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《關(guān)于氮雜冠醚的合成》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在工程資料-天天文庫(kù)。
1、關(guān)于氮雜冠醴的合成內(nèi)蒙古師范大學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院08級(jí)化學(xué)教育漢班趙燕摘要2關(guān)鍵字21前言22氮雜冠醸母體的合成32.1單氮雜冠醸32.2雙氮雜冠瞇42.3多氮雜冠醸43.部分氮雜冠醛衍生物的合成53.1N-烷基化或N-?；磻?yīng)53.2伯胺化合物的N-烷基化環(huán)化反應(yīng)63.3O-烷基化環(huán)化反應(yīng)63.4Okahara關(guān)環(huán)法7參考文獻(xiàn)：7英文摘要8英文關(guān)鍵字8關(guān)于氮雜冠醸的合成內(nèi)蒙古師范人學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院08級(jí)化學(xué)教育漢班20081117048趙燕指導(dǎo)老師：張強(qiáng)教授摘要在冠醞環(huán)系中引入的氮原子對(duì)過(guò)渡金屬離子和重金屬離子有著特異的配位作用，而且是其它取代
2、基的生長(zhǎng)點(diǎn)，因此氮雜冠醞作為離子識(shí)別主體受到廣泛的重視。本文綜述了氮雜冠脫及其部分衍生物的合成，并探討了合成氮雜冠醞的機(jī)理。關(guān)鍵字氮雜冠齪衍生物合成1前言冠瞇是一類大環(huán)多瞇類化合物,一般具^(guò)j（CH2CH2X）n重復(fù)結(jié)構(gòu)單元，其屮X代表雜原子。它是在20世紀(jì)60年代中后期發(fā)展起來(lái)的一類中性有機(jī)化合物。而早在20世紀(jì)30年代,Luttringhaus和Ziegler就利用1,10-二浪癸烷與間苯二酚在Willianmson?屮反應(yīng)合成了環(huán)氧聚酉迷。隨后乂有不少人合成過(guò)氧雜大環(huán)化合物。但在這些文獻(xiàn)中并未見(jiàn)到這些化合物與其他物質(zhì)相互作用方面的研究報(bào)道。直到19
3、67年P(guān)edersen合成出了一系列冠瞇化合物，并意外地發(fā)現(xiàn)它們能與堿金屈、堿土金屬離子及個(gè)別菲金屬離子形成穩(wěn)定的、能溶解于有機(jī)溶劑的絡(luò)合物，從此,人們對(duì)冠瞇化合物的研究乂重新重視起來(lái)了。冠瞇最引人注目的性質(zhì)是能與離子或屮型分子形成穩(wěn)定的配合物，這是由冠醸⑴的分子結(jié)構(gòu)所決定的。冠瞇（主體）與客體的配位作用主要有兩種方式：⑴主體分子（冠醞）與客體（如各種金屬離子）間通過(guò)偶極-離子作用形成具有一定穩(wěn)定性的主客體配合物。（2）冠醯通過(guò)氫鍵與客體分子形成配合物，例如冠酉迷與釵離子、有機(jī)屮性分子甚至陰離子的配位作用。正是由于冠瞇具有與客休分子形成穩(wěn)定配合物的特性，
