10130149晁明坤化學(xué)131.docx

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1、食用香料的合成晁明坤摘要：食用香料是指為了提高食品的風(fēng)味而添加的香味物質(zhì)，稱為食用香味料，簡稱食用香料。除了直接用于食品的香料外，其它某些香料如牙膏香料、煙草香料、口腔清潔劑、內(nèi)服藥香料等，在廣義上也可看作為食用香料一類，按照其官能團(tuán)不同可以分為酮（醛）類，縮醛（酮）類，酯類香料。不同類的香料其自然存在，合成路線以及用途均有差異。關(guān)鍵詞：食用香料，1，2一丙二醇縮醛，肉豆蔻酸異丙酯，丁酸異戊酯1.綜述食用香料是指為了提高食品的風(fēng)味而添加的香味物質(zhì)，稱為食用香味料，簡稱食用香料。除了直接用于食品的香料外，其它某些香料

2、如牙膏香料、煙草香料、口腔清潔劑、內(nèi)服藥香料等，在廣義上也可看作為食用香料一類。其食用特殊性有以下幾點(diǎn)：(1)食用香料以再現(xiàn)食品的香氣或風(fēng)味為根本目的。因?yàn)槿祟悓ξ雌穱L過的食品的香氣及風(fēng)味有本能的警惕性，而日用香料則可以具有獨(dú)特的幻想型香氣，并為人們接受。(2)食用香料必須考慮食品味感上的調(diào)和，很苦或很酸澀的香料不能用于食品。而其它香料一般不用考慮味感的影響。(3)人類對食用香料的感覺比日用香料敏感的多。這是因?yàn)槭秤孟懔峡梢酝ㄟ^鼻腔、口腔等不同途徑產(chǎn)生嗅感或味感。(4)食用香料與產(chǎn)品色澤等有著更為密切的聯(lián)系。如在使

3、用水果型香料時(shí)，若不具備接近天然水果的顏色，人們會產(chǎn)生其香氣是其它物質(zhì)的錯覺，使其效果大為降低。按照香料的構(gòu)成可將香料分為天然香料和合成香料兩大類。天然香料包括精油、含油樹脂、香料提取物、回收香料、加熱香料、發(fā)酵香料以及由天然物調(diào)配而成的調(diào)和香料。合成香料是指與天然成分化學(xué)結(jié)構(gòu)相同的合成物質(zhì)，以及天然等同特以外的有香氣的物質(zhì)。這種分類方法是與食品衛(wèi)生法取得一致的一種分類方法。2.合成方式接下來以幾種常見合成香料的合成路線為例描述食用香料的合成。2.1酮類香料（以3-辛酮為例）的合成脂肪族酮類通常具有強(qiáng)烈的但不太令人

4、感興趣的香氣，隨著碳原子數(shù)的增加，香氣變得較為細(xì)膩，但香氣較弱，芳香酮具有強(qiáng)烈的但較粗糙的香氣。萜酮和脂環(huán)酮在香料中占有重要地位，它們當(dāng)中很多是天然香料的主要香成分，含量雖少，但對香氣起著重要作用。例如2—十一酮，別稱蕓香酮，主要用作合成甲基壬基乙醛的起始原料。能使薰衣草、防臭術(shù)、藥草香型的香氣清鮮而有力?？晌⒘坑糜谒幉菹?辛香、香石竹、鳶尾、甜豆花等香型。也可用于皂用香精及工業(yè)除臭劑加香等。還可用于食用香精如椰子、奶酪、桃子、檸檬、甜橙、黑茶蔗子等；苯乙酮作香料使用時(shí)，是山楂；含羞草；紫丁香等香精的調(diào)合原料，并廣

5、泛用于皂用香精和煙草香精中。用于合成苯乙醇酸；α-苯基吲哚；異丁苯丙酸等，也用作塑料的增塑劑，天然存在于牛奶、乳酪、可可、覆盆子、碗豆、斯里蘭卡桂油中。接下來通過講述3-辛酮的合成介紹酮類香料的合成。3-辛酮是一種食用香料,天然存在于香蕉、蘑菇、藍(lán)莓、牛膝草、百里香、迷迭香中,具有霉香、蘑菇香、奶酪香,并帶有青香和蔬菜香韻,可用于調(diào)配蘑菇、奶酪等食用香精。3-辛酮除可作為食用香料外,還可以用作聚氯乙烯纖維抽絲溶劑、油漆的高沸點(diǎn)溶劑、塑料及印刷油墨的溶劑。3-辛酮可以通過氧化3-辛烯或3-辛醇制得,但3-辛烯既不易市

6、購也難制備,且氧化所用催化劑價(jià)格較高;3-辛醇雖不易市購,但可采用格氏試劑與醛發(fā)生親核加成反應(yīng)制備,且所用原料廉價(jià)易得。在制備3-辛醇時(shí)根據(jù)原料不同又可以分為兩種:一種是以正戊基溴化鎂與丙醛為原料;另一種是以乙基溴化鎂與正己醛為原料。若以前者為實(shí)驗(yàn)方案，則實(shí)驗(yàn)試劑如下：乙醚(分析純)、二氯甲烷(分析純)、鎂(化學(xué)純)、溴乙烷(分析純)、鹽酸(化學(xué)純)北京化學(xué)試劑公司;正己醛(食品級)北大正元香料公司;PCC(分析純)百靈威公司。上頁圖為以乙基溴化鎂與正己醛為原料時(shí)的反應(yīng)機(jī)理。實(shí)驗(yàn)儀器如下：布魯克Vector22型傅

7、立葉變換紅外光譜儀、安捷倫6890N型氣相色譜儀、布魯克AV300M核磁共振儀、安捷倫6890N-5973I型氣-質(zhì)聯(lián)用儀。實(shí)驗(yàn)步驟如下：（1）3-辛醇的合成將2.88g(0.12mol)鎂屑和40mL無水乙醚加入到250mL四口燒瓶中,將10.9g(0.1mol)溴乙烷溶解于30mL無水乙醚中,加入到恒壓滴液漏斗中。將3粒碘粒和少量溴乙烷溶液加入到四口燒瓶中引發(fā)反應(yīng),反應(yīng)開始后，緩慢滴加溴乙烷溶液的乙醚溶液,控制滴加速度,使其緩慢回流。滴加完畢后,繼續(xù)回流反應(yīng)1h,制得格氏試劑,冰水浴冷卻至0℃?zhèn)溆?。?0.00

8、g(0.1mol)正己醛溶解于30mL無水乙醚中,將其倒入恒壓滴液漏斗中,緩慢滴加至裝有格氏試劑的四口燒瓶中。滴加完畢后,繼續(xù)加熱回流1h。反應(yīng)結(jié)束后,將250mL冰水和15mL濃鹽酸到500mL燒杯中,混合均勻,將反應(yīng)液緩慢倒入燒杯中,同時(shí)快速攪拌,防止反應(yīng)液飛濺。反應(yīng)液全部倒入后,繼續(xù)攪拌約0.5h,稀鹽酸調(diào)節(jié)pH至4~5?；旌弦河?00mL分液漏斗進(jìn)行