乙酰乙酸乙酯在合成上的應用

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1、有機化學設計性實驗報告實驗名稱：乙酰乙酸乙酯在合成上的應用學院：藥學系專業(yè)：12級制藥工程指導教師：楊武德老師組長：王曉天20125211035成員：羅倩20125211041黃婷20125211030鄒莉20125211055林燕真20125211031貴陽中醫(yī)學院藥學系化學教研室實驗要求一、實驗前要做好預習，了解本實驗的目的和基本原理，掌握實驗的方法步驟，明確實驗所要觀察的現象以及需要測量的步驟，并記錄好數據，了解實驗所用儀器的基本構造，操作規(guī)程等，擬訂出預習報告。二、進入實驗室后，應按指定位

2、置進入實驗臺，不要大聲喧嘩，保持室內衛(wèi)生。三、按實驗步驟進行實驗。實驗過程中如遇儀器損壞，應立即報告，檢查原因，填寫儀器損壞報告單。四、實驗中，詳細記錄原始實驗數據和實驗條件，分析和思考可能出現的問題，要有嚴謹的科學態(tài)度。保持實驗室整齊有序，要節(jié)約藥品，尊重教師的指導。五、實驗完畢，將實驗記錄交教師簽字認可合格后，清理洗刷儀器并安放原處，方可離開。六、實驗報告要工整清楚，文字通暢，條理分明，實驗目的及原理簡明扼要。化學教研室一、實驗目的1.熟悉乙酰乙酸乙酯的化學性質。2.通過對該化合物的制備掌握乙酰乙酸

3、乙酯合成法的原理和方法。3.掌握回流、過濾等操作。4.熟悉合成實驗的相關操作。5.掌握甲基酮基本性質。6.熟悉碘仿反應機理。7.學會如何根據化合物性質提純及檢驗。8.掌握分液漏斗的正確使用方法。一、實驗原理乙酰乙酸乙酯活潑亞甲基上的氫原子在金屬鈉或醇鈉的存在下可被其他許多基團取代，取代的乙酰乙酸乙酯再進行酮式分解和酸式分解，就可制備出α，β-不飽和酮和α，β-不飽和酸。乙酰乙酸乙酯的性質:1.乙酰乙酸乙酯為無色或微黃色透明液體，有類似醚和蘋果的香氣，并有新鮮的朗姆酒酒香，香甜而帶些果香。低等毒性，有刺激

4、性和麻醉性。2.熔點-45℃，沸點180.8℃。易溶于水，可混溶于多數有機溶劑，如醇、醚等。與乙醇、丙二醇及油類可互溶。3.可燃，遇明火、高熱或接觸氧化劑有發(fā)生燃燒的危險。1.醫(yī)藥上用于合成氨基吡啉、維生素B等，亦用于偶氮黃色染料的制備，還用于調合蘋果香精及其他果香香精，也廣泛用于塑料、染料、香料及添加劑等行業(yè)。2.乙酰乙酸乙酯可以發(fā)生如下反應：1)與氫氰酸、亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應。2)與羥胺、苯肼等羰基試劑作用生成相應的肟或腙；3)與金屬鈉作用放出氫氣，生成鈉鹽，與乙酰胺作用生成酯；4)能使溴的四氯化

5、碳溶液褪色；5)與三氯化鐵水溶液作用呈紫紅色。以上表明乙酰乙酸乙酯是具有酮、不飽和鍵和烯醇式的結構，是有機合成的重要中間體，也是有機合成的重要試劑。一、合成目標物及方案設計一）合成目標物4-苯基-3-戊烯-2-酮二）合成原理三）方案設計A.實驗制備方案方案一在50mL圓底燒瓶中，加入10ml無水乙醇，并分次加入1g切成小片的金屬鈉，加入速度以維持溶液微沸為宜。待全部金屬鈉作用完后，在攪拌下加入8.0mL乙酰乙酸乙酯，繼續(xù)攪拌10min。慢慢加入7.2mL苯乙酮。再加熱使反應物微沸，加入少量沸石，裝上回流

6、裝置，回流60min。停止加熱，稍冷卻后加入少量5%NaOH溶液，此時pH≈11。再加熱回流60min，冷卻至40℃以下，慢慢滴加濃鹽酸至pH≈1或2。再加熱回流60min，進行脫羧反應?；亓魍戤吅?，溶液分為兩層，上層為有機層。冷卻，分出有機層，水層用10ml乙醚提取一次。B.產物測定方案方案一1)取產品1ml，放入一支干凈試管中，向其中滴加10滴NaOH，1mlI2，觀察現象。2)取產品1ml，放入一支干凈試管中，逐漸滴加CCl4/Br2，觀察現象。3)取產品1ml，逐滴滴加2，4二硝基苯肼，并觀察現

7、象。4)取1ml產物逐滴加入飽和亞硫酸氫鈉溶液，觀察其現象。一、方案的選擇1.方案選擇制備方案一；測定方案一2.合成目標物原理一、實驗流程圖一、實驗實施一）主要試劑乙酰乙酸乙酯、無水乙醇、金屬鈉、5%氫氧化鈉溶液、濃鹽酸、苯乙酮、乙醚、碘、飽和亞硫酸氫鈉、2,4-二硝基苯肼、沸石、部分試劑圖片：乙酰乙酸乙酯:性狀：無色透明液體無水乙醇：水分小于0.02分子量：130.14含量：≥98%批號：20120131酸度：（以OH+計）∕（mmol/100g）≤0.03沸點：180.0~181.5℃密度：0.18

8、9~0.791（g/ml）密度：1.020~1.029折光率：1.419~1.421生產廠家：國藥集團化學有限公司二）、儀器裝置玻璃棒、分液漏斗、球形冷凝管、pH試紙、沸石、布氏漏斗、10ml量筒、抽氣泵、50ml圓底燒瓶、托盤天平、試管部分儀器圖片：托盤天平金馬牌JPT-1架盤天平;最大稱量:100g；檢定分度值：0.1g；準確度等級：MC滬制00000078號；出廠編號：01;制造日期：2007.07;廠商：上海岑達天平秤有限公司；一、