《清北學(xué)堂備》word版

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1、2006真題第9題（10分）環(huán)磷酰胺是目前臨床上常用的抗腫瘤藥物，國(guó)內(nèi)學(xué)者近年打破常規(guī)，合成了類似化合物，其毒性比環(huán)磷酰胺小，若形成新藥，可改善病人的生活質(zhì)量，其中有一個(gè)化合物的合成路線如下，請(qǐng)完成反應(yīng)，寫出試劑或中間體的結(jié)構(gòu)。（C16H25N5O4PCl）注：NBS即N-溴代丁二酰亞胺答案：ABC（1分）（1分）（1分）DE（1分）(二氯改為二溴也可）（2分）FGF·HCl（1分）（3分）第10題（10分）以氯苯為起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高產(chǎn)率的各反應(yīng)，標(biāo)明合成的各個(gè)步驟)。6個(gè)中間物每個(gè)1分，共6分；每步的試劑0.5分，共4分（用C2H5OH代替H3PO

2、2得分相同）2007年真題2008年真題第9題(7分)化合物A、B和C互為同分異構(gòu)體。它們的元素分析數(shù)據(jù)為：碳92.3%,氫7.7%。1molA在氧氣中充分燃燒產(chǎn)生179.2L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。A是芳香化合物，分子中所有的原子共平面；B是具有兩個(gè)支鏈的鏈狀化合物，分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，偶極矩等于零；C是烷烴，分子中碳原子的化學(xué)環(huán)境完全相同。9-1寫出A、B和C的分子式。C8H8(1分)其他答案不得分。9-2畫出A、B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或(2分)寫成或鍵線式也得分；苯環(huán)畫成也可，其他答案不得分。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(2分)寫成鍵線式也得分；其他答案不得分。C的結(jié)

3、構(gòu)簡(jiǎn)式：(2分)寫成，或?qū)懗涉I線式，其他答案不得分。第10題(11分)化合物A、B、C和D互為同分異構(gòu)體，分子量為136，分子中只含碳、氫、氧，其中氧的含量為23.5%。實(shí)驗(yàn)表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的芳環(huán)側(cè)鏈上只含一個(gè)官能團(tuán)。4個(gè)化合物在堿性條件下可以進(jìn)行如下反應(yīng)：10-1寫出A、B、C和D的分子式。C8H8O2(1分)10-2畫出A、B、C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或(1分)若寫成C6H5COOCH3也得分。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或(1分)若寫成C6H5CH2OCHO也得分。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或(1分)若寫成C6H5OCOCH3也得分。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或

4、(1分)若寫成C6H5CH2COOH也得分。10-3A和D分別與NaOH溶液發(fā)生了哪類反應(yīng)？A與NaOH溶液發(fā)生了酯的堿性水解反應(yīng)。(0.5分)答堿性水解反應(yīng)、酯的水解反應(yīng)或水解反應(yīng)、皂化、取代反應(yīng)也得0.5分。D與NaOH溶液發(fā)生了酸堿中和反應(yīng)。(0.5分)答酸堿反應(yīng)或中和反應(yīng)也得0.5分；其他答案不得分。10-4寫出H分子中官能團(tuán)的名稱。醛基和羧基。各0.5分(共1分)10-5現(xiàn)有如下溶液：HCl、HNO3、NH3?H2O、NaOH、NaHCO3、飽和Br2水、FeCl3和NH4Cl。從中選擇合適試劑，設(shè)計(jì)一種實(shí)驗(yàn)方案，鑒別E、G和I。由題目給出的信息可推出：E是苯甲酸，G是苯甲

5、醇，I是苯酚。根據(jù)所給試劑，可采用如下方案鑒定。方案1：取3個(gè)試管，各加2mL水，分別將少許E、G、I加入試管中，再各加1-2滴FeCl3溶液，呈現(xiàn)藍(lán)紫色的試管中的化合物為苯酚I。(2分)另取2個(gè)試管，各加適量NaOH溶液，分別將E和G加入試管中，充分振蕩后，不溶于NaOH溶液的化合物為苯甲醇G，溶于NaOH溶液的化合物為苯甲酸E。(2分)方案2：取3個(gè)試管，各加2mL水，分別將少許E、G、I加入試管中，再各加幾滴溴水，產(chǎn)生白色沉淀的試管中的化合物為苯酚I；(2分)另取2個(gè)試管，各加適量NaOH溶液，分別將E和G加入試管中，充分振蕩后，不溶于NaOH溶液的為苯甲醇G。溶于NaOH溶液

6、的為苯甲酸E。(2分)方案3：取3個(gè)試管，各加2mL水，分別將少許E、G、I加入試管中，再各加1-2滴FeCl3溶液，呈現(xiàn)藍(lán)紫色的試管中的化合物為苯酚I。(2分)另取2個(gè)試管，各加適量NaHCO3溶液，分別將E和G加到試管中。加熱，放出氣體的試管中的化合物為苯甲酸E。(2分)方案4;取3個(gè)試管，各加2mL水，分別將少許E、G、I加入試管中，再各加幾滴溴水，產(chǎn)生白色沉淀的試管中的化合物為苯酚I；(2分)另取2個(gè)試管，各加適量NaHCO3溶液，分別將E和G加入試管中。加熱，放出氣體的試管中的化合物為苯甲酸E。(2分)方案5：取3個(gè)試管，各加適量NaOH溶液，分別將E、G和I加到試管中，充

7、分振蕩后，不溶于NaOH溶液的化合物為苯甲醇G，溶于NaOH溶液的化合物為苯甲酸E或苯酚I。(2分)另取2個(gè)試管，各加適量NaHCO3溶液，分別將E、I加入試管中。加熱，放出氣體的試管中的化合物為苯甲酸E。(2分)答出以上5種方案中的任何一種均給分。其他合理方法也得分，但必須使用上列試劑。第11題(10分)1941年從貓薄荷植物中分離出來(lái)的荊芥內(nèi)酯可用作安眠藥、抗痙攣藥、退熱藥等。通過(guò)荊芥內(nèi)酯的氫化反應(yīng)可以得到二氫荊芥內(nèi)酯，后者是有效的驅(qū)蟲劑。為研究二氫荊