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《基于卟啉衍生物的合成及結(jié)構(gòu)表征》由會員上傳分享,免費在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、南京理工大學(xué)碩士學(xué)位論文卟啉衍生物的合成及結(jié)構(gòu)表征姓名:曹標申請學(xué)位級別:碩士專業(yè):化學(xué)工藝指導(dǎo)教師:胡炳成20060621摘要本文首先介紹了天然環(huán)狀四吡咯化合物及其分類,著重介紹了其中卟啉及其衍生物的應(yīng)用、合成。在此基礎(chǔ)上,提出了論文的具體工作。實驗過程中,先對豬血紅細胞中血紅素的提取工藝進行了研究,比較了兩種氯化血紅索制備工藝的得率、純度以及成本,得出工藝2為較為理想的制備技術(shù),該技術(shù)工藝簡單、成本低廉,可用于工業(yè)生產(chǎn)。以氯化血紅素為原料,用間苯二酚作還原劑,將血紅素還原為次氯化血紅素,并用硅膠柱分離純化,得到純品次氯化血紅素。此種合成方法所得到的次氯化血紅素純度、產(chǎn)率都較
2、高,可以為進一步合成提供高純度的原材料。次氯化血紅素再經(jīng)脫中心F礦、酯化等反應(yīng),生成次卟啉.Ⅸ.二甲酯。比較了兩種制備工藝,得出濃硫酸.甲醇溶液超聲波激勵法制備次卟啉.Ⅸ.二甲酯有諸多優(yōu)點,即操作簡單、產(chǎn)率高、產(chǎn)物純度高。最后,次卟啉.Ⅸ.二甲酯和金屬鹽試劑經(jīng)絡(luò)合反應(yīng),生成四種不同的金屬次卟啉。Ⅸ.二甲酯,并對其進行了工藝研究。制得的金屬次卟啉.Ⅸ.二甲酯可作為仿生催化荊,也是進一步合成其它卟啉衍生物(如光敏劑)的中間體。通過紅外光譜(雙)、1H核磁共振光譜(1HNMR)以及質(zhì)譜(MS)等檢測手段對所合成的化合物進行了結(jié)構(gòu)表征。研究結(jié)果表明,合成所得的化合物結(jié)構(gòu)與預(yù)期設(shè)計一致,
3、各目標化合物合成路線合理,產(chǎn)率都較高。關(guān)鍵詞:卟啉衍生物,氯化血紅素,次氯化血紅素,次卟啉.IX.二甲酯,金屬次卟啉.Ⅸ.二甲酯,提取,合成,結(jié)構(gòu)表征ABSTRACTInthisarticle,thenaturalcyclictetrapyrrolesandsomecompoundsofthiskindWffl'@introducedandspecialattentionwasgiventotheapplicationandsynthesisofporphy渤anditsderivatives.inthisbase.particularworksofthedissertatio
4、nxvasputforward.Inthecourseofexperiments,first,tocompareandevaluatedtheyield,purityandappronimatedCOSTSoftwokindsofhemepreparation.Ascomparedthetwothchniques,rnethod2hasbeenprovedtobeasimple-thehnologied,high-puritiedandlow-costedtechnique.Thismethodcanbeappliedinindustryproduction,Deuterohe
5、minWasabtainedfromthereductionofheminbyresorcinol,AfterbeingpurifiedbybYsi
6、ieagelcolunmchromatogrophy,puredenteroheminWasobtained.Thismethodissimpleandcouldsupplyhi曲quaitydeuteroheminforthefurthersyn-thesis。Then,deuteroheministransferredtodeuteroporphrin-ix—dimethylesterbythedeion-izationand
7、esterificafion.Comparedwithconventionalreaction,ultrasonicreactionhasmanyadvantagessuchassimpleroperation,higheryieldandpurerproduct.Atlast,fourkindsofmetal-deuteroporphrin-IX-dimethylesteraresynthesizedfromdememporphrin-lX-dimethylesterandmetalsaltbycomplexingreactions.Atthes:an'tetime,thes
8、tudyontheiroptimumexperimentalconditionsofthepreparationprocessesisalsocarriedout.Thesecompoundscanbeusedasbioniccatalystandtheintermedi—ateofporphyrinderivatives.Thestructuresofthesyntheticproductswerecharacterizedbyinfrared(IR),'Hnucl-earmagnetic