogroups,orhydrazonederivatives,whichinrumcondensatedwithpyridinecarboxaldehydeandferrocenecarboxaldehyde,acetoacetonetoyieldsSchiffbasesandketoiminederivatives.TheirstructuresarecharacterizedbyNMRandIRandelementalanalysisandconfirmedbydeterminationofelevensinglecrystals

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