對溴乙酰苯胺的制備

《對溴乙酰苯胺的制備》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。

1、化學與環(huán)境學院有機化學實驗報告實驗名稱對溴乙酰苯胺的制備【實驗?zāi)康摹?、學習芳烴鹵化反應(yīng)理論，掌握芳烴溴化方法；2、熟悉溴的物理化學性質(zhì)及其使用操作方法；3、鞏固重結(jié)晶及熔點技術(shù)?！緦嶒炘怼浚òǚ磻?yīng)機理）素對苯環(huán)上的取代屬于親電取代反應(yīng)，常用的催化劑有鐵、鋁、磷及其鹵化物等。苯環(huán)上有乙酰氨基，乙酰氨基是鄰對位取代基團，由于空間位阻大，主要產(chǎn)物是對溴乙酰苯胺。【主要試劑及物理性質(zhì)】名稱分子量熔點/℃沸點/℃外觀乙酰苯胺135.165114.3304白色有光澤片狀結(jié)晶對溴乙酰苯胺214.059167~169353.4淺黃色晶體溴單質(zhì)159.808-7.258.76深棕紅色乙酸

2、60.0516.6117.9無色有刺激性氣味液體乙醇46.07-114.378.4無色有酒香氣味液體【儀器裝置】1、主要儀器：磁力攪拌器、水浴鍋、250mL三口燒瓶、恒壓滴液漏斗、溫度計、量杯、抽濾瓶、布氏漏斗、真空泵、冷凝管2、實驗裝置：反應(yīng)裝置抽濾裝置【實驗步驟及現(xiàn)象】實驗步驟實驗現(xiàn)象（1）將250mL三口燒瓶至于水浴鍋中，再置于磁力攪拌機上、再裝上溫度計、恒壓滴液漏斗，并在恒壓低液漏斗上連接氣體吸收裝置，以吸收反應(yīng)中的溴化氫。安裝攪拌滴加回流裝置，在100mL錐形瓶中，將3.5g乙酰苯胺溶于15.0mL乙醇中，再將1.31g溴溶解于3mL冰乙酸中，一邊攪拌一邊慢慢地將溴

3、-冰醋酸溶液加至乙酰苯胺的醇溶液中，滴加速度以棕紅色的溴色較快退去為宜。（1）將溴-冰醋酸溶液加至乙酰苯胺的醇溶液中，棕紅色的溴快速擴散，溶液由橙黃色變?yōu)辄S色，再變?yōu)闇\黃色；（2）滴加完畢，在45℃浴溫下，繼續(xù)攪拌反應(yīng)1h，再將浴溫提高至60℃，在攪拌一段時間，直到反應(yīng)混合物液面不再有紅棕色蒸汽溢出。在攪拌下將反應(yīng)物慢慢變加至100mL水中，此時既有固體析出。若有黃色，可加入飽和的亞硫酸氫鈉水溶液洗滌，使溶液黃色恰好退去。（2）加熱，溶液顏色為淺黃色，無紅棕色蒸汽溢出；（3）將反應(yīng)物加入水中，有白色固體析出，溶液呈無色；（3）減壓過濾收集產(chǎn)物，并用冷水充分洗滌，干燥，稱量。（

4、4）減壓過濾，得白色粉末狀晶體，稱得4.52g【實驗結(jié)果】理論產(chǎn)量：m(對溴乙酰苯胺)=n(對溴乙酰苯胺)*M(對溴乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)*M(對溴乙酰苯胺)=m(乙酰苯胺)/M(乙酰苯胺)*M(對溴乙酰苯胺)=3.5/135*214g=5.55g實際產(chǎn)量：4.52g產(chǎn)率：4.52/5.55*100%=81.4%【實驗討論】1、為什么對溴乙酰苯胺只有81.4%，是什么原因使得其產(chǎn)物損失？答：①在轉(zhuǎn)移過程中有少量產(chǎn)品粘在容器內(nèi)壁上未轉(zhuǎn)移完全；②反應(yīng)溫度沒有控制好，溫度有時偏高，使得產(chǎn)物對溴乙酰苯胺容易被氧化，使產(chǎn)率降低；③控制溴的滴加速度是影響產(chǎn)率重要原因。乙酰苯胺的醇溶液

5、與溴-冰醋酸在攪拌下反應(yīng)，生成鄰對位的一溴代物和溴化氫氣體。由于鄰位位阻大，因此產(chǎn)物以對溴乙酰苯胺為主。在將溴滴加到乙酰苯胺里面時，滴加速度不能過快，否則反應(yīng)太過劇烈，會導(dǎo)致一部分溴來不及參與反應(yīng)就與溴化氫一起逸出，用時也可能會產(chǎn)生二溴代產(chǎn)物。④反應(yīng)溫度和時間控制的影響：乙酰苯胺是活性居中的芳香族化合物，為了加快反應(yīng)的進行，本實驗將反應(yīng)溫度提高到45℃，攪拌1h，后又升到60℃使反應(yīng)進行完全。溫度過低反應(yīng)緩慢，時間消耗長；溫度過高容易生成二溴代物，產(chǎn)生更多的副產(chǎn)物。2、溴具有強腐蝕性和刺激性，必須在通風櫥中量取，操作時應(yīng)戴上乳膠手套。3、滴溴時滴速不宜過快，否則反應(yīng)太劇烈，會

6、導(dǎo)致一部分溴來不及參與就與溴花氫一起逸出，用時也可能會產(chǎn)生二溴代產(chǎn)物?！舅伎碱}】1、乙酰苯胺的一溴代物為什么以對位異構(gòu)體為主？答：乙酰氨基能讓苯環(huán)上鄰對位的氫變得活潑，而鄰位因空間阻礙的關(guān)系不易反應(yīng)，所以就對位為主。2、在溴化反應(yīng)中，反應(yīng)溫度的高低對反應(yīng)結(jié)果有何影響？答：溫度過低反應(yīng)緩慢，時間消耗長；溫度過高容易生成二溴代物，產(chǎn)生更多的副產(chǎn)物。且該反應(yīng)是采用溴的親電取代反應(yīng)，使得乙酰苯胺的對位連有溴原子。經(jīng)資料得到，支鏈越多，結(jié)構(gòu)越不緊湊熔點越低。反應(yīng)過程中，溫度不能過高，否則會使的溴和乙酸被蒸發(fā)出來，使得產(chǎn)率降低。3、在反應(yīng)混合物的后處理過程中，加入亞硫酸氫鈉的目的是什么？

7、答：亞硫酸氫鈉可以除去未反應(yīng)的溴單質(zhì)：H2O+Br2+SO→SO+2Br-+2H+，所以可以是溶液黃色褪去。4、產(chǎn)物可能存在哪些雜質(zhì)，如何除去？答：產(chǎn)物中可能殘留有溴單質(zhì)，溴化氫，醋酸，乙醇等雜質(zhì)。將反應(yīng)物倒入水中，產(chǎn)生了偏黃色的的固體，這是由于固體里含有溴單質(zhì)，溴單質(zhì)可用亞硫酸氫鈉溶液除去，溴化氫、醋酸和乙醇易揮發(fā)，重結(jié)晶也可除去雜質(zhì)?！緦嶒灣煽儭恐笇?dǎo)老師簽名：