3-(3-叔丁基-4-羥基)苯丙酸甲酯(mbhpp)的合成研究

3-(3-叔丁基-4-羥基)苯丙酸甲酯(mbhpp)的合成研究

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1、天津大學碩士學位論文3-(3-叔丁基-4-羥基)苯丙酸甲酯(MBHPP)的合成研究姓名:劉沫毅申請學位級別:碩士專業(yè):化學工藝指導教師:汪寶和20051201中文摘要3.(3.叔丁基一4.羥基)苯丙酸甲酯(MBHPP)是一種重要的有機精細化工中間體,由于它獨特的結構,可以合成多種化合物比如穩(wěn)定劑、著色劑、光學材料以及醫(yī)藥中間體等,并已廣泛應用于高分子材料、印刷、助劑、染料、醫(yī)藥等行業(yè)。因此,MBHPP的研究開發(fā)具有很好的商業(yè)價值。本文確定3.(3,5.二叔丁基4羥基)苯丙酸甲酯(MDBHPP)脫叔丁基合成MBHPP的工藝路線。通過大量催化劑的篩

2、選,確定了Q固體酸是該反應體系適宜的催化劑;同時還優(yōu)化了合成工藝條件,在合適的工藝條件下,即反應溫度160℃,催化劑含量1.O%(以反應原料為基準,wt),反應壓力35mmHg,反應時間2.5h,得到的MBHPP收率為93.7~95.7%;采用1HNMR以及取表征方法,對MBHPP以及副產物3.(如羥基)苯丙酸甲酯(MHPP)進行結構定性。本文對MDBHPP脫叔丁基合成MBHPP的反應動力學進行了研究,測定了該反應的宏觀動力學常數(shù),并確定了各步反應的指前因子、活化能以及各步反應速率表達式。各步反應的指前因子和活化能分別為:kol=8.38x10

3、7,El=63.102lO/mol,k02=5.76x108,E2=83.84kJ/tool。.實驗研究表明,MDBHPP脫叔丁基合成MBHPP為一級連串反應,符合碳正離子反應機理。本文還對該反應的具體反應機理過程進行了深入探討。關鍵詞;3.(3,5.二叔丁基4羥基)苯丙酸甲酯;3.(3.叔丁基4羥基)苯丙酸甲酯:固體酸催化;碳正離子;動力學研究ABSTRACTMethyl3-(3-tert-butyl4.bydfoxyphonyl)propionatc(MBHPP)isaveryimportantoIIganieintermediateinf

4、inechemicalengin∞dng.Withitsspecialstnlcture,it啪beusedtosynthesizekindsoforganiccompoundssuchasstabilizers,colorants,photo-materials,andmedicalintermediates,whichwidelyapplytothefieldsofmacromolcculematerial,presswork,additives·dyeandmedicine.Anditexhibitsaprofoundcommercial

5、value.TheindustrialroutinetosynthesizeMBHPPWaSdeterminateselectivelybycalal咖caldc-tcrt-butylationofMethyl3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphcnyl)propionate(MDBHPP)inthisthesis.Amonglotsofsolidacidcatalysts,C2catalystwasthebestsuitablecatalystinthereactionsystem.Andthetechnologi

6、cconditionswe托optimized:temperature160℃,catalystcontent1.0%(basedOiltherawmaterial,wO,pressure35mmHg。time2.5ll,inwhichtheyieldofMBHPPwasllpto93.7—95.7%.Besides.thecharacterizationofMBI-IPPandthebyproductMethyl3-(4-hydrokyphcnyl)propionate(MHPP)werequalitativelyanalyzedby1HNM

7、Rand雙.Thekineticofthereactionwasinvestigatedandsimulatedandthekineticconstantssuchastheeons∞'3utivereRctionsfrequencyfactorandactivationoncrgywcremeasured:kol-8.38x107,EI=63.102kJ/mol,k02-=5。76x108,E2=83.84kJ/m01.Thus,thekineticequationscouldrepresentthereactionrateexpressio

8、n.Itw嬲revealedthatitwasaconsecutivereactionwithinthetheoryofcarbon/umion,an

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