3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺綠色合成技術(shù)的研究

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1、獨(dú)創(chuàng)性聲明IIIIIIIY2304447本人鄭重聲明：所呈交的學(xué)位論文，是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下，獨(dú)立進(jìn)行研究工作所取得的成果。除文中己注明引用的內(nèi)容以外，本論文不包含任何其他個(gè)人或集體己經(jīng)發(fā)表或撰寫過的作品成果，也不包含為獲得江蘇大學(xué)或其他教育機(jī)構(gòu)的學(xué)位或證書而使用過的材料。對(duì)本文的研究做出重要貢獻(xiàn)的個(gè)人和集體，均己在文中以明確方式標(biāo)明。本人完全意識(shí)到本聲明的法律結(jié)果由本人承擔(dān)。學(xué)位論文作者躲聲奶牝厶／；年／月羅日學(xué)位論文版權(quán)使用授權(quán)書江蘇大學(xué)、中國科學(xué)技術(shù)信息研究所、國家圖書館、中國學(xué)術(shù)期刊(光盤版)電子雜志社有權(quán)保留本人所送交學(xué)位論文的復(fù)印

2、件和電子文檔，可以采用影印、縮印或其他復(fù)制手段保存論文。本人電子文檔的內(nèi)容和紙質(zhì)論文的內(nèi)容相一致，允許論文被查閱和借閱，同時(shí)授權(quán)中國科學(xué)技術(shù)信息研究所將本論文編入《中國學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫》并向社會(huì)提供查詢，授權(quán)中國學(xué)術(shù)期刊(光盤版)電子雜志社將本論文編入《中國優(yōu)秀博碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫》并向社會(huì)提供查詢。論文的公布(包括刊登)授權(quán)江蘇大學(xué)研究生院辦理。本學(xué)位論文屬于不保密口√。學(xué)位論文作者簽名：≯札收w歲年‘月7日指導(dǎo)教師簽名：弘

3、蝽‘其7日江蘇大學(xué)碩士學(xué)位論文摘要3．氨基．4．甲氧基乙酰苯胺是染料和醫(yī)藥生產(chǎn)的重要中間體，主要作為分散染料中

4、間體，同時(shí)也用于酸性染料、活性染料和顏料的合成，在工業(yè)中占有重要地位。約有一半的分散染料的合成中會(huì)使用到3．氨基．4．甲氧基乙酰苯胺，在國內(nèi)外具有較大的市場(chǎng)。國內(nèi)合成3．氨基．4．甲氧基乙酰苯胺的工藝仍然采用傳統(tǒng)的醋酸?；丸F粉還原工藝。此合成工藝存在醋酸?；煌耆?，收率低，鐵粉還原影響產(chǎn)品質(zhì)量，產(chǎn)品生產(chǎn)過程產(chǎn)生大量含酸廢水與含鐵廢渣，導(dǎo)致嚴(yán)重的環(huán)境污染。隨著環(huán)境問題的日益突出，人們對(duì)環(huán)保意識(shí)逐漸增強(qiáng)，亟需對(duì)傳統(tǒng)合成工藝進(jìn)行改進(jìn)以提高產(chǎn)品質(zhì)量，并探索新的環(huán)境友好合成方法。本文在傳統(tǒng)合成工藝的基礎(chǔ)上，研究開發(fā)了3．氨基．4．甲氧基乙酰苯胺環(huán)境友

5、好合成方法。以對(duì)氨基苯甲醚為原料，經(jīng)乙酰化、硝化、液相加氫還原三步選擇性制備了3．氨基．4．甲氧基乙酰苯胺和2一氨基．4．甲氧基乙酰苯胺。通過改變催化劑用量、原料配比、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間等試驗(yàn)因素得到最佳工藝條件。對(duì)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行了FT．IR、1H-NMR表征。并在最佳工藝條件下進(jìn)行了放大實(shí)驗(yàn)。同時(shí)探討了相關(guān)反應(yīng)機(jī)理。主要研究成果如下。以乙酸．乙酸酐?；瘜?duì)氨基苯甲醚制備了對(duì)甲氧基乙酰苯胺，最佳反應(yīng)條件為反應(yīng)溫度為90℃，n(對(duì)氨基苯甲醚)：n(冰醋酸)：n(乙酸酐)=1：1：1，反應(yīng)時(shí)間2．5h，對(duì)甲氧基乙酰苯胺轉(zhuǎn)化率為100％，選擇性高達(dá)99

