水溶性熒光染料的合成與精制

水溶性熒光染料的合成與精制

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1、水溶性熒光染料的合成與精制SynthesiSandPutificationofWater—SOlubleFIourescentDyes學(xué)位論文完成日期:指導(dǎo)教師簽字:答辯委員會(huì)成員簽字:乙限0f、DV至躉匿二況弋肜獬%瑚碑扛》攀、伽易青島科技大學(xué)碩士學(xué)位論文水溶性熒光染料的合成與精制姓名:王立兵申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別:碩士專業(yè):藥劑學(xué)指導(dǎo)教師:玄光善青島科技大學(xué)研究生學(xué)位論文水溶性熒光染料的合成與精制摘要隨著熒光分析技術(shù)在生命科學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用,各種能夠特異性標(biāo)記生物分子的熒光探針被越來(lái)越多的開(kāi)發(fā)出來(lái)。吲哚菁染料作為其中的重要成員,具有吸收波長(zhǎng)可調(diào)、量子產(chǎn)率較高、可修飾性強(qiáng)以及穩(wěn)定性較好等優(yōu)點(diǎn)。本文選

2、取五甲川吲哚菁染料為母體,分別合成出羧基與硼酸基團(tuán)修飾的近紅外熒光染料,選用不同的純化方法進(jìn)行純化得到較純的熒光染料,最后對(duì)羧基修飾的染料的應(yīng)用進(jìn)行了初步探索。論文第一章首先綜述了吲哚菁染料在生物分析、光盤存儲(chǔ)、感光材料以及太陽(yáng)能電池等領(lǐng)域的應(yīng)用進(jìn)展,然后分別綜述了三甲川、五甲川以及七甲川吲哚菁染料的合成進(jìn)展,從而確定了論文選題的目的及意義。論文第二章介紹了羧基修飾的熒光染料Dyel的合成路線及方法,選用IR、Uv、熒光等方法對(duì)中間體及DyeI進(jìn)行了表征,并且合成了兩種結(jié)構(gòu)相似的對(duì)稱性的熒光染料Dye2和Dye3。論文第三章針對(duì)染料不同的電荷特性,創(chuàng)造性地使用DEAE.52離子交換色譜對(duì)

3、染料進(jìn)行純化。首先對(duì)純度較高的對(duì)稱染料Dye2和Dye3進(jìn)行預(yù)分離,證實(shí)了構(gòu)思的可行性;然后對(duì)目標(biāo)染料Dyel進(jìn)行分離,與常規(guī)硅膠柱色譜比較,分離結(jié)果良好可行。論文第四章分別以DyeI和市售的商品化染料CFllM647SE對(duì)小鼠單克隆CRP抗體進(jìn)行標(biāo)記,兩者標(biāo)記度接近,證實(shí)了染料的實(shí)用性。論文第五章對(duì)自行設(shè)計(jì)的一種含有硼酸基團(tuán)的染料進(jìn)行了合成,相同結(jié)構(gòu)未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道,屬首次合成。采用葡聚糖凝膠色譜G.25分別對(duì)非對(duì)稱型染料Dye4和對(duì)稱型染料Dye5進(jìn)行了純化,并用1HNMR對(duì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。關(guān)鍵詞:吲哚菁染料羧酸硼酸純化水溶性熒光染料的合成與精制青島科技大學(xué)研究生學(xué)位論文SYNTHESI

4、SANDPURIFICATIONOFⅥ,ATER—SOLU『BLEFLUORESCENTDYESABSTRACTAsthefluorescenceanalysistechnologyisusedinthefieldoflifesciences,variousoffluorescentprobeswhichcanspecificlabelbiomoleculesaredeveloped.Asoneoftheimportantmembers,Indocyaninedyehastheadvantageoftunableabsorptionwavelength,highquantumyields

5、,easilybemodified,andgoodstability.Thispaperselectedtheheptamethinecyanineasparentandsynthesizednear-infraredfluorescentdyesthatmodifiedwithcarboxylgroupandboronicacidgrouprespectively.Thenselectedappropriatemethodstopurifythemanddidapreliminaryexplorationofthecarboxyigroup-modifieddye’Sapplicati

6、on.Thefirstchapterfirstlysummarizedindocyaninedye’Sapplicationinbio-analysis,opticaldiskstorage,thesensitivephotographicandsolarcells.Thensummarizedtheprogressofsynthesizingofthetrimethine,Thepentamethineandtheheptamethineindocyaninedyes.Thusdeterminedthepurposeandsignificanceofthethesistopics.Th

7、esecondchapterdescribedtheroutesandmethodsofsynthesizingthecarboxyl-modifiedfluorescentdyeDye1.AppropriatemethodsweretakentocharacterizetheintermediatesandDye1.SymmetricalfluorescentdyesDye2andDye3whichhadsimilarstruct

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