含芳硫基和芳砜基取代多取代烯烴立體選擇合成

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時間:2019-03-08

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1、含芳硫基和芳砜基取代的多取代烯烴的立體選抒合J=摘要本碩士論文由兩部分組成:第一部分:按照文獻方法制備了1,1.雙官能團試劑--(E).Ct.錫基烯基硫醚,利用(E).Ct.錫基烯基硫醚分子中錫基團和硫基團的活性差別,研究了在鈀絡合物和碘化亞銅催化下(E).0【.錫基烯基硫醚和酰氯的Stille偶聯(lián)反應,提供了立體選擇合成Q.芳硫基取代的a,B.不飽和酮的新方法;還研究了炔基硫醚與三丁基錫化氫和酰氯的錫氫化-Stille串聯(lián)反應,提供了~鍋法合成0【.芳硫基取代的a,D.不飽和酮的實用方法。同樣按照文獻方法制備1,l一雙官能團試齊U--(E).理一錫基烯基砜

2、,利用(E).0【.錫基烯基砜分子中錫基團和砜基團的活性差別,研究了在鈀絡合物和詫、七亞銅催化下(E).Of,.錫基烯基砜和酰氯的Stille偶聯(lián)反應,提供了立體選擇合成0【.芳砜基取代的a,13.不飽和酮的新方法;還研究了炔基砜與三丁基錫化氫和酰氯的錫氫化.Stille串聯(lián)反應,提供了一鍋法合成c【.芳砜基取代的a,13.不飽和酮的實用方法。第二部分:通過炔基砜的烯丙基鋅化反應,制備了Q.芳砜基烯基溴化鋅中f白J體,研究了其在鈀絡合物催化下與烯基鹵化物的Negishi偶聯(lián)反應,提供了立體選擇合成含1,3,6.三烯結構單元的四取代烯烴的方便方法。通過炔基砜與

3、苯硒基溴化鎂的加成反應,制備了0【.芳砜基.p.苯硒基取代的烯基溴化鎂,研究了其與烯丙基鹵化物的偶聯(lián)反應,提供了含1,4一二烯結構單元的四取代烯烴的立體選擇合成方法。麥建詞:(E).0【.錫基烯基硫醚;(E).旺.錫基烯基砜;0【,p.不飽和酮;Stille偶聯(lián)反應;Negishi偶聯(lián)反應:四取代烯烴碩士學位論文-—__—_-——-—————————_-—————————————————————————●-__—●——————●__——-——————_——●——————-_—-—__-__——I———————一—_—-—_—————_—,—————_—一Ab

4、sn。actThisdissertationconsistsoftwoparts:Partone:Weprepared1,1一difunctionalgroupreagents(E)一僅-stannylvinylsulfidesbythehydrostannylationofacetylenicsulfideswithtributyltinhydridebyaliteraturemethod.Basedonthedifferentreactivitiesofsulfanylandstannylgroups,wecarriedoutthecross-coupl

5、ingreactionof(E)-0【一stannylvinylsulfideswithacylchloridesinthepresenceofPd(PPh3)4/CuItoaffordthecorrespondinga.a(chǎn)rylsulfanyl.Ⅱ,D·unsaturatedketones.Wealsocarriedoutthepalladium-catalyzedhydrostannation.stilletandemreactionofacetylenticsulfides,tributyltinhydrideandacylchloridestopro

6、videone-potsynthesisofC【-arylsulfanyl·c【.13一unsaturatedketones.Subsequently,weprepared1,I-difunctionalgroupreagents(E)一Q—stannylvinylstflfonesbythehydrostannylationofacetylenicsulfoneswithtributyltinhydride.BasedonthedifferentreactivitiesofSUlfonylandstannylgroups.Wecarriedoutthecr

7、oss.couplingreactionof(E)一0【一stannylvinylsulfoneswithacylchloridesinthepresenceofPd(PPh3),/CuItoaffordthecorrespondinga—arylsulfonyl-值,B—unsaturatedketones.Wealsocaniedoutthepalladium-catalyzedhydrostannation-stilletandemreactionofacetylenticsulfones,tributyltinhydrideandacylchlori

8、destoprovideone-potsynthes

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