N-苯甲?；?N’-1,3,4-噻二唑-2-基硫脲的合成及生物活性研究.pdf

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1、第24卷第9期化學(xué)研究與應(yīng)用Vo1．24．No．92012年9月ChemicalResearchandApplicationSep．，2012文章編號(hào)：1004．1656(2012)09．1364-06Ⅳ一苯甲?；籒’1，3，4一噻二唑一2一基硫脲的合成及生物活性研究謝普會(huì)h，張磊(1．河南農(nóng)業(yè)大學(xué)理學(xué)院，河南鄭州450002；2．河南農(nóng)業(yè)大學(xué)植物保護(hù)學(xué)院，河南鄭州450002)摘要：本文以苯甲酸為原料，經(jīng)酰氯化、?；磻?yīng)得到中間體苯甲?；惲蚯杷狨?，再與2一氨基．1，3，4-噻二唑經(jīng)加成反應(yīng)合成并表征了10種Ⅳ．苯甲?；籒’1，3，4-噻二唑-2．基硫脲3a-3j。初步生物活性測(cè)試結(jié)

2、果表明：當(dāng)濃度為10mg／L時(shí)，3a一3d對(duì)小麥生根和發(fā)芽有一定的調(diào)節(jié)活性。當(dāng)濃度為100mg／L時(shí)，大部分化合物對(duì)黃瓜灰霉病菌、黃瓜炭疽病菌、水稻紋枯病菌、水稻稻瘟病菌有明顯的抑制活性，而對(duì)棉花枯萎病菌的抑制活性較差。目標(biāo)化合物的取代基會(huì)影響其生長(zhǎng)調(diào)節(jié)活性和抑菌活性。結(jié)合量化計(jì)算結(jié)果討論了化合物結(jié)構(gòu)對(duì)抑菌活性的影響。關(guān)鍵詞：?；螂?；噻二唑；合成；調(diào)節(jié)活性；抑菌活性中圖分類號(hào)：0626．2文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：ASynthesisandbiologicalactivitiesofN·-Benzoyl-N-(1，3，4-thiadiazol一2-y1)thioureasXIEPu．huihZHANG

3、I_ei，(1．CollegeofSciences，HenanAgriculturalUniversity，Zhengzhou450002，China；2．CollegeofPlantProtection，HenanAculturalUniversity，Zhengzhou450002，China)Abstract：TenN．benzoyl—N．(1，3，4-thiadiazol-2一y1)thioureas(3a-3j)weresynthesizedbyadditionreactionsof2-amino—I，3，4-th—iadiazolesandbenzoylisothiocyana

4、teswhichpreparedbyacylchlorinationandacylationofbenzoicacids．Testsonbiologicalactivi—tiesshowedthat3ao3dhadgoodregulatoryactivitiesontherootsandbudsofwheatattheconcentrationof10mg／1．MostofthecompoundshadobviousantifungalactivitiesonBotrytiscinema．Colletotrichumorbieulare，RhizoetoniasolaniandPcular

5、iaoryzaeattheconcentrationof100mg／1．ButallofthemhadpoorfungicidalactivitytoFusariumoxysporium．Substituentsofthetargetcom—poundsafectedtheirplantgrowthregulativeactivityandfungicidalactivity．Theefectofstructuresofthetargetcompoundsonfun—gicidalactivitywasdiscussedbasedontheresultsofquantumcalculati

6、ons．Keywords：N．benzoyl-N．(1，3，4-thiadiazol-2一y1)thioureas；synthesis；plantgrowthregulativeactivity；fungicidalactivity?；螂寤衔锞哂休^好的殺菌、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)引，殺蟲(chóng)等生物活性。噻二唑類化合物收稿日期：2012-02．22；修回日期：2012-04—10基金項(xiàng)目：河南省高等學(xué)校青年骨干教師項(xiàng)目(2010GGJS-048)資助聯(lián)系人簡(jiǎn)介：謝普會(huì)(1971一)，女，副教授，主要從事有機(jī)合成與生物活性研究。E．mail：pxie2007@yahoo．corn．cn第9期謝普會(huì)等：N

7、．苯甲?；籒’1，3，4-~-2一基硫脲的合成及生物活，}生研究1365因具有殺菌、除草、調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)、抑制酶的活(0．12mo1)，二氯亞砜25mL，加熱回流直至pH試性訓(xùn)等多種功效而倍受關(guān)注。由于Ⅳ-苯甲酰基一紙不再變紅。蒸餾除去過(guò)量的二氯亞砜，得到淡N’1．3，4．噻二唑-2一基硫脲中1，3，4一噻二唑5位黃色液體。向其中加入10mL乙腈，直接用于步上甲基的引人對(duì)抑菌活性的影響以及苯環(huán)上4位驟1．3中。取代基R，