同分異構(gòu)體的書寫及其判斷方法

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1、同分異構(gòu)體的書寫及其判斷方法貴州王昭華郵編：562400通訊地址：貴州省興義市名仕苑8單元402一、同分異構(gòu)體的概念同分異構(gòu)體是指分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的物質(zhì)之間的互稱，關(guān)鍵要把握好以下兩點：1、分子式相同2、結(jié)構(gòu)式不同：（1）碳鏈異構(gòu)（烷烴、烷烴基的碳鏈異構(gòu)）（2）位置異構(gòu)（官能團(tuán)的位置異構(gòu)）（3）官能團(tuán)異構(gòu)（官能團(tuán)的種類異構(gòu)）同分異構(gòu)體的書寫步驟一般為：官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)二、同分異構(gòu)體的書寫方法基本方法：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊（烴基不能到端），排布由鄰位到間位，再到對位（或同

2、一個碳原子上）。位置：指的是支鏈或官能團(tuán)的位置。排布：指的是支鏈或官能團(tuán)的排布。例如：己烷（C6H14）的同分異構(gòu)體的書寫方法為：⑴寫出沒有支鏈的主鏈。CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵寫出少一個碳原子的主鏈，將這個碳原子作為支鏈，該支鏈在主鏈上的位置由心到邊，但不能到端。⑶寫出少兩個碳原子的主鏈，將這兩個碳原子作為支鏈連接在主鏈上碳原子的鄰位、間位或同一個碳原子上。故己烷（C6H14）的同分異構(gòu)體的數(shù)目有5種。4三、同分異構(gòu)體的判斷方法1、記憶法記住一些常見的物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目。例如：⑴甲烷

3、、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一鹵代物只有一種；⑵甲基、乙基的結(jié)構(gòu)只有一種，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）；⑶丙基的結(jié)構(gòu)有兩種，即—CH2CH2CH3、；⑷丁基（—C4H9）的結(jié)構(gòu)有4種，戊基（—C5H11）的結(jié)構(gòu)有8種。該方法可以借助書寫碳鏈異構(gòu)的基本方法和等效氫法來輔助記憶，例如戊基的8種結(jié)構(gòu)的判斷方法為：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3（有3種等效氫）（有4種等效氫）（有1種等效氫）故戊基的結(jié)構(gòu)共有8種。2

4、、基元法例如：丁基（—C4H9）的結(jié)構(gòu)有4種，則：C4H9Cl、C4H10O屬于醇（可寫成C4H9OH）、C5H10O屬于醛（可寫成C4H9CHO）、C5H10O2屬于酸（可寫成C4H9COOH）的同分異構(gòu)體數(shù)目均為4種。C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法：3、替代法例如：C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，故C6H2Cl4的同分異構(gòu)體也有3種(將H替代Cl)。44、不飽和度轉(zhuǎn)換法根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷：不飽和度=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)×2+環(huán)數(shù)（注：苯環(huán)可看成是三個雙鍵和一個環(huán)）同分異構(gòu)體的分子式相同，所以同分異

5、構(gòu)體的不飽和度也相同，因此只需注意雙鍵數(shù)、三鍵數(shù)和環(huán)數(shù)，無需數(shù)H原子數(shù)。例如：（2003廣東卷.15.）人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡式）以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是：A①和②B①和③C③和④D②和④解析：①和②的不飽和度均為3，但①比②多一個碳原子，所以①和②不可能互為同分異構(gòu)體；③和④的不飽和度均為2，結(jié)合選項采用排除法可選出正確選項為：C5.對稱法（又稱等效氫法）一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判

6、斷方法等效氫的判斷方法：⑴同一碳原子上的氫原子是等效氫原子⑵同一碳原子上的甲基氫原子是等效氫原子⑶處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效氫原子一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法：物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少種同分異構(gòu)體。例如：分子中苯環(huán)上的氫原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少種？4解析：該有機(jī)物分子中共有3種等效氫，如圖所示：，故該有機(jī)物分子中的氫原子被氯原子所取代，其一氯代物共有3種。6、二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的書寫方法步驟：判斷等效氫→定位組合法例如：分子中苯環(huán)上的氫原子被氯原

7、子所取代，其二氯取代物共有多少種？解析：分子中苯環(huán)上共有7種等效氫原子，如圖所示：，根據(jù)定位組合可以得到其二元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目：a—bb—cc—dd—ee—ff—ga—cb—dc—ed—fe—g1種a—db—ec—fd—g2種a—eb—fc—g3種a—fb—g4種a—g5種6種所以共有21種同分異構(gòu)體。還可以通過排列組合公式進(jìn)行計算：（種）練習(xí)：判斷滿足下列條件的同分異構(gòu)體數(shù)目：C5H10O2（酯）…………………………………………………………………參考數(shù)目：9種C6H13Cl、C6H13—NO2、C6H

8、14O（醇）、C7H14O2（羧酸）、C7H14O（醛）…參考數(shù)目：17種C5H10（烯烴，不考慮順反異構(gòu)）……………………………………………參考數(shù)目：5種C8H8O2（酯）…………………………………………………………………參考數(shù)目：6種4