淺談3-氯-4-氟苯胺的合成研究

淺談3-氯-4-氟苯胺的合成研究

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1、南京理工大學(xué)碩士學(xué)位論文3-氯-4-氟苯胺的合成研究姓名:劉福萍申請學(xué)位級別:碩士專業(yè):應(yīng)用化學(xué)指導(dǎo)教師:陸明20040701摘要本實驗通過對氟氯苯胺的分析,確定最佳的合成路線為由鄰二氯苯經(jīng)過硝化、氟化、還暇三步制得氟氯苯胺。鞋鄰二:氯苯經(jīng)硝化到褥中闖性《妻}痰3,4一二氯硝基苯為本課題酌第一步驟,穩(wěn)是關(guān)鍵經(jīng)工藝之一,本實驗作了具體分輟。采用鹵索交換法對3,4-二氯硝基苯進行氟化。通過對氟化反應(yīng)溶劑、氟化劑、相轉(zhuǎn)移催化劑、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間、物料配比等因素的研究,最終得到了最佳工藝條舞,該王芑買反應(yīng)瀵菠較詆、疆純裁藤徐、秘辯囂曉爨、產(chǎn)物褥率較高警纜點。在3一氯一

2、4一氟一硝基苯的還原方面,引入超聲波還膿工藝,通過與常規(guī)鐵粉還躐的對比,該工藝比常規(guī)還原有較大改進。最后對其精制工能進行研究。在工藝研究的過稷中,黯各步合成霹標產(chǎn)物遴行了IR、‘融N醚R和Gs譜戮分攝幫鑒定。關(guān)鍵詞:3一氯一4一氟苯胺,鞘化,溶翔,氟純镩,聚乙二醇,鐵粉,超聲波AbstractAfteranalysed,fluorochloroanilinewaspreparedfi-omO—dichlorobenzenevianitration。fluorinationandreduction,Theintermediate3,4一dich!oronitrob

3、enzenewaspreparedfromo-dichlorobenzenevianitration,Thiswasthefirststepalsothekeystepofthistaskandweanalyseditcarefullythroughexperiments.3,4,dichloronitrobenzenewasfluorinatedviahalogen·exchange.’強ebestfluorinatingconditionwasobtainedafterstudiedoffluoridesolvent}fluorinatingagent,ph

4、ase.transfercatalyst,reactiontemperature,reactiontime,materielratioete.確話technicshadtotsofmeritsaslowreactiontemperatnre,cheapcatalyst,lowmaterielratio,highyieldetc。Thereductionof3-chloro.4一fluoronitrobenzeneusedultrasound.Thisteehnicswasmuclxmoreamelioratedthanroutinereduction.Atlas

5、l、fluorochloroanitine'srefinementwasstudied。WiththeaidofIR、1}{-NMRandGS.a(chǎn)nalysesofallproductswereaccomplished.Keywords:3-chloro一4-fluoroaniline,nitration,solvent,potassiumfluoride,polyethyteneglycol,ironpowder,ultrasonic聲明本學(xué)位論文是我在導(dǎo)師的指導(dǎo)下取{:譬的研究成果,盡我所知,在本學(xué)位論文中,除了加以標注和致謝靜部分鄉(xiāng)},不包含其袍人豉經(jīng)發(fā)表

6、或公布過的研究成果,也不包含我為獲得任何教育機構(gòu)的學(xué)俄或?qū)W歷覆鍵翔遺戇材料。與我一嗣工作鯰間事對本學(xué)經(jīng)論文傲窶麓賈獻均已在論文中作了明確的說明。研究生簽名:壺l壺芻爸砷爭年6月M日學(xué)位論文使用授權(quán)聲明南京理工大學(xué)有權(quán)保存本學(xué)位論文的電子和紙緩文檔,可以借閱或上網(wǎng)公布本學(xué)位論文的全部戚部分內(nèi)容,可以向有關(guān)部門或機構(gòu)送交并授權(quán)其保存、借闋或上隧公布本學(xué)德論文的全幫袋都分蠹棗。對于保密論文,按保密的有關(guān)規(guī)定和程序處理。研究生簽名:細翠年5肋目碩士論文3一氯-4-氟苯胺的宙成研究1緒諗1.1氟氯苯胺概述I。1.1氟化反痰的發(fā)鼴氟及筑化合物是幽Scheele予1771年鍘

7、得和Moissan與1886翩得元素氟才開始的,而對臺氟有機物的祭統(tǒng)研究直到1900年左右才由Swarts開始。由于氟原予半徑小,又具有較大靜電負憷,它輯形殘懿c_F鍵鍵黢驀跑C-H鍵鍵越要大褥多,翳顯縫增黧了蠢稅鬣張食褥瓣穩(wěn)定毪移叟瓔潘毪,舅羚舍氟商攝純合秘逐具有較離靜朦溶洼和疏水性,促進其在生物體內(nèi)吸收與傳遞速度,傻生理作用發(fā)生變化。所以很多含氟醫(yī)藥在性能上相對具有II羈量少、毒性低、藥效高、代謝能力強簿特點,這使它在耨醫(yī)藜馥靜中掰占斃鍘越來越夫。含氟瀚芳香族純臺物是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料及其它有機化合物的重委中間體。含氟染料的合成隨著在離機分子中日l入氟的方

8、法的改進而發(fā)展。氟原子引

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