同分異構體的書寫及其判斷方法.doc

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1、同分異構體的書寫及其判斷方法一、同分異構體的概念同分異構體是指分子式相同而結構式不同的物質之間的互稱，關鍵要把握好以下兩點：1、分子式相同2、結構式不同：二、烷烴同分異構體的書寫方法基本方法：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布同、鄰到間例如：己烷（C6H14）的同分異構體的書寫方法為：⑴寫出沒有支鏈的主鏈。CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵寫出少一個碳原子的主鏈，將這個碳原子作為支鏈，該支鏈在主鏈上的位置由心到邊，但不能到端。⑶寫出少兩個碳原子的主鏈，將這兩個碳原子作為支鏈連接在主鏈上碳原子的鄰位、間位或同一個碳

2、原子上。故己烷（C6H14）的同分異構體的數(shù)目有5種。三、同分異構體的判斷方法1、記憶法記住一些常見的物質的同分異構體數(shù)目。例如：⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一鹵代物只有一種；⑵甲基、乙基的結構只有一種，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）；⑶丙基的結構有兩種，即—CH2CH2CH3、；⑷丁基（—C4H9）的結構有4種，戊基（—C5H11）的結構有8種。該方法可以借助書寫碳鏈異構的基本方法和等效氫法來輔助記憶，例如戊基的8種結構的判斷方法為：3C

3、H3—CH2—CH2—CH2—CH3（有3種等效氫）（有4種等效氫）（有1種等效氫）故戊基的結構共有8種。2、基元法例如：丁基（—C4H9）的結構有4種，則：C4H9Cl的結構有4種3、替代法依據(jù)：烴分子中若有n個氫原子，其中m個氫原子被取代的產(chǎn)物數(shù)目與(n-m)個氫原子被同一原子或原子團取代的產(chǎn)物數(shù)目相等。例如：C6H4Cl2的同分異構體有3種，故C6H2Cl4的同分異構體也有3種(將H替代Cl)。4.對稱法（又稱等效氫法）一元取代物同分異構體數(shù)目的判斷方法等效氫的判斷方法：⑴同一碳原子上的氫原子是等效氫原子⑵同一碳原子上的甲基氫原子是

4、等效氫原子⑶處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效氫原子一元取代物同分異構體數(shù)目的判斷方法：物質的結構簡式中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少種同分異構體。例如：的氫原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少種？解析：該有機物分子中共有4種等效氫，如圖所示：，故該有機物分子中的氫原子被氯原子所取代，其一氯代物共有4種。5、二元取代物同分異構體數(shù)目的書寫方法3步驟：判斷等效氫→定位組合法例如：分子的氫原子被氯原子所取代，其二氯取代物共有多少種？解析：分子中共有4種等效氫原子，如圖所示：，根據(jù)定位組合可以得到其二元取代物的同分異構體數(shù)目：a—a2

5、b—b0c—c1d—d1a—b1b—c1c—d1a—c1b—d1a—d1所以共有10種同分異構體。6.二價基團插入法此法適用于給出有機碎片，要求推斷有機物結構的試題。方法是先把三價基團(中心基)與一價基團(端基)連接起來，然后根據(jù)對稱性、互補性、有序性原則插入二價基團(橋梁基)，即可無重復、無遺漏地推出所有的同分異構體。例題12已知某鏈烴，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有含有兩個-CH3，三個-CH2-，一個-CH-和一個-Cl的可能的結構有()A．4B．6種C．7種D．8種解析先把三價基團(一個次甲基)與一價基團兩個甲基、一個氯原子)連接起來，然

6、后插入二價基團，分析過程如下：故答案為B項。3