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《aza-bodipy 熒光染料的合成、表征及性能研究》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。
1、2011年第31卷有機(jī)化學(xué)Vol.31,2011第9期,1440～1444ChineseJournalofOrganicChemistryNo.9,1440～1444·研究論文·Aza-BODIPY熒光染料的合成、表征及性能研究李翠紅沈田華陳小利周彩琪張誠(chéng)宋慶寶*(浙江工業(yè)大學(xué)化學(xué)工程與材料學(xué)院杭州310032)摘要aza-BODIPY熒光染料是近10年發(fā)展起來并受到廣泛關(guān)注的一類新型熒光化合物,它極有可能發(fā)展成可應(yīng)用于光動(dòng)力學(xué)治療的光敏劑.本工作合成了5個(gè)aza-BODIPY1a～1e,用IR,NM
2、R,MS和元素分析對(duì)它們進(jìn)行了表征.研究了它們的紫外吸收光譜與熒光發(fā)射光譜,結(jié)果表明1a～1e具有較高的摩爾吸光系數(shù),在aza-BODIPY母環(huán)的3,5位或1,7位的苯環(huán)4位有供電子取代基時(shí)能使化合物的最大紫外吸收波長(zhǎng)和熒光發(fā)射波長(zhǎng)紅移.測(cè)試了1a～1d的循環(huán)伏安曲線,根據(jù)各化合物的氧化還原電位討論了它們的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性.關(guān)鍵詞aza-BODIPY;熒光染料;紫外吸收光譜;熒光發(fā)射光譜;循環(huán)伏安Synthesis,CharacterizationandPropertiesofAza-BODIPYFluor
3、escentDyesLi,CuihongShen,TianhuaChen,XiaoliZhou,CaiqiZhang,ChengSong,Qingbao*(CollegeofChemicalEngineering&MaterialsScience,ZhejiangUniversityofTechnology,Hangzhou310032)AbstractArelativelynewkindofaza-BODIPYfluorescentcompoundhasbeendevelopedandaroused
4、wideattentioninthelastdecade.Theyarepotentiallyusefulphotosensitizerforphotodynamictherapy.Inthiswork,fiveaza-BODIPYfluorescentdyes1a～1ehavebeensynthesized.AllthecompoundshavebeenidentifiedbyIR,NMR,MStechniquesandelementalanalysis.TheirspectraofUVabsorp
5、tionandfluores-cenceemissionhavebeenalsomeasured.Aconclusioncanbedrawnthataza-BODIPYfluorescentdyes1a～1ehavehighmolarextinctioncoefficient,theirmaximumUVabsorptionwavelengthandfluorescenceemissionwavelengthwouldred-shiftwhentheelectron-donatinggrouponto
6、thepara-positionofthearylringslocating3,5or1,7positionsintheaza-BODIPYcore.Atthesametime,cyclicvoltammogramsof1a～1dhadbeenscanned,andtheirstructuralstabilitywasdiscussedbyoxidationpotentialofCV.Keywordsaza-BODIPY;fluorescentdye;UVabsorptionspectra;fluor
7、escenceemissionspectra;cyclicvoltammogram近年來,有機(jī)熒光化合物已經(jīng)成為一個(gè)熱門的研究應(yīng)該較長(zhǎng),最好不小于500nm.吸收波長(zhǎng)低于500nm[1]領(lǐng)域,它具有廣泛的應(yīng)用價(jià)值,如光化學(xué)傳感器、免疫就會(huì)受體內(nèi)共軛小分子如嘌呤、嘧啶、各種氨基酸和蛋[2][3][4]標(biāo)記、體外顯像、熒光標(biāo)記、熒光分析、數(shù)據(jù)存儲(chǔ)、白質(zhì)分子的影響降低熒光染料的靈敏度;(3)熒光染料具[5][6]光電導(dǎo)體和電致發(fā)光等.能用于生物領(lǐng)域的熒光化有較高的穩(wěn)定性;(4)染料分子具有較好的細(xì)胞穿透能力
8、合物應(yīng)具有以下特征:(1)熒光量子產(chǎn)率較高,最好應(yīng)該和細(xì)胞內(nèi)的溶解能力;(5)染料基團(tuán)對(duì)生物體應(yīng)該沒有或大于0.5;(2)染料的最大紫外吸收波長(zhǎng)和熒光發(fā)射波長(zhǎng)者僅有極小的毒害.然而,大部分熒光染料的吸收波長(zhǎng)*E-mail:qbsong@zjut.edu.cnReceivedJanuary20,2011;revisedMarch23,2011;acceptedApril20,2011.國(guó)家重點(diǎn)基礎(chǔ)研究發(fā)展計(jì)劃(973計(jì)劃)前期專項(xiàng)基金(No.2010CB6
