設(shè)計性實驗解熱止痛藥阿司匹林的合成及表征

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1、設(shè)計性實驗解熱止痛藥阿司匹林的合成及表征一、實驗?zāi)康蘑倭私獍⑺酒チ值陌l(fā)展歷史、功能及合成方法；②通過阿司匹林的合成了解藥物的合成方法；③學(xué)習(xí)根據(jù)化合物性質(zhì)進(jìn)行產(chǎn)物純化的方法；④培養(yǎng)根據(jù)文獻(xiàn)設(shè)計實驗的能力。二、實驗背景阿斯匹林，學(xué)名乙酰水楊酸，白色針狀或板狀結(jié)晶或粉末，熔點135℃，無氣味，微帶酸味。在干燥空氣中穩(wěn)定，在潮濕空氣中緩緩水解成水楊酸和乙酸。能溶于乙醇，乙醚和氯仿，微溶于水，在氫氧化鈉堿溶液或碳酸鈉堿溶液中能溶解，但同時分解。阿斯匹林的誕生經(jīng)過了漫長的歲月，最初它是一種由柳樹葉和柳樹皮制成的草藥。據(jù)傳，在

2、公元5世紀(jì)時，希臘藥父希波克拉底曾用柳樹泡制品治療婦女產(chǎn)痛。1757年，英國神父斯多發(fā)現(xiàn)柳樹皮具有苦味，并把這種樹皮研碎成粉末狀，給患感冒、發(fā)熱的病人口服，不久病人便痊愈。后來研究人員發(fā)現(xiàn)，這種草藥的主要成份是水楊酸，雖然它具有解痛作用，但對胃也有腐蝕作用?？茖W(xué)家們不斷研究，以求降低它的副作用。1853年，法國化學(xué)家夏爾·弗雷德里克·熱拉爾，使水楊酸和乙?；劝l(fā)生化學(xué)反應(yīng)后合成了乙酰水楊酸，即后來的阿斯匹林。但是，他沒有繼續(xù)研究以證實他的研究成果。1899年，德國拜爾公司的職員、化學(xué)家霍夫曼采用乙酰水楊酸為他父親治

3、療風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎，療效極好，拜爾公司因此改進(jìn)了生產(chǎn)手段，并將這種藥取名為阿斯匹林〔aspirin)。"a"是乙?；╝cetyl)的第一個字母，而“spir'’是獲取水楊酸成分的一種植物繡線菊“spiraea”的前4個字母。拜爾公司的阿斯匹林在1899年3月6日正式獲得了商標(biāo)注冊保護，并在世界80多個國家有專利權(quán)。于是阿斯匹林成為家喻戶曉、家庭必備的解熱止痛藥，而進(jìn)入鼎盛時代。后來，阿斯匹林與非那西汀、氨基比林、安乃近及其制劑復(fù)方阿斯匹林〔APC)、安痛定、索密痛風(fēng)靡全球，它們“并肩戰(zhàn)斗”了幾十個春秋。然而好景不長，2

4、0世紀(jì)60年代，醫(yī)學(xué)工作者發(fā)現(xiàn)氨基比林、安乃近有抑制造血系統(tǒng)的副作用引起白細(xì)胞減少，非那西汀對腎臟有損害。由于副作用嚴(yán)重，醫(yī)生只好敬而遠(yuǎn)之。美英日等國先后宣布淘汰氦基比林和非那西汀，我國于1983年也宣布摒棄不用，此時，阿斯匹林因失去配伍受到“冷落”。近年來，醫(yī)藥工作者在深入研究阿斯匹林的藥理作用時，發(fā)現(xiàn)它有抑制前列腺素類物質(zhì)血栓素A2的合成作用，故可抑制血小板的釋放與聚集，防止血栓形成，延緩凝血時間。醫(yī)生利用它的特點治療腦栓塞及腦血栓患者，有效率達(dá)80%，一時間成為治療該病取得最好效果的藥物?，F(xiàn)在，許多醫(yī)生還將其

5、用于治療手術(shù)和血栓形成及糖尿病引起的視網(wǎng)膜病變。隨著醫(yī)藥學(xué)研究的進(jìn)展，醫(yī)生還廣泛使用阿斯匹林預(yù)防中風(fēng)和心臟病發(fā)作。阿斯匹林堪稱為防治心腦血管疾病老藥新用的“楷?！?。美國哈佛大學(xué)醫(yī)學(xué)院公共衛(wèi)生系的研究小組，還發(fā)現(xiàn)阿斯匹林可顯著降低患結(jié)腸、直腸癌的危險。在醫(yī)藥不斷推陳出新的今天，世紀(jì)之藥阿斯匹林的用武之地越來越寬廣。實驗原理阿司匹林的最早合成是在濃硫酸催化下，由水楊酸和乙酸酐作用而成。由于濃硫酸嚴(yán)重腐蝕設(shè)備、污染環(huán)境，且易發(fā)生副反應(yīng)，引起化學(xué)工作者的廣泛關(guān)注。為此，改進(jìn)阿司匹林的合成手段成為化學(xué)工作者研究的熱點，一些新

6、的催化劑催化的阿司匹林的合成方法不斷被發(fā)現(xiàn)，如酸性離子液體催化、Lews酸催化、磷酸催化、對甲苯磺酸催化、堿催化、磷酸二氫鈉催化、硫酸氫鈉催化、分子篩催化、維生素C催化以及微波輻射、超聲輔助合成阿司匹林的方法相繼被發(fā)展。一些好的研究結(jié)果被得到。三、實驗要求1．合成阿司匹林的方法很多，查閱文獻(xiàn)，自己設(shè)計實驗方案，完成目標(biāo)化合物的合成及紅外光譜表征。2．以小論文形式提交實驗結(jié)果（參照一般科技論文格式，基本包括：引言、實驗部分、儀器、試劑、方法、紅外譜圖、結(jié)果討論、結(jié)論及參考文獻(xiàn)）。四、儀器試劑1．儀器：磁力攪拌器、過濾

7、裝置、磨口玻璃儀器、平底電熱套、控溫儀、循環(huán)水真空泵；2．試劑：水楊酸，乙酸酐，碳酸氫鈉，三氯化鐵，乙酸乙酯，濃硫酸，濃鹽酸及其它必要的催化劑。五、實驗提示1．為了防止副產(chǎn)物的生成和保證反應(yīng)速度，要合理控制反應(yīng)溫度；2．取用醋酸酐、濃鹽酸等易揮發(fā)、有刺激性氣味的試劑要在通風(fēng)良好的地方。六、實驗安全1．醋酸酐、濃鹽酸具有揮發(fā)性和刺激性，因此，對于上述試劑的取用和反應(yīng)需在良好的通風(fēng)條件下進(jìn)行；2．如用濃硫酸做催化劑，因其強腐蝕性，要避免其與皮膚接觸。七、實驗思考1．在水楊酸的乙?；磻?yīng)中，如用濃硫酸做催化劑，簡述濃硫酸

8、在該反應(yīng)中的作用。2．在水楊酸的乙酰化反應(yīng)中比較容易生成的副產(chǎn)物是什么？如何除去？3．如何用化學(xué)方法快速檢測產(chǎn)品中夾雜的未反應(yīng)的水楊酸？4．簡述微波、超聲波在有機合成中的作用。八、參考資料[1]呂亞娟,等.微波輻射快速合成乙酰水楊酸[J].甘肅高師學(xué)報,2002,7(5):29-31.[2]蔣棟.Bronsted酸性離子液體催化合成阿司匹林[J].應(yīng)用化學(xué),