1,8-萘酰亞胺類熒光染料的合成與應(yīng)用

1,8-萘酰亞胺類熒光染料的合成與應(yīng)用

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1、西北大學(xué)碩士學(xué)位論文1,8-萘酰亞胺類熒光染料的合成與應(yīng)用姓名:郭璞申請學(xué)位級別:碩士專業(yè):化學(xué)工程指導(dǎo)教師:樊君20090602摘要本文主要研究熒光染料在汽車空調(diào)系統(tǒng)熒光檢漏中的應(yīng)用,尋找或合成出可以應(yīng)用于汽車空調(diào)系統(tǒng)熒光檢漏的熒光染料。主要從兩個方面進行實驗研究,一方面是從已在市場上有銷售的熒光染料中篩選出適合的熒光染料;另一方面是自行設(shè)計合成出適合的熒光染料。本文研究了國內(nèi)外市售的多種熒光染料在汽車空調(diào)系統(tǒng)R一134a制冷劑所對應(yīng)的潤滑油(PAG)中的溶解性能,并以此為標(biāo)準(zhǔn)進行篩選。最終選出三種有明顯的黃綠色熒光并在潤滑油中有一定溶解

2、度的熒光染料:熒光黃8GF一1、熒光黃571及熒光黃R(SolventYellow43)。其溶解度分別為0.2mg/ml、O.3mg/ml、0.8mg/ml,但按規(guī)定稀釋后熒光劑的粘度、熒光強度等都達不到熒光檢漏可檢的要求。實驗進一步嘗試將有機胺類表面活性劑加入熒光染料的潤滑油溶液中以增大熒光染料的溶解度。并測定了熒光黃8GF.1、熒光黃571及熒光黃R(SolventYellow43)三種物質(zhì)的紫外全波長掃描譜圖及熒光光譜,為下一步的合成實驗提供了參考和實驗依據(jù)。本文以前述應(yīng)用實驗及大量的參考文獻為指導(dǎo),研究了以4.溴.1,8.萘酐為原料

3、經(jīng)過亞胺化合成了中間產(chǎn)物4一溴一N一十八烷基.1,8.萘酰亞胺。并以產(chǎn)率和熔程為指標(biāo)對該化合物的合成工藝進行了單因素實驗及正交實驗,得到了優(yōu)化的反應(yīng)條件。即未經(jīng)純化的4.溴.1,8.萘酐和十八胺一次性加料,其配料比為1:1.08,60℃水浴加熱至回流,降溫至50℃,反應(yīng)3h,反應(yīng)液靜置過夜,其產(chǎn)率可達到81.6%。實驗測定了該中

4、’日J產(chǎn)物的紅外譜圖,其結(jié)果符合實驗設(shè)計要求。還測定了該物質(zhì)的熒光光譜。本文進一步經(jīng)取代反應(yīng)以中間產(chǎn)物4.溴一N.十八烷基一1,8一萘酰亞胺以及醇類化合物為原料,在堿性條件與表面活性劑存在的條件下,80℃水浴加熱,

5、反應(yīng)6h得到了黃色或桔黃色目標(biāo)產(chǎn)物4.烷(苯)氧基.N一十八烷基.1,8.萘酰亞胺類化合物。測定了其在潤滑油中的溶解性及其相應(yīng)的熒光光譜、紫外全波長掃描譜圖及紅外譜圖。結(jié)果表明,這類物質(zhì)符合設(shè)計的要求;其溶解度均大于50mg/ml(以聚乙二醇為原料的除外);在波長490--一550nm之間均有明顯的發(fā)射峰;與靜述應(yīng)用實驗篩選Ⅲ的熒光染料相一致,但熒光強度與之相比較弱;其中以聚乙二醇為原料合成1、,z1到"的物質(zhì)熒光強度很強但該類化合物不溶于潤滑油中。本文還進一步探索研究了其他可行物質(zhì)的合成。以4一溴.1,8.萘酐及4,4’。二氨基二苯醚為原

6、料反應(yīng)得到中問產(chǎn)物4一溴.N一(4.對氨基苯氧基苯基)一1,8.萘酰亞胺。以產(chǎn)率和熔程為指標(biāo)對該化合物的合成工藝進行了單因素實驗,得到較優(yōu)的合成工藝。即未經(jīng)純化的4.溴.1,8一萘酐和4,4’。二氨基二苯醚一次性加料,其配料比為1:1.3,80℃水浴加熱,反應(yīng)6h,反應(yīng)液靜置過夜,其產(chǎn)率可達到89.2%。關(guān)鍵詞熒光檢漏,4一溴一l,8.萘酐,4.溴.N.十八烷基.1,8一萘酰亞胺,4一烷(苯)氧基-N一十八烷基一1,8.萘酰亞胺,4。溴一N一(4一對氨基苯氧基苯基)一l,8一萘酰亞胺AbstractInthisresearch,thestu

7、dyoffluorescentdyesisintheautomotiveair-conditioningsystemintheapplicationoffluorescenceleakdetection.Itis,searchorsyntheticfluorescentdyeswhichcanbeappliedtofluorescentleakdetectioninthevehiclesair-conditioningsystem.Therearemainlyfromtwoaspectsoftheexperimentalstudy.Onth

8、eonehand,selectedsuitablefluorescentdyeswhicharetakenfromthemarket.Ontheotherhand,syntheticsuitablefluorescentdyesbyresearch.Theresearchboughtvariousfluorescentdyesfromhomeandabroad.Andstudiedthesolubilityoftheminlubricant(PAG)whichwasapplicabletoautomotiveair-conditioning

9、systemwiththetypeofR-134arefrigerant.Selectedsuitablefluorescentdyesthatthechoicestandard

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