對叔丁基苯甲酸甲酯合成

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1、對叔丁基苯甲酸甲酯的合成synthesisofP-butyl-benzoicacidmethylester開題報告姓名：武衛(wèi)龍指導(dǎo)教師：張小博一、對叔丁基苯甲酸甲酯的理化性質(zhì)物理性質(zhì)：對叔丁基苯甲酸甲酯為無色至微黃色液體密度：0.995沸點：122-124°C折射率：1.509-1.511，其在紅外區(qū)有吸收；化學(xué)性質(zhì)：對叔丁基苯甲酸甲酯是一個空間位阻較大的酯，具有酯的大多數(shù)性質(zhì)，在稀的酸或堿條件下能發(fā)生水解、親核取代、親電取代等反應(yīng)。正因為其具有的獨特的化學(xué)和物理性質(zhì)使其有多方面用途。二、目前合成方法研究情況目前其主要合成方法有硫酸催化酯化合成法、無水三氯化鐵催化合成法、甲基

2、磺酸催化合成法、對甲苯磺酸催化合成法、硫酸鈦催化合成法。1、硫酸催化酯化對叔丁基苯甲酸甲酯的合成原料：4-叔丁基苯甲酸和甲醇催化劑：濃硫酸條件：常壓加熱至回流酯化反應(yīng)優(yōu)點產(chǎn)率高缺點有機物易失水、碳化、反應(yīng)時間長，提純產(chǎn)物處理繁瑣，對環(huán)境污染、廢水排放量大等問題，且濃H2SO4嚴(yán)重腐蝕生產(chǎn)設(shè)備。2、無水三氯化鐵催化合成對叔丁基苯甲酸甲酯原料：對叔丁基苯甲酸和甲醇催化劑：無水三氯化鐵條件：采用蒸餾分水工藝，回流溫度。優(yōu)點：轉(zhuǎn)化率高，操作方便，條件易控制，后處理簡單，減少了工業(yè)生產(chǎn)中無機酸對設(shè)備的腐蝕。不足：無水FeCl3極易水解,反應(yīng)需在嚴(yán)格無水條件下進行,并且反應(yīng)過程中需持續(xù)分水,不適于工業(yè)生

3、產(chǎn)。3、甲基磺酸催化合成對叔丁基苯甲酸甲酯原料：對叔丁基苯甲酸和甲醇催化劑：甲基磺酸,條件：加熱回流反應(yīng)。（分兩階段）優(yōu)點：該方法產(chǎn)率高(95.3%)、工藝簡單、無副反應(yīng)、無需帶水劑。甲基磺酸作為可生物降解的均相催化劑應(yīng)用廣泛。缺點：操作過程較復(fù)雜且需較長反應(yīng)時間，需大量過量的甲醇而甲醇需經(jīng)化工過程獲得。4、對甲苯磺酸為催化劑合成對叔丁基苯甲酸甲酯原料：對叔丁基苯甲酸與甲醇催化劑：甲苯磺酸條件：65°C加熱回流優(yōu)點：酯化率高反應(yīng)活性高、后處理簡單、廉價易得、性質(zhì)溫和、副反應(yīng)少的特點，防止設(shè)備被腐蝕，大大減少了廢液的排放量，環(huán)境友好。缺點：需醇量大、反應(yīng)時間較長，需選擇合適帶水劑。5、硫酸鈦催

4、化合成對叔丁基苯甲酸甲酯采用硫酸鈦（TiO2-H2SO4）催化劑，用對叔丁基苯甲酸與甲醇為原料來合成對叔丁基苯甲酸甲酯。優(yōu)點：收率較高，操作方便，條件易控制，后處理簡單，減少了無機酸對設(shè)備的腐蝕。缺點：硫酸鈦作催化劑用量較大且為防止變性必須嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度、PH值等條件。一、對叔丁基苯甲酸甲酯的應(yīng)用及發(fā)展對叔丁基苯甲酸甲酯是一種重要的醫(yī)藥化工中間體及有機合成中間體。廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成、制藥行業(yè)、化妝品、藥品、香精香料等行業(yè)，市場的年需求量非常大，因此對對叔丁基苯甲酸甲酯合成方法研究具有重要的現(xiàn)實意義。例如其主要用途之一就是用來生產(chǎn)防曬劑阿伏苯腙(又名4-叔丁基-4'-甲氧基二苯酰甲烷,巴17

5、89),阿伏苯腙是一種高效防曬劑,能吸收UV-A,與吸收UV-B的抗紫外線吸收劑混合使用可完全吸收280-380nm的紫外光。因此,阿伏苯腙廣泛用于化妝品中,具有抗皺、延緩衰老,抵御光、熱、潮濕對皮膚侵害的功能。隨著我國對叔丁基苯甲酸甲酯市場的迅猛發(fā)展，與之相關(guān)的核心生產(chǎn)技術(shù)應(yīng)用與研發(fā)成為業(yè)內(nèi)企業(yè)關(guān)注的焦點。了解國內(nèi)外對叔丁基苯甲酸甲酯生產(chǎn)核心技術(shù)的研發(fā)動向、技術(shù)應(yīng)用及趨勢對于企業(yè)提升產(chǎn)品技術(shù)規(guī)格，提高市場競爭力十分關(guān)鍵。其中核心環(huán)節(jié)的對叔丁基苯甲酸甲酯的合成方法的改進有重要的實際價值意義。三、設(shè)計的步驟安排1.次設(shè)計的核心內(nèi)容是反應(yīng)器的計算與選型，其中設(shè)計到的知識很多，也有大量的計算，其中

6、需要用到的數(shù)據(jù)（如物系各組分的密度等等數(shù)據(jù)）都要經(jīng)過認(rèn)真嚴(yán)謹(jǐn)?shù)牟樵?，然后利用物料衡算得出結(jié)（11.11.1-11.12.20）。2.利用物料衡算數(shù)據(jù)進行能量衡（12.1.1-12.1.1）3.完成對反應(yīng)器等設(shè)備的選型后，要進行反復(fù)的核算（12.1.16-12.1.30）4.工段的車間布置與管道的計算與設(shè)計：這階段的內(nèi)容主要通過查詢相關(guān)工程設(shè)計方面的資料進行設(shè)計。（12.2.1-12.2.19）。5.對設(shè)計需要的部分繪制工程圖：這部分需要的就是工程制圖和AUTOCAD的相關(guān)知識，再把整個設(shè)計內(nèi)容進行整理。（12.2.20-12.3.20）。四、結(jié)論通過對以上方法的介紹我們得出對對叔丁基苯甲酸甲

7、酯合成方法的改進應(yīng)主要考慮其所使用的催化劑種類數(shù)量、帶水劑帶水效果及操作條件（能耗、溫度、壓力、設(shè)備要求、產(chǎn)品的分離）以及對生產(chǎn)量的要求和原料利用情況。我們選用以對叔丁基苯甲酸和甲醇為原料，以對甲苯磺酸為催化劑，回流溫度下制備對叔丁基苯甲酸甲酯同時采用苯作為帶水劑（與水形成共沸物）。因為對甲苯磺酸易溶于水、醇和醚，難溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶劑沸點為140℃，采用此催化劑具有催化活性高、后處理簡單、廉價易得