1,8-萘酐類水溶性熒光染料的合成與表征

1,8-萘酐類水溶性熒光染料的合成與表征

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時間:2019-03-11

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1、大連理工大學(xué)碩士學(xué)位論文1,8-萘酐類水溶性熒光染料的合成與表征姓名:張勉申請學(xué)位級別:碩士專業(yè):應(yīng)用化學(xué)指導(dǎo)教師:崔京南20040610摘要熒光化合物具有高靈敏性、選擇性、分辨時間短、實(shí)時原位檢測等突出優(yōu)點(diǎn),因而廣范地用作探針化合物,對微量物質(zhì)進(jìn)行檢測。針對熒光化合物在生命科學(xué)、環(huán)境科學(xué)等方面的應(yīng)用,進(jìn)行了以下三方面的工作:1.在生命科學(xué)中,要求探針化合物具有一定的水溶性,因此本論文對1,8一萘酐的水溶性進(jìn)行改造,合成了水溶性熒光染料。通過在1,8一萘酐4一位的烷基鏈上形成季銨鹽親水基團(tuán),合成了三個以1

2、,8一萘酐為母體的水溶性熒光染料。以4一gr一1,8-萘酐為原料,經(jīng)取代、酰胺化、季銨鹽化三步反應(yīng),合成了季銨鹽型4一(N’,N’一二甲基-1-哌嗪基)一N一烷基一l,8一萘酰亞胺,總收率達(dá)到70.2%以上。目標(biāo)化合物在水溶液中的量子產(chǎn)率達(dá)到0.6以上。對實(shí)驗(yàn)路線進(jìn)行了改進(jìn),使反應(yīng)的時間縮短,產(chǎn)率提高。2.小分子探針化合物對待測對象的檢測,一般是和待測體系形成均相體系,這樣會污染檢測物,不易清除,而且探針化合物很難提取出來,不能重復(fù)使用。通過形成高分子材料,制成器件,和待測體系形成非均相體系,能克服上述弊

3、端,實(shí)現(xiàn)檢測的自動化等。因此設(shè)計(jì)了高分子熒光化合物化合物:將可聚合的熒光單體和水溶性單體丙稀酰胺,以DBP為引發(fā)劑進(jìn)行自由基共聚,得到水溶性熒光高分子。對其在水溶液中的熒光光譜進(jìn)行了測試。3.鋅離子在酶的活性、神經(jīng)傳輸中有著很重要的作用,除了在中樞神經(jīng)系統(tǒng)(CNS)中的作用和參與神經(jīng)變性的紊亂過程,鋅離子還是眾多細(xì)胞作用的關(guān)鍵性輔助因子,對基因表達(dá)和凋亡很關(guān)鍵。因此設(shè)計(jì)了能夠在生理?xiàng)l件下檢測鋅離子的熒光探針,對合成路線進(jìn)行了探索。關(guān)鍵詞:水溶性熒光染料,1,8一萘酐,季銨鹽,水溶性熒光高分子,鋅離子熒光探

4、針。AbstractFIuorescentcompoundshaveoutstandingadvantages,suchashighsensitivityandselectivety,shortreactiontime,realtimeandrealspacesensing,andtheyaregenerallyusedasprobesonracedetection.Consideringitsapplicationinlifescienceandenvironmentscience.myworkcanb

5、esummerizedasfollowing:1.Inlifescience,it'simportantfortheprobetobewater-soluble.Using4-Br-1,8-naphthalicanhydrideasastartingmaterial,v/areplacement,amidation,quaterisationoftheamine。gave4-(N’,N’-dimethyl-piperazin—I-y1)一N—alkyl一1,8.naphthalimideiodides,b

6、yformingquaternaryammoniumsaltinalkylchainat4-positionof1,8一naphthalieanhydride.2.Indetectionoftracematerials,forsmallmolecularprobes,it’snecessarytoformhomogeneoussolution.Thatwillpollutethesolution,atthesanletime,it’sdifficultt0picktheprobeoutandtouseit

7、again.Polymercanofferrobustandreusableoptodesystemsformonitoringlargerscaletargetsencounteredinmedical,chemicalandenvironmentalscience.Wesynthesissomewater-soluablefluorescempolymer.3.InadditiontoitsroleinCNSandinvolvementinneurodegenetativedisorders,zinc

8、isacriticalcofactorfornumerouscellularfunctions,andiscriticalforgeneexpressionandapoptosis.Witllsuchawiderangeofconcentrationsandfunctions,thereisaneedforprobesforinvestingZn2+andwedosomeattemptindesigningsuchprobe.

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