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《香豆素d 2007 文檔》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在工程資料-天天文庫。
1、武漢工業(yè)學(xué)院香豆素和香豆素類的合成方法及研究進展摘要簡述了香豆素及香豆素類的早期和近期的合成方法及研究進展,主要涉及苯并A-吡喃酮類的合成方法和今后的發(fā)展趨勢。關(guān)鍵詞香豆素簡介合成進展1前言香豆素類衍生物具有多種生理作用，對植物有雙重的生理活性，低濃度時是一種植物激素，高濃度時卻能夠抑制植物的生長：對人體具有抗高血壓、抗凝血、抗菌、抗病毒、抗癌等多種生理作用?，F(xiàn)代藥理試驗證明：我國傳統(tǒng)中藥中的蛇床子、自芷、前胡、獨活、補骨脂、茵陳蒿等的多種要用植物中都含有豐富的香豆素或其衍生物。近年來國內(nèi)外學(xué)者對其化學(xué)和藥理作用進行了深入的
2、研究，發(fā)現(xiàn)了不少具有新型結(jié)構(gòu)和顯著活性的天然香豆素化合物。目前，對此類化合物生理活性已有較多的報道，主要有如下幾個方面：1.1抗病毒作用人類獲得性免疫缺陷綜合癥(AIDS)又稱艾滋病，是由人類免疫缺陷病毒引起的一種傳染性疾病，是嚴重威脅人類生命的重要疾病之一。目前用于臨床治療的藥物主要為核苷酸類藥物，以HIV病毒的逆轉(zhuǎn)錄酶為靶點，這類藥物選擇性較差，對人體細胞的毒性大，有嚴重的副作用，并且可使HIV病毒產(chǎn)生抗藥性，使藥效喪失。天然藥物是要用植物中的有效成分，種類繁多，是艾滋病天然藥物開發(fā)的豐富資源，美國癌癥研究所發(fā)現(xiàn)的抗HI
3、V的香豆素類活性化合物即為其中之一。1.2抗HⅣ作用從國內(nèi)外近年的統(tǒng)計資料看，腫瘤疾病已成為僅次于心血管疾病的世界第二號“殺手”，成為常見且嚴重威脅人類生命和生活質(zhì)量的主要疾病之一。自從60年代開始香豆素類化合物進行抗癌轉(zhuǎn)移作用進行研究，并發(fā)現(xiàn)部分化合物具有抗癌癥轉(zhuǎn)移的作用以來，大量的具有抗癌活性的香豆素類化合物被分離和合成出來，香豆素類化合物的抗腫瘤活性為抗腫瘤藥物的研究與開發(fā)開辟了新locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassinat
4、ion.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisCarpenter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame應(yīng)用化學(xué)5武漢工業(yè)學(xué)院的領(lǐng)域。Fuskova等人指出：香豆素是通過抑制蛋白質(zhì)和核酸的合成而殺死腫瘤細胞的。香豆素類化合物的抗致突、抗致癌以及通過調(diào)節(jié)免疫功能顯示抗癌效果的幾方面作用，使其有可能發(fā)展成為一類新的癌化學(xué)預(yù)防藥物。1.3抗骨質(zhì)疏松作用體外試驗表明，蛇床子總香豆
5、素TCCM以及蛇床子素對新生大鼠成骨細胞的增殖、細胞內(nèi)骨堿性磷酸酶(ALP)活性、骨膠原合成具有顯著的促進作用。整體動物實驗顯示，蛇床子素在大鼠體內(nèi)能明顯抑制去卵巢誘導(dǎo)的骨質(zhì)轉(zhuǎn)換，防止骨質(zhì)丟失，具抗骨質(zhì)疏松的作用[1]，并且蛇床子總香豆素TCCM能夠有效防止類固醇性骨質(zhì)疏松網(wǎng)以及對維甲酸所致大鼠骨質(zhì)疏松具有防治作用。1.4對心血管系統(tǒng)的作用心血管疾病是嚴重危害人類健康的一類病癥，現(xiàn)為常見病和多發(fā)病，在人類死亡原因中位居首位，所以尋找有效的治療心血管疾病的藥物是國內(nèi)外醫(yī)藥學(xué)界一直關(guān)注的重要課題。目前治療心血管疾病的藥物主要有：
6、抗心律失常藥、降血脂藥、抗心絞痛藥、抗高血壓藥物、強心藥、抗血栓藥等，其中作用于離子通道藥物——鈣拮抗劑是發(fā)展最為迅速的一類藥物。據(jù)研究發(fā)現(xiàn)香豆素類化合物有擴張血管、抗心律失常等多種作用，部分藥物已經(jīng)在臨床上得到了廣泛的應(yīng)用。2香豆素的早期來源2.1天然來源香豆素最早是從谷物和植物中提取的,如從傘形科、豆科、茄科、菊科、蕓香科等,通常在植物的幼嫩芽中含量較高。用較好的萃取劑進行萃取,用于配制香水、香皂、化妝品、醫(yī)藥等。由于天然來源不能滿足人們的大量需求,后又發(fā)展為人工合成香豆素。2.2早期合成法locatedintheTom
7、b,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisCarpenter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame應(yīng)用化學(xué)5武漢工業(yè)學(xué)院自從1886年P(guān)erkin首次合成香豆素以來,后由漢譯海氏有機化合物辭典引用了三篇較早合成香豆素的方法。三種方法分別是在1925年、193
8、3年、1936年所用的合成方法基本都是以水楊醛為原料,通過柏琴(Perkin)反應(yīng)和佩希曼(Pechmann)反應(yīng)合成香豆素。2.1合成香豆素反應(yīng)式:將水楊醛、無水醋酸酐、無水醋酸鈉混合后,在油浴中加熱到120e反應(yīng)2h,再升溫加熱到180~190e,反應(yīng)4~5h,產(chǎn)物洗滌干燥后,再用石油
