《甾體激素藥物化學(xué)》ppt課件

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1、第十五章甾體激素8/6/20211學(xué)習(xí)目標(biāo)1．說出甾類激素的分類，區(qū)別各類激素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，說出各類激素的構(gòu)效關(guān)系，知道激素的發(fā)展過程。2．理解醋酸氫化可的松、醋酸地塞米松、甲睪酮、丙酸睪酮、苯丙酸諾龍、雌二醇、炔雌醇、黃體酮、醋酸甲羥孕酮、炔諾酮、左炔諾孕酮的化學(xué)命名，分析其化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)解釋其理化性質(zhì)，知道其主要臨床用途。3．識別醋酸潑尼松龍、醋酸氟輕松、醋酸曲安奈德、達(dá)那唑、非那雄胺、己烯雌酚、氯米芬、雷洛昔芬、醋酸甲地孕酮、米非司酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，認(rèn)識上述藥物的主要臨床用途。4．說出口服降血糖藥的分類及作用機(jī)制，理解甲苯磺丁脲、格列本

2、脲、鹽酸二甲雙胍的化學(xué)名，識別其化學(xué)結(jié)構(gòu)，說出其主要理化性質(zhì)和用途；認(rèn)識格列美脲、格列齊特、格列吡嗪、瑞格列奈、馬來酸羅格列酮、阿卡波糖、伏格列波糖、米格列醇的化學(xué)結(jié)構(gòu)和用途。說出胰島素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)和用途5．應(yīng)用藥物的理化性質(zhì)，解決甲睪酮、苯丙酸諾龍、己烯雌酚、黃體酮、炔諾酮、格列本脲的調(diào)配、制劑、分析檢測、儲存保管等問題。8/6/20212第一節(jié)　甾類激素藥物第二節(jié)腎上腺皮質(zhì)激素類藥物第三節(jié)　雄激素類藥物第四節(jié)　雌激素類藥物第五節(jié)孕激素類藥物第六節(jié)胰島素及口服降血糖藥8/6/20213第一節(jié)甾類激素藥物一、甾類激素藥物的發(fā)展二、甾類激素藥物

3、的基本結(jié)構(gòu)及分類8/6/20214甾體激素母核ABCD環(huán)戊烷多氫菲8/6/20215分類雌甾烷13雄甾烷孕甾烷34510111716138/6/20216甾類激素藥物的命名選擇適當(dāng)?shù)哪负?，在母核名稱的前后分別加上取代基的位次、構(gòu)型及名稱；β-：取代基處于環(huán)平面的上方，實(shí)線；α-：取代基處于環(huán)下方，虛線；若取代基的構(gòu)型尚未確定，則用ξ表示，用波紋線連接；“去甲基”或“降”：比原母核失去一個甲基或環(huán)縮小一個碳原子；“高”：環(huán)擴(kuò)大一個碳原子雙鍵的位次：用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，亦可用“△”來表示。8/6/20217命名示例117α，21-二羥基-孕甾-4-烯-3，

4、11，20-三酮8/6/20218命名示例2孕甾-4-烯-3，20-二酮8/6/20219課堂互動請給下列物質(zhì)命名：8/6/202110甾體激素性激素腎上腺皮質(zhì)激素雌性激素雄性激素孕激素雄性激素蛋白同化激素糖代謝皮質(zhì)激素鹽代謝皮質(zhì)激素雌甾烷甾體激素分類雄甾烷孕甾烷8/6/202111第二節(jié)腎上腺皮質(zhì)激素類藥物孕甾烷母核，4-烯-3，20-二酮-21-羥糖皮質(zhì)激素：11和17位均有含氧基團(tuán)取代鹽皮質(zhì)激素：11和17位僅有其一，或均沒有含氧基團(tuán)8/6/202112糖皮質(zhì)激素的結(jié)構(gòu)特征孕甾烷衍生物含4-烯-3-酮C17位上具有還原性的α-醇酮基C11位上有

5、羥基或羰基多數(shù)皮質(zhì)激素在C17還有α-羥基8/6/202113糖皮質(zhì)激素的結(jié)構(gòu)修飾潑尼松潑尼松龍6α-甲基潑尼松龍6α-氟潑尼松龍曲安奈德氟輕松8/6/20211411β，17α，21-三羥基孕甾-4-烯-3，20-二酮-21-醋酸酯，又稱皮質(zhì)醇。醋酸氫化可的松HydrocortisoneAcetate8/6/202115醋酸氫化可的松本品加硫酸溶解后，即顯黃至棕黃色，并帶綠色熒光。本品加乙醇制氫氧化鉀試液，置水浴中加熱5分鐘，冷卻，加硫酸溶液，緩緩煮沸1分鐘，即發(fā)生醋酸乙酯的香氣。本品加乙醇溶解后，加新制的硫酸苯肼試液，在70℃加熱15分鐘，即顯黃

6、色。8/6/202116課堂互動：請運(yùn)用有機(jī)化學(xué)知識，解釋酯酸氫化可的松與乙醇制氫氧化鉀及硫酸苯肼的反應(yīng)。8/6/202117醋酸氫化可的松天然短效糖皮質(zhì)激素，抗炎作用為可的松的1.25倍。由于不需經(jīng)肝藥酶活化可直接發(fā)揮藥理作用。本品兼有較強(qiáng)的糖皮質(zhì)激素及鹽皮質(zhì)激素的特性，故較適用于急性或慢性腎上腺皮質(zhì)功能不全、垂體功能減退癥及失鹽型先天性腎上腺皮質(zhì)增生癥。8/6/20211816α-甲基-11β，17α，21-三羥基-9α-氟孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮-21-醋酸酯，又名醋酸氟美松醋酸地塞米松DexamethasoneAcetate8/6/

7、202119醋酸地塞米松的鑒別其甲醇溶液與堿性酒石酸銅共熱，生成氧化亞銅的橙紅色沉淀本品與乙醇制氫氧化鉀醇試液共熱后，C21位上的酯鍵可水解，與硫酸煮沸，即產(chǎn)生乙酸乙酯的香味氧瓶中燃燒后，顯氟化物的鑒別反應(yīng)8/6/202120臨床應(yīng)用與副作用本品的糖代謝作用和抗炎作用比氫化可的松強(qiáng)30倍。主要用于抗炎抗過敏，如活動性風(fēng)濕病、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、全身性紅班狼瘡等膠原性疾病，嚴(yán)重支氣管哮喘、皮炎等過敏性疾病，以及急性白血病等。用量大易引起糖尿和類庫欣氏綜合癥，長期應(yīng)用可引起精神癥狀的疾病。8/6/202121第三節(jié)雄激素類藥物雄性激素：具有雄性活性和蛋白同化

8、活性如甲睪酮、丙酸睪酮蛋白同化激素：雄性作用降低，蛋白同化　　　　　　　作用增強(qiáng)，如苯丙酸諾龍8/6/202