東京楓楊化學(xué)成分及其抗腫瘤活性研究

東京楓楊化學(xué)成分及其抗腫瘤活性研究

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1、中文摘要東京楓楊Pterocaryatonkinesis(Franch.)Dode.為胡桃科楓楊屬植物,是我國(guó)云南西雙版納地區(qū)河岸季雨林的代表群落類型。該植物在我國(guó)部分地區(qū)民間作為草藥用于治療癌癥,目前僅數(shù)篇文獻(xiàn)對(duì)其化學(xué)成分及藥理研究進(jìn)行了報(bào)道。本課題組在前期工作中經(jīng)對(duì)幾千種中草藥進(jìn)行抗腫瘤活性篩選發(fā)現(xiàn)東京楓楊莖皮的乙醇提取物顯示很強(qiáng)的細(xì)胞凋亡誘導(dǎo)和壞死性細(xì)胞毒活性。為了闡明東京楓楊的抗腫瘤活性成分,本文對(duì)其化學(xué)成分及其抗腫瘤活性進(jìn)行了研究。預(yù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,東京楓楊的活性部位為其含水乙醇提取物水混懸液的氯仿及乙酸乙酯萃取物,以氯仿萃取物活性為強(qiáng)。據(jù)此,

2、東京楓楊干燥莖皮(5.0kg)粉碎,用80%含水乙醇室溫浸提,減壓回收乙醇至無醇味后,依次用等量氯仿和乙酸乙酯萃取,得到活性氯仿萃取物。取氯仿萃取物62g,利用硅膠、聚酰胺、SephadexLH.20等柱色譜和PTLC、PHPLC等分離手段,從氯仿萃取物中分離得到了八個(gè)化合物1~8。繼而利用理化及波譜學(xué)方法(or、IR、1D-NMR、2D-NMR、MS)研究了這些化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)。結(jié)果推定化合物1的可能結(jié)構(gòu)為(1,2,3,4-tetrahydro—l,5.dihydroxy-2一isopropyl-naphthalen一8一y1)(1,2-dihydr

3、o-1,5一dihydroxy-2-isopropylnaphthalen-8-y1)m-ethanone(1),化合物4的結(jié)構(gòu)確定為(4RM,5一dihydroxy-3,4一dihydro-1(2H)-naph-thalenone(4),其余化合物則分別鑒定為glochidone(2)、lup一20(29)-ell一1夕,3fl-diol(3)、原兒茶酸甲酯(5)、4一羥甲基.2.甲氧基苯酚(6)、十八碳二烯酸甲酯(7)、伊谷甾醇(8),如Fig.1所示。在上述化合物中l(wèi)和4為新化合物,2、3和"為首次從該屬植物中分離得到,8為首次從該植物分離得到。

4、采用MTT法結(jié)合顯微鏡下觀察細(xì)胞形態(tài)學(xué)變化的方法,利用K562細(xì)胞對(duì)分到的八個(gè)化合物進(jìn)行了抗腫瘤活性的初步評(píng)價(jià)。結(jié)果表明其中五個(gè)化合物1、3和"具有不同程度的抗腫瘤活性。其中,3的作用最強(qiáng),抑制K562細(xì)胞增殖的IC50為6.4,ug/mL,新化合物1具有較強(qiáng)的細(xì)胞凋亡活性。新化合物1和4的抗腫瘤活性系首次報(bào)道。綜上,本研究從東京楓楊中分離得到了八個(gè)化合物,并經(jīng)活性篩選發(fā)現(xiàn)1、3和”共五個(gè)化合物具有~定的抗腫瘤活性。其中1和4為本研究首次發(fā)現(xiàn)的新化合物。4567Fig.1Structuresofl-8isolatedfromPterocaryatonk

5、inesis(Franch.)Dode.關(guān)鍵詞:東京楓楊,楓楊屬,胡桃科,抗腫瘤活性,化學(xué)成分,KA62,MTT¨從ABSTRACTPterocaryatonkinesis(Franch.)Dode.(Juglandaceae)formsatypicalcommunityofriversideseasonrainforestinXishuangbannaareaofYunnanprovince,China.IthasbeenusedasafolkmedicinefortreatmentofcertaincancersbylocalpeopleofChi

6、na.OnlyfewreportsofthechemicalconstituentsandtheftbiologicalactivitiesofthisplanthavebeenfounduptonOW.Accordingtoearlyworkof0111"group,thealcoholicextractofPtonkinesisWasfoundtopossessstrongactivitiesofinducingapoptosisandnecrosisinmammaliancancel"cells.Thus,wehaveundertakenalli

7、nvestigationonitschemicalconstituentsandtheiranti-tumoractivity.ThepilotexperimentshowedthatthechloroformandethylacetateextractsweretheactiveingredientsofP.tonMnesis.Thus,thepulverizeddrystems/barks(5.0kg)ofPtonkinesiswereextractedatroomtemperaturewith80%aqueousalcoholtogiveanaq

8、ueousalcoholsolution,whichwasevaporatedunderred

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