三芳基甲醇合成

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1、一UniversityofScienclandTechnologyofChinanversltyOtCienceaAdissertationformaster’SdegreeTheSynthesisofTriarylmethanolAuthor’SName：Speciality：物TianOrganicChemistrySupervisor．AssociateProf．Yong—HongGuProf．Shi．KaiTian1一’o1．‘rlnlSneQtlme：May5，2012中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明本人聲明所呈交的學(xué)位論文，是本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下進(jìn)行

2、研究工作所取得的成果。除已特另tlDri以標(biāo)注和致謝的地方外，論文中不包含任何他人已經(jīng)發(fā)表或撰寫過(guò)的研究成果。與我一同工作的同志對(duì)本研究所做的貢獻(xiàn)均已在論文中作了明確的說(shuō)明。作者簽名：同逾．中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)學(xué)位論文授權(quán)使用聲明作為申請(qǐng)學(xué)位的條件之一，學(xué)位論文著作權(quán)擁有者授權(quán)中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)擁有學(xué)位論文的部分使用權(quán)，即：學(xué)校有權(quán)按有關(guān)規(guī)定向國(guó)家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版，允許論文被查閱和借閱，可以將學(xué)位論文編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫(kù)進(jìn)行檢索，可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存、匯編學(xué)位論文。本人提交的電子文檔的內(nèi)容和紙質(zhì)論文的內(nèi)容相一致。保密的學(xué)位論文在解密

3、后也遵守此規(guī)定。

4、啦開I"l保密(年)作者簽名：I國(guó)獫導(dǎo)師簽名：簽字日期：型』2：』：生摘要捅要三芳基甲醇類化合物是一種高生物活性的化合物，同時(shí)也是重要的醫(yī)藥中間體。在眾多羥基保護(hù)基團(tuán)中也是一種選擇性比較好的保護(hù)基。三芳基甲醇類化合物具有生物活性和藥理活性主要表現(xiàn)在三芳基甲醇類化合物可以阻塞分布在紅細(xì)胞、淋巴細(xì)胞、結(jié)腸和導(dǎo)氣管上的上皮細(xì)胞中的Ca2+活化的K+通道(1KCal)，從而能夠治療鐮狀細(xì)胞疾病和分泌性腹瀉綜合癥。一般合成三芳基甲醇類化合物的方法一種是通過(guò)格式試劑、鋰試劑或者鎂鋰試劑與二苯甲酮類衍生物或酯類化合物發(fā)生的親核加成反應(yīng)。但是這種方法所需的條

5、件比較苛刻，需要在無(wú)水無(wú)氧條件下進(jìn)行，并且所用的金屬試劑需要現(xiàn)做現(xiàn)用。而且由于反應(yīng)中所用到的金屬試劑對(duì)二苯甲酮類衍生物中的取代基有影響，所以需要對(duì)一些取代基需要保護(hù)，這不可避免的增加了三芳基甲醇類化合物的步驟和難度以及成本的增加。另外一種合成三芳基甲醇的方法就是先合成相應(yīng)的三芳基甲烷，然后將其氧化成三芳基甲醇。這種方法合成目標(biāo)產(chǎn)物的收率比較低。因此研究一種新的更有效的合成三芳基甲醇的方法是非常有意義的，且具有挑戰(zhàn)性。傅克反應(yīng)是形成碳碳鍵的重要方法之一，主要用來(lái)合成芳香族化合物。Hofinann．Martius重排反應(yīng)是合成芳香胺的一種重要方法。本文主要通過(guò)M二

6、芳基甲基乙酰苯胺類化合物發(fā)生Hofmann-Martius重排和氧化反應(yīng)來(lái)合成三芳基甲醇。同時(shí)發(fā)展了通過(guò)苯胺衍生物與二芳基甲醇類化合物發(fā)生傅克反應(yīng)和氧化反應(yīng)來(lái)合成三芳基甲醇。兩種方法反應(yīng)條件均溫和，都可以通過(guò)一鍋法的操作實(shí)現(xiàn)。反應(yīng)具有很好的原子經(jīng)濟(jì)性、具有很好的區(qū)域選擇性得到對(duì)位產(chǎn)物為唯一產(chǎn)物、采用的氧化劑毒性小、廉價(jià)易得。關(guān)鍵詞：傅克反應(yīng)重排反應(yīng)氧化反應(yīng)三芳基甲烷三芳基甲醇摘要nAbstractABSTRACTTriarylmethanolcompoundsarehighlybiologicallyactivecompounds，andalsoareimpo

7、rtantpharmaceuticalintermediates．Inanumberofhydroxylprotectinggroupsthatisaselectivegoodprotectinggroup．TriarylmethanolcompoundswithbiologicalactivityandpharmacololgicalactivitythatmainlyperformanceonthattriarylmethanolcompoundscanblockedC一十a(chǎn)ctivated10channel(1KCal)whichdistributedo

8、ntheredbloodcells，lymphocytes，colon，andguidedtrachealepithelialcellstotreatmentsicklecelldiseaseandsecretorydiarrheasyndrome．Thegeneralsynthesesoftriarylmethanolcompoundswerethroughgrignardreagents，lithiumreagentsormagnesiumlithiumreagentasthenucleophilicreagentstoreactwithbenzophen

9、onederivativesorest