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《新型香豆素染料的合成及熒光性能研究-論文.pdf》由會(huì)員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫(kù)。
1、第41卷第2期浙江工業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào)Vo1.41NO.22013年4月JOURNALOFZHEJIANGUNIVERSITYOFTECHNOLOGYApr.2013新型香豆素染料的合成及熒光性能研究陳慶鋒。高建榮,韓亮,賈建洪,李郁錦(浙江工業(yè)大學(xué)綠色化學(xué)合成技術(shù)國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,浙江杭州310032)摘要:以5一二乙基氨基水楊醛、噻吩乙腈為原料,經(jīng)三步以較高的收率合成了新型香豆素敏化色素2一氰基一3一(5一(7一(N,N一二乙氨基)一2一羰基一2H一3一苯并吡喃基)一2一噻吩基)丙烯酸,其結(jié)構(gòu)經(jīng)HNMR和MS得以確認(rèn).并對(duì)其進(jìn)行三維熒光光譜測(cè)試,結(jié)果顯示:該化合物在溶劑中能發(fā)射出強(qiáng)的橙黃色
2、熒光,在三維熒光圖譜中有三個(gè)典型的熒光光譜峰,最強(qiáng)熒光特征峰最大激發(fā)波長(zhǎng)為515nm,最大發(fā)射波長(zhǎng)為600nm,Stoke’SShift為85nm.關(guān)鍵詞:香豆素;熒光染料;三維熒光光譜中圖分類號(hào):O629.113文獻(xiàn)標(biāo)志碼:A文章編號(hào):1006—4303(2013)02—0191—04SynthesisandfluorescencepropertyofnewcoumarindyeCHENQing—feng,GAOJian—rong,HANLiang,JIAJian—hong,LIYu—jin(TheStateKeyLaboratoryofGreenChemistry—Synthes
3、isTechnology,ZhejiangUniversityofTechnology,Hangzhou310032,China)Abstract:anovelcoumarinderivative2-cyano一3一(5一(7-(diethylamino)-2一OXO一2H—chromen一3一Y1)thiophen一2一y1)acrylicacidwassynthesizedwithhighyieldandcharacterizedbyHNMRandmassspectrum,startingfrom4-diethylamino—salicy1a1dehydeand2一thiophe
4、neacetonitrile.Thefluorescencespectraofthetitlecompoundwereinvestigated,andtheresultshowedthatitemitedorangeyellowfluorescenceinCHC13solution.Threetypicalfluorescencepeakswerefoundinitsthree—dimensionalfluorescencespectrum,andtheresultwere一515nm,一600nm,Stoke’SShjft一85nm.Keywords:coumarin;fluore
5、scentdyes;three—dimensionalfluorescencespectra熒光染料是指具有染料分子結(jié)構(gòu),并在光、熱、和7位分別接有苯并嘌(噻、咪)唑基和胺基等不同電等的作用下發(fā)生某些物理或化學(xué)的變化,從而具的取代基,與香豆素的內(nèi)酯環(huán)形成“推一拉”電子體有某些特殊功能或?qū)iT用途的一類功能染料.自上系,熒光一般為藍(lán)綠或黃綠色.近幾年,對(duì)香豆素?zé)墒兰o(jì)7O年代以來,其廣泛用于紡織品領(lǐng)域和印刷、光化合物的分子結(jié)構(gòu)及周圍環(huán)境給化合物光譜行為生物醫(yī)藥、食品、材料、軍事等口剮領(lǐng)域.和發(fā)光強(qiáng)度所帶來的影響及對(duì)其規(guī)律的認(rèn)識(shí),使香香豆素衍生物是熒光功能染料中應(yīng)用得最為廣豆素?zé)晒饣衔镌谌?/p>
6、料、電致發(fā)光材料、光電導(dǎo)材泛的一類,它屬高檔的熒光染料,具有發(fā)射強(qiáng)度高、料、能量轉(zhuǎn)換材料及探針等生物醫(yī)藥方面的應(yīng)用都色光鮮艷、熒光強(qiáng)烈、良好的耐光牢度、耐升華、牢度有巨大的進(jìn)展,也吸引眾多國(guó)內(nèi)外科研工作者進(jìn)一和耐曬牢度等特點(diǎn)_g.一般這類染料母體的3位步的探索和研究.收稿日期:2012-02-27基金項(xiàng)目:國(guó)家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(21176223)作者簡(jiǎn)介:陳慶鋒(1987一),男,浙江溫州人,碩士研究生,研究方向?yàn)榫G色化學(xué)合成,E—mail:123.vincent@gmail.corn.浙江工業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào)第41卷譜儀(ESI/APCI).1實(shí)1.1合成參考KHaral1]的合成方法
7、,實(shí)驗(yàn)以香豆素為試劑:5一二乙基氨基水楊醛、噻吩乙腈、氰基乙母體,通過引入強(qiáng)供電子基團(tuán)一N(CH。CH。),及拉酸及其他常用試劑均為化學(xué)純?cè)噭娮踊鶊F(tuán)氰基丙烯酸基,并以噻吩為橋鍵,分子設(shè)計(jì)儀器:x一4數(shù)字顯示顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀;Bruker合成了2一氰基-3-(5一(7-(二乙氨基)一2一羰基一2H一3一苯AvanceIII500MHz型核磁共振儀;ShimadzuUV一并吡喃基)2一噻吩基)丙烯酸(1]I),以期通過增大整2550紫外一可見光譜儀;Hita