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1、8.4多酚類色素一、花青素類1、結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)花青素類為2-苯基苯并吡喃正離子的衍生物,結(jié)構(gòu)中有多個酚羥基或酚羥基與烷基或糖基形成的醚或苷。結(jié)構(gòu)中R1、R2通常為H、-OH或-OCH3,R3、R4通常為H或糖基,當(dāng)分子中有糖基時稱為花色苷。基本結(jié)構(gòu)隨著不同花青素結(jié)構(gòu)中所帶基團(tuán)種類和數(shù)量的不同,其顏色有所不同。其原因是不同基團(tuán)及數(shù)量不同的基團(tuán)其助色效果不同,基本結(jié)構(gòu)上所帶給電子基團(tuán)越多,顏色越深。花青素屬于黃酮類物質(zhì),R1=R2=H,天竺葵色素;R1=OH,R2=H,矢車菊色素;R1=OCH3,R2=H,為芍藥
2、色素;R1=R2=OH,飛燕草色素;R1=OCH3,R2=OH為牽?;ㄉ?;在植物體內(nèi)已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了數(shù)百種花青素類色素;它們因甙元自身、糖基的差異可以形成許多不同的種類。2、花色苷的變化花青素、花色苷穩(wěn)定性差,其主要原因是其結(jié)構(gòu)中的環(huán)氧正離子結(jié)構(gòu)及多個羥基的存在。*自身結(jié)構(gòu)的影響:結(jié)構(gòu)中自由酚羥基越多越不穩(wěn)定,花青素不如花色苷穩(wěn)定,花色苷中糖基不同穩(wěn)定性亦不同。*pH影響:溶液pH不同時花青素的結(jié)構(gòu)不同,顏色亦有所不同。一般情況下,花色苷類色素在酸性溶液中呈色效果最好。*溫度的影響:加熱影響花色苷溶液平衡,使其向
3、形成查爾酮方向移動。加熱也可使花色苷分解:一般按照三種途徑進(jìn)行第一種分解途徑可以看作加熱水解;第二種分解途徑可看作醚鍵水解斷裂;*光照的影響:光照可以加速花色苷的分解,多羥基黃酮、異黃酮和噢哢的磺酸酯對光分解有抗性。*抗壞血酸的影響:花色苷受抗壞血酸的影響是抗壞血酸可以將氧分子轉(zhuǎn)化為過氧化氫,而過氧化氫可以進(jìn)攻花色苷的2-C,導(dǎo)致紅色苷的分解。*SO2的影響:*金屬離子的影響:花色苷與Al3+、Fe2+、Fe3+、Sn2+等金屬離子可以形成配位化合物,而使顏色變深而發(fā)生變化。如:*酶的影響:能夠?qū)е禄ㄉ辗纸?/p>
4、的酶有糖苷水解酶及多酚氧化酶。*與其它植物性成分發(fā)生縮合:花色苷可以與自身、蛋白質(zhì)、單寧、其它黃酮或多糖類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng),形成的產(chǎn)物一般顏色會加深(紅移),少數(shù)顏色消失。3、原花色素原花色素的基本結(jié)構(gòu)單元為黃烷-3,4-二醇:原花色素是黃烷-3,4-二醇的二聚物、三聚物甚至多聚物。原花色苷本身沒有顏色,但在酸熱條件下可以分解為花青素和其它多酚類化合物而顯示一定的顏色。如:二、類黃酮色素類黃酮是一大類結(jié)構(gòu)相似的天然化合物,廣泛存在于各類植物體內(nèi)。大部分此類化合物不僅具有特殊的顏色,而且具有特殊的生物學(xué)功能。類
5、黃酮類化合物在水中的溶解度較大。1、結(jié)構(gòu)及類型:一些常見類黃酮化合物的結(jié)構(gòu):其中一部分類黃酮類化合物呈黃色,另外一些無色。有顏色的黃酮類化合物??膳c金屬離子發(fā)生配位而顏色加深,黃酮類化合物的化學(xué)性質(zhì)比較活勃,可受食品中的成分或加工條件的影響而結(jié)構(gòu)發(fā)生變化。2、加工與貯藏時的變化**類黃酮與Al3+、Fe2+、Fe3+、Sn2+等金屬離子可以形成絡(luò)合物,而使顏色變深而發(fā)生變化。**加工條件中使pH上升,無色的黃烷酮或黃烷酮醇可變?yōu)橛猩牟槎悺?*發(fā)生酶促褐變的中間生成物可氧化類黃酮而產(chǎn)生褐色物質(zhì)。三、兒茶素
6、兒茶素也為多酚類化合物,常見的四種為:以上兒茶素名稱中的表表示吡喃環(huán)上以單鍵相連的兩個基團(tuán)處于該環(huán)的同側(cè)。兒茶素本身沒有顏色,當(dāng)其與金屬離子結(jié)合后產(chǎn)生白色或有色沉淀。兒茶素具有輕微的澀味。四、單寧單寧也為多酚類化合物,包括可水解型和縮合型兩類。常呈白中帶黃或淡褐色,有強(qiáng)烈的澀味。單寧可與蛋白質(zhì)、多種生物堿或多價金屬離子結(jié)合形成有色不溶性沉淀,可在加熱、氧化或遇到醛類條件下縮合而消除澀味。