基于氧雜蒽分子探針的設(shè)計(jì)合成與應(yīng)用研究

基于氧雜蒽分子探針的設(shè)計(jì)合成與應(yīng)用研究

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時(shí)間:2018-09-10

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1、分類號(hào)O621.2學(xué)號(hào)2015X07030005學(xué)校代碼10513密級(jí)碩士學(xué)位論文(學(xué)術(shù)學(xué)位)基于氧雜蒽分子探針的設(shè)計(jì)合成與應(yīng)用研究作者姓名:胡洋一級(jí)學(xué)科:化學(xué)二級(jí)學(xué)科:有機(jī)化學(xué)指導(dǎo)教師:胡勝利教授答辯日期:2018年5月12日AThesisSubmittedinFulfillmentofRequirementsfortheDegreeofMastersofOrganicChemistryDesign,SynthesisandApplicationofMolecularProbebasedonXanthenesCandidate:HuYangMajor:OrganicC

2、hemistrySupervisor:Prof.HuShengliHubeiNormalUniversityHuangshi435002,P.R.ChinaMay,2018摘要熒光檢測(cè)技術(shù)由于其操作簡(jiǎn)單、檢測(cè)靈敏度高且對(duì)待檢測(cè)物有很高的選擇性,因此被廣泛應(yīng)用于食品、環(huán)境檢測(cè)等領(lǐng)域。熒光檢測(cè)技術(shù)以及細(xì)胞成像技術(shù)的發(fā)展使得熒光探針成為近年來比較熱門的課題。熒光探針主要由熒光基團(tuán)衍生而來,羅丹明、香豆素、熒光素等常見的熒光染料因其良好的光學(xué)性能以及生物性能,被廣泛的作為分子探針的合成中。本論文以羅丹明B與熒光素兩種熒光染料為2+主體,設(shè)計(jì)合成了四種新型的熒光探針F1、F2、R

3、1、R2,分別可以檢測(cè)Cu,3+2+-Fe,Hg以及ClO。具體內(nèi)容如下:1.基于羅丹明酰肼,設(shè)計(jì)合成了一種新的化合物R1。通過紫外光譜法探究2+2+了化合物R1對(duì)與Cu的識(shí)別能力,并推測(cè)了化合物R1與Cu的識(shí)別機(jī)理。結(jié)2+果顯示,化合物R1在10%的乙醇水溶液中對(duì)Cu有很高的選擇性,并且用肉眼可以直接觀察到。2.基于羅丹明酰胺,合成了一種新的化合物R2。通過熒光光譜的變化探究3+3+了化合物R2識(shí)別Fe的識(shí)別性能,并探究了化合物R2與Fe的作用機(jī)理。結(jié)3+果顯示,化合物R2在10%的乙醇水溶液中對(duì)Fe有很高的選擇性,并且化合物3+R2可以在活體細(xì)胞中檢測(cè)Fe。3.以熒

4、光素為母體,合成了一個(gè)新的化合物F1。通過研究其光學(xué)性質(zhì),發(fā)2+現(xiàn)化合物F1在20%二甲亞砜水溶液中能夠選擇性識(shí)別Hg,并且化合物F1可2+以檢測(cè)活體細(xì)胞中Hg。4.基于熒光素酰肼,合成了一種新的化合物F2。通過熒光、紫外光譜探究-了化合物F2與ClO的識(shí)別性能,結(jié)果顯示,化合物F2在60%的二甲亞砜水溶-液中表現(xiàn)出對(duì)ClO有很高的選擇性,并且化合物F2在不同水樣中均能有效的檢-測(cè)ClO。2+3+2+-關(guān)鍵詞:熒光探針;氧雜蒽;Cu;Fe;Hg;ClOIAbstractFluorescencedetectiontechnologyisakindofsimpleopera

5、tion,highdetectionsensitivityandhighselectivityfordetection,soitiswidelyusedinfood,environmentaltestingandotherfields.Thedevelopmentoffluorescencedetectiontechnologymakesfluorescentprobeahottopicinrecentyears.Fluorescentprobeismainlycomposedofaderivativefluorescencegroup,rhodamine,coumar

6、in,fluoresceinandothercommonfluorescentdyesbecauseofitsgoodopticalpropertiesandbiologicalproperties,arewidelyasthesynthesisofmolecularprobes.Inthispaper,fournewfluorescenceprobes,F1,F2,R1andR2,weredesignedandsynthesizedbyrhodamineBandfluorescein,respectively.Thedetailsareasfollows:1.Anew

7、compoundR1wasdesignedbasedonrhodamine.Therecognition2+abilityofcompoundR1andCuwasexploredbyUVspectrum,andtherecognition2+mechanismofcompoundR1andCuwasspeculated.Theresultsshowedthatthe2+compoundR1hadahighselectivitytoCuin10%ethanolaqueoussolution,andwasdirectlyobservedwit

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