4、所以冠酉迷化合物可以作為和轉(zhuǎn)移催化劑用于和轉(zhuǎn)移反應(yīng)⑵、也可用于反應(yīng)機(jī)理的研究、外消旋體的拆分、對(duì)金屈離子的萃取與分離、作為活性物質(zhì)（離子載休）用于制備離子選擇性電極、同位索的富集與分離、用作層析固定相等以及在生物化學(xué)中用作酶模型模擬生物過(guò)程等等。其屮，氮朵冠瞇是冠瞇化學(xué)的一個(gè)非常重耍的研究領(lǐng)域。氮原子不僅是較氧原子軟的堿，給電子能力強(qiáng)，對(duì)多種金屬離子及有機(jī)離子都有良好的配合能力，而且是其他取代基的生K點(diǎn)。這種在胺氮上引入了取代基的氮雜冠醞即為N-取代氮雜冠瞇叫以形狀為一條套索而被命名的氮支套索冠瞇就是英屮一大類。因功能基的引入，而且有三維空間，使冠瞇環(huán)的
5、配位能力及選擇性均得到提高。這類冠瞇在金屬離子萃取，液膜遷移以及合成雙冠醞、穴瞇及其他結(jié)構(gòu)更復(fù)雜的氮雜冠瞇等許多領(lǐng)威屮都冇廣泛的應(yīng)用。2氮雜冠醛母體的合成近三十多年來(lái)，以氮原子替代冠瞇環(huán)系屮的氧原子的氮雜冠瞇和大環(huán)多胺的合成方法、性能研究以及應(yīng)用開(kāi)發(fā)已廣為人知，興趣日增。這不僅是因?yàn)樵诠诓[環(huán)系小所引入的氮原子不僅對(duì)堿金屈、堿土金屬有一定的配位作用，而且對(duì)過(guò)渡金屈和重金屈離子、錢鹽等冇著特異的絡(luò)合作用，某些具冇特定結(jié)構(gòu)的金屈離子絡(luò)合物還可以作為模型分了，為研究生命活動(dòng)過(guò)程提供了廣泛的可能性。自1972年Greene利用N-（三苯甲基）二乙醇胺和四甘醇二對(duì)甲
6、苯堿酸酯合成了單氮雜18-冠-6以來(lái)，迄今為止已冇數(shù)目繁多的不同結(jié)構(gòu)類型的氮雜冠瞇和大環(huán)多胺化合物的合成報(bào)道。根據(jù)冠瞇中所含的氮原了數(shù)不同可分為單氮朵冠瞇、多氮雜冠醯和全氮朵冠醍（大環(huán)多胺）。構(gòu)成氮朵冠瞇環(huán)系的結(jié)構(gòu)單元，除常見(jiàn)的乙撐氧基、丙撐氧基Z外，述冇酰胺、酯等結(jié)構(gòu)形式，而冃含氮雜環(huán)單元（如毗唳環(huán)、毗咯環(huán)、I密唳環(huán)、三嗪環(huán)等）的氮雜冠瞇研究也較多。套索氮雜冠瞇也可視為一種新的結(jié)構(gòu)形式，若支鏈連接在氮原子上，稱為氮支套索冠醍。當(dāng)支鏈上含冇一個(gè)或多個(gè)供電子原子（如氧、硫原子）時(shí)，這種套索冠瞇能以其支鏈上的氧或硫原了參與對(duì)金屬離了的絡(luò)合作用。2.1單氮朵冠
7、醸CalverlyDale用節(jié)胺為起始物經(jīng)與四tt醇二碘縮合，繼而氫解脫節(jié)基，合成了單氮雜T2-冠-4。Na2CO3+PhCH^CHo*-~CH3CNCH?Ph吳成泰和魯天保從鄰苯二酚與氯乙醇出發(fā)，用下式所示合成方法滿意地合成T單氮雜苯并-15-冠-5。NaOH_/HN(CH2CH2OH)22.2雙氮朵冠瞇雙氮雜冠瞇是氮雜冠瞇中數(shù)量最多，應(yīng)用比較廣泛的一大類冠醯化合物，并口還可作為中間體來(lái)合成穴醯、套索冠醴等。I大I冠醸壞系中含有兩個(gè)氮原子，對(duì)過(guò)渡金屈和重金屈離了有特異的絡(luò)合選擇性和穩(wěn)定性。另外，可以在雙氮朵冠瞇的兩個(gè)N原了上連接其它含配位原了的基團(tuán)，
8、形成雙氮支套索冠瞇，當(dāng)支鏈上含有一個(gè)或多個(gè)配位原子時(shí)，則支鏈中的配位原子和壞系中
