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《bodipy茚酮類熒光染料的合成和性能研究》由會員上傳分享,免費在線閱讀,更多相關內容在學術論文-天天文庫。
1、摘要氟化硼絡合-Ⅱtt:咯甲川(4,4’.difluoro一4.bora.3a,4a.diaza~Sindacene,簡稱BODIPY)類熒光染料是在近二十幾年才發(fā)展起來并受到人們廣泛關注的一類新興熒光染料。這是由于它們具有優(yōu)異的光化學和物理性質,如:較高的摩爾消光系數(shù)和熒光量子產率,良好的光穩(wěn)定性,對pH不敏感,易于化學修飾等,可以滿足許多熒光染料的要求,己經(jīng)被用來作為pH探針、離子探針、分子探針、分子開關以及染料敏化太陽能電池(DSSCs)等多個方面,是極具應用前景的熒光染料之一,已經(jīng)成為廣大科研工作者所矚目的焦點。本論文以具有綠色熒光的BODIPY母體為基本結構,設計合成了一系列新的B
2、ODlPY衍生物,并對其基本的光物理性質進行了探究。第一章綜述了BODIPY類熒光染料的基本情況。簡單介紹了熒光的產生和發(fā)展,以及熒光染料的種類。詳細介紹了BODIPY類熒光染料的基本結構、發(fā)展及應用,并提出了本論文的研究思想。第二章主要介紹了一系列以BODIPY為母體的衍生物的合成及測試。首先利用吡咯和酰氯或者醛類物質反應,合成具有不同推拉電子基團的BODIPY染料,再通過維爾斯邁爾.哈克反應引入醛基。然后將帶有醛基的BODIPY和3.二氰乙烯基一l一茚酮反應,得到兩種不同類型的BODIPY和茚酮的縮合產物。通過對它們的紫外吸收和熒光發(fā)射光譜的研究,討論了不同取代基對其光譜性質的影響。還以
3、BODIPY和茚酮的縮合產物為原料,通過克諾文格爾縮合反應,和具有活潑a.氫原子的醛進行縮合,得到具有較長的波長的BODIPY衍生物,并對它們的紫外吸收和熒光發(fā)射光譜的研究。還通過菌頭偶合反應,將BODIPY和茚酮的縮合產物的吡咯環(huán)上連接炔基,得到的BODIPY衍生物變?yōu)槊髁恋募t色熒光,并研究了其紫外吸收和熒光發(fā)射的光譜性質。經(jīng)過初步探究,化合物BP.27可以作為氟離子探針。該化合物對氟離子有較高的靈敏度,其中的顏色變化可裸眼觀察,并結合相關文獻提出了可能的作用機理。第三章是結論。關鍵詞:BODlPY,3一二氰乙烯基.1.茚酮,推拉電子基團,探針ABSTRACTOverthepasttwen
4、tyyears,boradiazaindacenes(4,4’一difluoro-4·bora-3a,4a·diaza-S.indacene,BODIPY)dyeshaveattractedconsiderableattentionduetoitsbrightemission.Excellentphotochemistryandphotophysicsproperties,suchaslargemolarextinctioncoefficients,outstandingfluorescencequantumyields,goodphotostability,lesssensitivityt
5、opHhavebeenestablished.Andthevariationofopto—physicalpropertiescanberealizedbystructuralmodificationofBODIPYframework.Also,BODIPYhasbeencondideredasoneofthemostpromisingfluorescentdyesthatcansatisfytherequirementofpH,ion,ormolecularprobes,switchdevices,anddye-sensitizedsolarcells(DSSCs)etc.Unceasin
6、geffortswereexertontheinvestigationofBODIPYderivatives.Inthisdissertation,aseriesofnewBODIPYderivativesweredesignedandsynthesised,basedonBODlPYframeworkwiththeemissioncolorvariedfromgreentoyellow.Theftbasicphotophysicspropertieswereinvestigatedintensively.Inchapterone.thedevelopmentofBODIPYandrelva
7、ntfluorescentdyeswerereviewed.Accordingtothemechaismoffluorescence,severaltypicalfluorescentdyeswereintroducedinthefieldofapplicationanddevelopment.Basedontheapplicationanddevelopmentofnewmaterials,ancreati