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1、第15章甾體激素藥物08應化李平08313819主要內(nèi)容一、概述1、甾體激素藥物結構、分類2、甾體激素藥物的一般性質(zhì)二、雌甾類藥物1、雌甾類藥物結構特征2、雌甾類代表藥物3、雌甾類藥物構效關系三、雄甾類藥物1、雄甾類藥物結構特征2、雄甾類代表藥物3、蛋白同化激素四、孕甾類藥物1、孕激素2、腎上腺皮質(zhì)激素五、避孕藥激素—由內(nèi)分泌腺和散在內(nèi)分泌細胞所分泌的高效能生物活性物質(zhì)，是細胞與細胞之間信息傳遞的化學媒介，在保持機體體內(nèi)平衡和正常的生理活動、促進性器官的發(fā)育、維持生殖系統(tǒng)功能、皮膚疾病治療及生育控制等方面有著廣泛的作用。第1節(jié)概述一、甾體激素藥物結構
2、、分類二、甾體激素藥物的一般性質(zhì)甾體激素類藥物含義甾體激素類藥物(steroidhormonedrugs)——是指分子結構中含有甾體結構的激素類藥物，是臨床上一類重要的藥物，主要包括腎上腺皮質(zhì)激素和性激素兩大類?；窘Y構：環(huán)戊烷駢多氫菲11910111813517一、結構與分類結構上的差異主要在于甾核上取代基的種類、數(shù)目和位置，雙鍵的數(shù)目和位置，以及C10上有無角甲基，C17上有無側(cè)鏈基等甾體激素藥物的命名母核名稱的前后分別加上取代基的位置、構型和名稱1、如分子結構中有羰基存在時，命名為某-甲基-某-羥基-某-鹵素某甾-某-烯-某-炔-某-酮2、無羰
3、基、有羥基存在時，命名為某-甲基-某-鹵素某甾-某-烯-某-炔-某-醇命名為孕甾-4-烯-3,20-二酮如：命名為17α-甲基-17β-羥基雄甾-4-烯-3-酮下列結構式的化學名稱？雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二醇下列結構式名稱？16α-甲基-11β,17α,21-三羥基-9α-氟孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯二、甾體激素藥物的一般性質(zhì)（一）顯色反應1．與濃硫酸等強酸的顯色反應2．各種官能團的顯色反應（1）羰基的的顯色反應（2）17α-醇酮基的的顯色反應（3）甲基酮的的顯色反應（二）沉淀反應（三）紅外分光光度法按藥理
4、作用分性激素腎上腺皮質(zhì)激素雄性激素雌性激素孕激素甾體避孕藥糖皮質(zhì)激素鹽皮質(zhì)激素按化學結構分雌甾烷類雄甾烷類孕甾烷類第2節(jié)雌甾類藥物一、雌甾類藥物結構特征二、雌甾類代表藥物三、雌甾類藥物構效關系炔雌醇一、結構特征具有雌甾烷的基本母核，具有18個碳原子A環(huán)為苯環(huán)，C3位上有酚羥基C17位上有羥基或酮基，有些羥基與酸形成酯，還有些在C17位上有甲基或乙炔基二、典型藥物雌二醇加硫酸溶解后顯綠色，并有黃綠色熒光，加三氯化鐵試液呈草綠色，再加水稀釋，則變?yōu)榧t色2.遮光密封保存己烯雌酚1.與硫酸作用顯橙黃色，加水稀釋顏色消失2.稀乙醇溶解后，加入1%三氯化鐵試液1
5、滴,生成綠色配合物，緩緩變成黃色3.遮光密封保存雌激素主要活性基團性質(zhì)A環(huán)為3–OH苯環(huán)UV、與重氮苯磺酸鹽反應C17–乙炔基與AgNO3反應C17–羥基可成酯三、構效關系1．天然雌激素具有的共同結構是A環(huán)為苯環(huán)，C3位有酚羥基，C17位上有羥基或酮基，C10無角甲基2．C17位上羥基β-構型的活性強于α-構型3．C17α位引入甲基或乙炔基，效力增強，并可以口服4．C3位或者C17位引入酯鍵，作用時間延長第3節(jié)雄甾類藥物一、雄甾類藥物結構特征二、雄甾類代表藥物三、蛋白同化激素丙酸睪酮酯化吸收減慢，作用時間長。主要包括雄性激素與蛋白同化激素一、結構特征
6、具有雄甾烷的基本母核A環(huán)上有4-烯-3-酮結構C17位上有羥基或酮基，有些羥基與酸形成酯有些在C17位上有甲基或乙炔基雄性激素母核具有19個碳原子，蛋白同化激素母核具有18個碳原子（C10上無角甲基）二、典型藥物甲睪酮1.遇硫酸鐵銨溶液顯橙紅色，繼而轉(zhuǎn)變?yōu)闄鸭t色2.遮光密封保存三、蛋白同化激素苯丙酸諾龍---最早使用的蛋白同化激素，主要的副作用是男性化及對肝臟的毒性，遮光密封保存雄性激素及蛋白同化激素主要活性基團性質(zhì)△4–3–酮UV、與羰基試劑反應C17–β–羥基可成酯第4節(jié)孕甾類藥物一、孕激素二、腎上腺皮質(zhì)激素一、孕激素孕激素是卵巢黃體分泌的甾體激
7、素。最重要的天然孕激素是黃體酮。天然的孕激素黃體酮具有維持妊娠和正常月經(jīng)的功能，同時在妊娠期間有抑制排卵的作用（一）結構特征具有孕甾烷的基本母核，具有21個碳原子A環(huán)上有4-烯-3-酮結構C17位上有甲基酮結構，有些在C17位上還有乙炔基、羥基或羥基與酸形成酯有些在C6位上有雙鍵、甲基、鹵素原子等(二)典型藥物黃體酮1.羰基的的顯色反應2.甲基酮的的顯色反應3.對光和堿敏感，應遮光密封保存醋酸甲地孕酮1.與乙醇制氫氧化鉀試液在水浴上加熱，冷卻，加硫酸溶液（1→2）緩緩煮沸，產(chǎn)生乙酸乙酯的香氣2.遇硫酸鐵銨溶液顯黃綠色至綠色3.遮光密封保存1炔諾酮1.
8、乙醇溶液加硝酸銀試液，立即生成白色的炔化銀沉淀2.遮光密封保存1孕激素主要活性基團性質(zhì)△4–3–酮UV、與羰