6、％以上。在最佳反應(yīng)條件下進(jìn)行4mol酰化放大實(shí)驗(yàn)，結(jié)果表明，對(duì)氨基苯甲醚轉(zhuǎn)化率為100％，對(duì)甲氧基乙酰苯胺選擇性在99％以上，純化后得率在90％以上。僅使用乙酸為乙?；瘎r(shí)，酰化反應(yīng)不完全，適量的乙酸酐的加入不僅能保證乙酰化反應(yīng)的完全進(jìn)行，而且能使產(chǎn)品有較好的實(shí)際收率。乙酸和乙酸酐可能同時(shí)參加?；磻?yīng)，但乙酸酐應(yīng)占主導(dǎo)地位。乙酸和乙酸酐通過其質(zhì)子化的羰基進(jìn)攻胺基上的N原子，進(jìn)行親核加成．消除反應(yīng)。同時(shí)，乙酸酐也可能生成?；x子進(jìn)攻胺基上的N原子進(jìn)行親核加成反應(yīng)。分別采用酰硝“一鍋煮”、發(fā)煙硝酸．硫酸、65％硝酸．硫酸三種硝化體系進(jìn)行對(duì)甲氧基

7、乙酰苯胺的硝化研究。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，“一鍋煮”法得到的硝化產(chǎn)物為2．硝基．4．甲氧基乙酰苯胺，其最佳反應(yīng)條件為：硫酸用量5mL，反應(yīng)溫度10℃，反應(yīng)時(shí)間為2．5h，n(對(duì)氨基苯甲醚)：n(發(fā)煙硝酸)=1：1．3，對(duì)甲氧基T氨基甲氧基乙酰苯胺的合成工藝研究乙酰苯胺轉(zhuǎn)化率為99．1％，2．硝基．4．甲氧基乙酰苯胺選擇性為99．8％。發(fā)煙硝酸．硫酸硝化反應(yīng)結(jié)果為：反應(yīng)溫度為0"-'5℃，n(對(duì)甲氧基乙酰苯胺)：n(濃硫酸)：n(發(fā)煙硝酸)=1：3：1．25，對(duì)甲氧基乙酰苯胺在硫酸中攪拌時(shí)間為2h，硝化時(shí)間為O．5h，對(duì)甲氧基乙酰苯胺轉(zhuǎn)化率100％，3

8、．硝基．4．甲氧基乙酰苯胺選擇性達(dá)99．5％。65％硝酸．硫酸硝化反應(yīng)結(jié)果為：在反應(yīng)溫度為O～5℃，n(對(duì)甲氧基乙酰苯胺)：n(濃硫酸)：n(發(fā)煙硝酸)=1：4：1．4，對(duì)甲氧基乙酰苯胺在硫酸中攪拌時(shí)間為3h，硝化時(shí)間為2h，甲氧基乙酰苯胺轉(zhuǎn)化率100％，3．硝基．4．甲氧基乙酰苯胺選擇性達(dá)99．8％。在65％硝酸．硫酸硝化體系的最佳反應(yīng)條件下進(jìn)行3mol硝化放大實(shí)驗(yàn)，結(jié)果表明，對(duì)甲氧基乙酰苯胺轉(zhuǎn)化率為100％，3．硝基．4．甲氧基乙酰苯胺選擇性在99％以上，純化后得率在90％以上。一鍋煮工藝過程應(yīng)生成鄰位硝化能力強(qiáng)的乙酰硝酸酯，得到硝化產(chǎn)物

9、為2．硝基．4．甲氧基乙酰苯胺。而將?；?、硝化分步進(jìn)行，可以避免乙酰硝酸酯的生成，在一定條件下，可得到高轉(zhuǎn)化率和高選擇性的3．硝基．4．甲氧基乙酰苯胺。以雷尼鎳為催