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《含噻二唑酰基硫脲化合物合成及生物活性的研究》由會員上傳分享,免費在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、華中師范大學(xué)碩士學(xué)位論文含噻二唑酰基硫脲化合物的合成及生物活性研究姓名:王子云申請學(xué)位級別:碩士專業(yè):有機化學(xué)指導(dǎo)教師:汪焱鋼20051201⑧碩士學(xué)位論文MASTER’STHESIS中文摘要植物生長調(diào)節(jié)劑是人工合成的具有植物激素活性的物質(zhì),為了尋找并篩選具有較高植物生長調(diào)節(jié)活性的物質(zhì),本文利用生物等排原理和亞結(jié)構(gòu)連接法,對噻二唑的母體進(jìn)行修飾,設(shè)計并合成了61個新的化合物。通過文獻(xiàn)檢索,對植物生長調(diào)節(jié)劑的發(fā)展進(jìn)行了系統(tǒng)的論述,對1,3,4.噻二唑類化合物、酰基硫脲類化合物的生物活性及合成方法,進(jìn)行了比較全面的綜述。利用?;惲蚯杷狨ヅc氨基雜環(huán)在無水非質(zhì)子溶劑中發(fā)生親核加成反應(yīng)
2、,合成三個系列的目標(biāo)化合物(I、n、ⅡI)。利用2.氨基.5.對三氟甲基苯基.1,3,4.噻二唑和2.氨基.5.(1.鄰氯苯氧乙基).1,3,4一噻二唑分別與芳?;惲蚯杷狨セ蚍佳跻阴;惲蚯杷狨ピ跓o水乙腈中反應(yīng),制得系列(I)共24個和系列(II)共22個新芳酰基硫脲/芳氧乙酰基硫脲化合物;同時利用5一氨基一1,3,4.噻二唑一2.羧酸與芳?;惲蚯杷狨セ蚍佳跻阴;惲蚯杷狨ピ跓o水乙腈中反應(yīng),制得系列(IⅡ)共15個芳?;螂澹佳跻阴;螂逍禄衔铩D繕?biāo)化合物的組成和結(jié)構(gòu)經(jīng)m、MS、1HNMR和元素分析加以確證。對目標(biāo)化合物的理化性質(zhì)、波譜數(shù)據(jù)和合成條件進(jìn)行了系統(tǒng)的討論。6
3、1個目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)如下:I.N.(5一對三氟甲基苯基一1,3,4.噻二唑一2一基).N’.芳?;螂澹佳跻阴;螂?。?!脎I.N一【5一(1-鄰氯苯氧乙基)一1,3,4一噻二唑,2.基】_N’.芳?;螂澹佳跻阴;螂濉惶鴦h一葛葩ⅡI.N_(2.羧基.1,3,4.噻二唑-5.基).N’,芳?;螂澹佳跻阴;螂逯?山l。d扣。。采用小麥芽鞘法和黃瓜子葉擴(kuò)張法對目標(biāo)化合物的植物生長調(diào)節(jié)活性進(jìn)行了初步測試,生測結(jié)果表明,三個系列化合物均表現(xiàn)了一定的生長素活性和細(xì)胞分裂素活性。其細(xì)胞分裂素活性比激動素差,而生長素活性I。、Ig、Im、I,、I。、I,、Ⅱ。、IId、I
4、I。、m。、Ⅲd、Ⅲ。接近或略超過B.吲哚乙酸。關(guān)鍵詞:1,3,4一噻二唑,酰基硫脲,合成,生物活性,生長素,細(xì)胞分裂素⑧碩士學(xué)位論文MASTER’STHESlSAbstractPlantgrowthregulat0“sakiⅡdofo唱aniccompoundwithplantho肌onefIlnctionsynthesizedbyanificialmethods.IIlordertoseekgOOdplaIltgrowthregulators,wehavemodifiedthemainstrtlctureof1,3,4一thiadiazoleaIldsynthesjsize
5、d61newcompoudsbyBioisosterismPrinciplesandSubstmctureIjnkwory.Byconsultingconcemingliteratures,wereviewedthebiolo舀calactivities柚dthesynthesismethodsof1,3,4·tlliadiazolcs,acylmioureas.TrI唱etcompounds(J、II、III)aresyllthesizedbynucleophilicadditionofaminoheterocyclewithacylisothiocy蛆atesinanhyd
6、rousandaprotonicsolVent.Reac“onof2一amino一5一(P—trifluoromethylphenyl)一1,3,4-thiadiazoleaIld2-amino-5-(1-D—chlomphenoxyethyl)-1,3,4-thiodiazolewithamyloraryloxyacctylisotlliocy蛐atesinallhydrousacetonimlegave24(I)aIld22(II)newaroylthioureaso—ⅡyloxyacetylthiouTeas.Atthesametime,Reactionof5一amiIl
7、o一1,3,4-tlliodiazole—2一caIboxylicacidwitharoylisothiocyanatesoraryloxyacetylisothiocyanatesinanhydrousacetonitrilegave15(IⅡ)newaroylthioureasorAryloxyacetylthiourcas.Ⅱt、MS、1HNMR鋤delementaryanalysiscomfimmeirstmcture,Iheirphysical—chcmicalpmpcniesan