乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用.doc

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1、有機(jī)化學(xué)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)報(bào)告實(shí)驗(yàn)名稱：乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用學(xué)院：藥學(xué)系專業(yè)：12級(jí)制藥工程指導(dǎo)教師：楊武德老師組長(zhǎng)：王曉天20125211035成員：羅倩20125211041黃婷20125211030鄒莉20125211055林燕真20125211031貴陽(yáng)中醫(yī)學(xué)院藥學(xué)系化學(xué)教研室實(shí)驗(yàn)要求一、實(shí)驗(yàn)前要做好預(yù)習(xí)，了解本實(shí)驗(yàn)的目的和基本原理，掌握實(shí)驗(yàn)的方法步驟，明確實(shí)驗(yàn)所要觀察的現(xiàn)象以及需要測(cè)量的步驟，并記錄好數(shù)據(jù)，了解實(shí)驗(yàn)所用儀器的基本構(gòu)造，操作規(guī)程等，擬訂出預(yù)習(xí)報(bào)告。二、進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室后，應(yīng)按指定位置進(jìn)入實(shí)驗(yàn)臺(tái)，不要

2、大聲喧嘩，保持室內(nèi)衛(wèi)生。三、按實(shí)驗(yàn)步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)過程中如遇儀器損壞，應(yīng)立即報(bào)告，檢查原因，填寫儀器損壞報(bào)告單。四、實(shí)驗(yàn)中，詳細(xì)記錄原始實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)和實(shí)驗(yàn)條件，分析和思考可能出現(xiàn)的問題，要有嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度。保持實(shí)驗(yàn)室整齊有序，要節(jié)約藥品，尊重教師的指導(dǎo)。五、實(shí)驗(yàn)完畢，將實(shí)驗(yàn)記錄交教師簽字認(rèn)可合格后，清理洗刷儀器并安放原處，方可離開。六、實(shí)驗(yàn)報(bào)告要工整清楚，文字通暢，條理分明，實(shí)驗(yàn)?zāi)康募霸砗?jiǎn)明扼要。化學(xué)教研室一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?.熟悉乙酰乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)。2.通過對(duì)該化合物的制備掌握乙酰乙酸乙酯合成法的原理和方法。3.掌握回流

3、、過濾等操作。4.熟悉合成實(shí)驗(yàn)的相關(guān)操作。5.掌握甲基酮基本性質(zhì)。6.熟悉碘仿反應(yīng)機(jī)理。7.學(xué)會(huì)如何根據(jù)化合物性質(zhì)提純及檢驗(yàn)。8.掌握分液漏斗的正確使用方法。一、實(shí)驗(yàn)原理乙酰乙酸乙酯活潑亞甲基上的氫原子在金屬鈉或醇鈉的存在下可被其他許多基團(tuán)取代，取代的乙酰乙酸乙酯再進(jìn)行酮式分解和酸式分解，就可制備出α，β-不飽和酮和α，β-不飽和酸。乙酰乙酸乙酯的性質(zhì):1.乙酰乙酸乙酯為無色或微黃色透明液體，有類似醚和蘋果的香氣，并有新鮮的朗姆酒酒香，香甜而帶些果香。低等毒性，有刺激性和麻醉性。2.熔點(diǎn)-45℃，沸點(diǎn)180.8℃。易溶于

4、水，可混溶于多數(shù)有機(jī)溶劑，如醇、醚等。與乙醇、丙二醇及油類可互溶。3.可燃，遇明火、高熱或接觸氧化劑有發(fā)生燃燒的危險(xiǎn)。1.醫(yī)藥上用于合成氨基吡啉、維生素B等，亦用于偶氮黃色染料的制備，還用于調(diào)合蘋果香精及其他果香香精，也廣泛用于塑料、染料、香料及添加劑等行業(yè)。2.乙酰乙酸乙酯可以發(fā)生如下反應(yīng)：1)與氫氰酸、亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應(yīng)。2)與羥胺、苯肼等羰基試劑作用生成相應(yīng)的肟或腙；3)與金屬鈉作用放出氫氣，生成鈉鹽，與乙酰胺作用生成酯；4)能使溴的四氯化碳溶液褪色；5)與三氯化鐵水溶液作用呈紫紅色。以上表明乙酰乙酸乙酯是具有

5、酮、不飽和鍵和烯醇式的結(jié)構(gòu)，是有機(jī)合成的重要中間體，也是有機(jī)合成的重要試劑。一、合成目標(biāo)物及方案設(shè)計(jì)一）合成目標(biāo)物4-苯基-3-戊烯-2-酮二）合成原理三）方案設(shè)計(jì)A.實(shí)驗(yàn)制備方案方案一在50mL圓底燒瓶中，加入10ml無水乙醇，并分次加入1g切成小片的金屬鈉，加入速度以維持溶液微沸為宜。待全部金屬鈉作用完后，在攪拌下加入8.0mL乙酰乙酸乙酯，繼續(xù)攪拌10min。慢慢加入7.2mL苯乙酮。再加熱使反應(yīng)物微沸，加入少量沸石，裝上回流裝置，回流60min。停止加熱，稍冷卻后加入少量5%NaOH溶液，此時(shí)pH≈11。再加熱回

6、流60min，冷卻至40℃以下，慢慢滴加濃鹽酸至pH≈1或2。再加熱回流60min，進(jìn)行脫羧反應(yīng)?；亓魍戤吅?，溶液分為兩層，上層為有機(jī)層。冷卻，分出有機(jī)層，水層用10ml乙醚提取一次。B.產(chǎn)物測(cè)定方案方案一1)取產(chǎn)品1ml，放入一支干凈試管中，向其中滴加10滴NaOH，1mlI2，觀察現(xiàn)象。2)取產(chǎn)品1ml，放入一支干凈試管中，逐漸滴加CCl4/Br2，觀察現(xiàn)象。3)取產(chǎn)品1ml，逐滴滴加2，4二硝基苯肼，并觀察現(xiàn)象。4)取1ml產(chǎn)物逐滴加入飽和亞硫酸氫鈉溶液，觀察其現(xiàn)象。一、方案的選擇1.方案選擇制備方案一；測(cè)定方案一

7、2.合成目標(biāo)物原理一、實(shí)驗(yàn)流程圖一、實(shí)驗(yàn)實(shí)施一）主要試劑乙酰乙酸乙酯、無水乙醇、金屬鈉、5%氫氧化鈉溶液、濃鹽酸、苯乙酮、乙醚、碘、飽和亞硫酸氫鈉、2,4-二硝基苯肼、沸石、部分試劑圖片：乙酰乙酸乙酯:性狀：無色透明液體無水乙醇：水分小于0.02分子量：130.14含量：≥98%批號(hào)：20120131酸度：（以O(shè)H+計(jì)）∕（mmol/100g）≤0.03沸點(diǎn)：180.0~181.5℃密度：0.189~0.791（g/ml）密度：1.020~1.029折光率：1.419~1.421生產(chǎn)廠家：國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)有限公司二）、儀器裝

8、置玻璃棒、分液漏斗、球形冷凝管、pH試紙、沸石、布氏漏斗、10ml量筒、抽氣泵、50ml圓底燒瓶、托盤天平、試管部分儀器圖片：托盤天平金馬牌JPT-1架盤天平;最大稱量:100g；檢定分度值：0.1g；準(zhǔn)確度等級(jí)：MC滬制00000078號(hào)；出廠編號(hào)：01;制造日期：2007.07;廠商：上海岑達(dá)天平秤有限公司；一、