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1、第24卷第9期化學(xué)研究與應(yīng)用Vo1.24.No.92012年9月ChemicalResearchandApplicationSep.,2012文章編號(hào):1004.1656(2012)09.1364-06Ⅳ一苯甲?;籒’1,3,4一噻二唑一2一基硫脲的合成及生物活性研究謝普會(huì)h,張磊(1.河南農(nóng)業(yè)大學(xué)理學(xué)院,河南鄭州450002;2.河南農(nóng)業(yè)大學(xué)植物保護(hù)學(xué)院,河南鄭州450002)摘要:本文以苯甲酸為原料,經(jīng)酰氯化、?;磻?yīng)得到中間體苯甲?;惲蚯杷狨?,再與2一氨基.1,3,4-噻二唑經(jīng)加成反應(yīng)合成并表征了10種Ⅳ.苯甲?;籒’1,3,4-噻二唑-2.基硫脲3a-3j。初步生物活性測(cè)試結(jié)
2、果表明:當(dāng)濃度為10mg/L時(shí),3a一3d對(duì)小麥生根和發(fā)芽有一定的調(diào)節(jié)活性。當(dāng)濃度為100mg/L時(shí),大部分化合物對(duì)黃瓜灰霉病菌、黃瓜炭疽病菌、水稻紋枯病菌、水稻稻瘟病菌有明顯的抑制活性,而對(duì)棉花枯萎病菌的抑制活性較差。目標(biāo)化合物的取代基會(huì)影響其生長(zhǎng)調(diào)節(jié)活性和抑菌活性。結(jié)合量化計(jì)算結(jié)果討論了化合物結(jié)構(gòu)對(duì)抑菌活性的影響。關(guān)鍵詞:?;螂?;噻二唑;合成;調(diào)節(jié)活性;抑菌活性中圖分類號(hào):0626.2文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:ASynthesisandbiologicalactivitiesofN·-Benzoyl-N-(1,3,4-thiadiazol一2-y1)thioureasXIEPu.huihZHANG
3、I_ei,(1.CollegeofSciences,HenanAgriculturalUniversity,Zhengzhou450002,China;2.CollegeofPlantProtection,HenanAculturalUniversity,Zhengzhou450002,China)Abstract:TenN.benzoyl—N.(1,3,4-thiadiazol-2一y1)thioureas(3a-3j)weresynthesizedbyadditionreactionsof2-amino—I,3,4-th—iadiazolesandbenzoylisothiocyana
4、teswhichpreparedbyacylchlorinationandacylationofbenzoicacids.Testsonbiologicalactivi—tiesshowedthat3ao3dhadgoodregulatoryactivitiesontherootsandbudsofwheatattheconcentrationof10mg/1.MostofthecompoundshadobviousantifungalactivitiesonBotrytiscinema.Colletotrichumorbieulare,RhizoetoniasolaniandPcular
5、iaoryzaeattheconcentrationof100mg/1.ButallofthemhadpoorfungicidalactivitytoFusariumoxysporium.Substituentsofthetargetcom—poundsafectedtheirplantgrowthregulativeactivityandfungicidalactivity.Theefectofstructuresofthetargetcompoundsonfun—gicidalactivitywasdiscussedbasedontheresultsofquantumcalculati
6、ons.Keywords:N.benzoyl-N.(1,3,4-thiadiazol-2一y1)thioureas;synthesis;plantgrowthregulativeactivity;fungicidalactivity?;螂寤衔锞哂休^好的殺菌、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)引,殺蟲(chóng)等生物活性。噻二唑類化合物收稿日期:2012-02.22;修回日期:2012-04—10基金項(xiàng)目:河南省高等學(xué)校青年骨干教師項(xiàng)目(2010GGJS-048)資助聯(lián)系人簡(jiǎn)介:謝普會(huì)(1971一),女,副教授,主要從事有機(jī)合成與生物活性研究。E.mail:pxie2007@yahoo.corn.cn第9期謝普會(huì)等:N
7、.苯甲?;籒’1,3,4-~-2一基硫脲的合成及生物活,}生研究1365因具有殺菌、除草、調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)、抑制酶的活(0.12mo1),二氯亞砜25mL,加熱回流直至pH試性訓(xùn)等多種功效而倍受關(guān)注。由于Ⅳ-苯甲酰基一紙不再變紅。蒸餾除去過(guò)量的二氯亞砜,得到淡N’1.3,4.噻二唑-2一基硫脲中1,3,4一噻二唑5位黃色液體。向其中加入10mL乙腈,直接用于步上甲基的引人對(duì)抑菌活性的影響以及苯環(huán)上4位驟1.3中。取代基R,