新型杯芳烴衍生物的合成及結(jié)構(gòu)表征.pdf

新型杯芳烴衍生物的合成及結(jié)構(gòu)表征.pdf

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1、石油化工進展ADVANCE第。11卷一第。9期?32ASINFINEPETROCHEMICAI_S新型杯芳烴衍生物的合成及結(jié)構(gòu)表征馬麗金毅王文艷王立娟張麗洋‘丁偉。(1.大慶化工研究中心;2.大慶石化公司環(huán)保監(jiān)測站;3.大慶石油學院,大慶163714)摘要以對叔丁基苯酚、甲醛、氫氧化鈉、苯酚、濃硫酸、碳酸鈉、正溴代烷烴等為原料,經(jīng)縮聚反應、脫烷基化反應、磺化反應、醚化反應合成了一系列水溶性杯[4]芳烴低聚磺酸鈉產(chǎn)品。利用紅外光譜、核磁共振氫譜對中間體及產(chǎn)物進行了結(jié)構(gòu)表征;證實了合成中間體和目標產(chǎn)物符合設

2、計的分子結(jié)構(gòu)。用滴體積法測定一系列表面活性劑水溶液25℃時的表面張力,結(jié)果表明,1一C,1一C6,1一C。和1一C。表面活性劑分別能將水的表面張力降至32.06,34.96,42.35和45.35mN/m,臨界膠束濃度分別為1.26x10一,0.32×10一,1.78×10和1.2×10一mol/L。對所合成的表面活性劑進行界面張力掃描法測定,結(jié)果表明,當1一C,1一C,1一C。和1一C。表面活性劑的烷烴碳數(shù)分別為8,6,8,6時,表面活性劑的界面張力均達最小值。關(guān)鍵詞杯芳烴表面張力界面張力杯芳烴(Ca

3、lixarene)是對位取代的苯酚或其1實驗衍生物與甲醛在堿性條件下反應,苯酚單元在羥1.1主要試劑與儀器基鄰位通過亞甲基或類似的基團聯(lián)接起來的大環(huán)對叔丁基苯酚,甲醛,氫氧化鈉,二苯醚,乙酸化合物,是繼冠醚和環(huán)糊精之后出現(xiàn)的“第三代乙酯,乙酸,石油醚,氯仿,苯酚,無水三氯化鋁,甲超分子化合物”¨。其分子形狀類似杯狀,又為苯,鹽酸,濃硫酸,碳酸鋇,正溴代烷烴,碳酸鈉,乙多個苯環(huán)構(gòu)成的芳香族所構(gòu)成,故將其命名為杯醇,甲醇,二甲基亞砜等均為分析純試劑;酸性亞芳烴,一般有4,6,8聚合物。近20年來,杯芳烴甲基

4、蘭溶液為實驗室自配?;瘜W發(fā)展迅猛,已由最初合成未修飾的單體、分析Bruker—Tensor27型傅立葉變換紅外分光光確定其構(gòu)象、性質(zhì)等基礎工作發(fā)展到目前已經(jīng)合度儀,德國布魯克光譜儀器公司;VarianUnity一成了大量的功能性杯芳烴衍生物,其應用研究異400型核磁共振波譜儀,美國Varian公司;滴體積?;钴S,專利驟增。杯芳烴在液膜傳輸、中性有機表面張力測定儀,北京大學;Model一500型旋轉(zhuǎn)分子分離、水污染控制、相轉(zhuǎn)移催化劑、絡合萃取、滴界面張力儀,美國。分子探針、分子器件、傳感器、液晶等方面都有

5、重1.2杯[4]芳烴低聚磺酸鈉的合成原理要應用J。為此,筆者合成了一系列水溶性杯水溶性杯[4]芳烴低聚磺酸鈉產(chǎn)品合成原理[4]芳烴低聚磺酸鈉產(chǎn)品,并對合成中問體及目如下,最終產(chǎn)物用1一C表示,C分別代表標產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進行了表征。C4H9,C6H13,C8H17和C1oH2lo41.3杯[4]芳烴低聚磺酸鈉的合成J體;以濃硫酸、碳酸鈉或碳酸鋇為原料磺化反應引首先以對叔丁基苯酚、甲醛、氫氧化鈉、二苯入磺酸基,合成杯[4]芳烴磺酸鈉中間體;最后以醚、乙酸乙酯、乙酸、石油醚、氯仿等為原料合成出對叔丁基杯[4]芳烴;

6、然后以對叔丁基杯[4]芳烴收稿日期:2010—06一l1。為基本骨架,采用苯酚、無水三氯化鋁、甲苯、鹽酸作者簡介:馬麗,碩士研究生,畢業(yè)于大慶石油學院?;痦椖浚褐袊吞烊粴饧瘓F公司石油科技中青年創(chuàng)新基等將其上緣的叔丁基去掉合成杯[4]芳烴中間金項目(o6Eloo8)。2010年9月馬麗等.新型杯芳烴衍生物的合成及結(jié)構(gòu)表征33正溴代烷、碳酸鈉、乙醇、甲醇、二甲基亞砜等試劑在其下緣酚羥基處引人烷基長鏈,設計合成出系列水溶性杯[4]芳烴低聚磺酸鈉產(chǎn)品。合成出的杯芳烴衍生物下緣有疏水烷基鏈,上緣有水溶性良好

7、的磺酸基,中間有一定的空腔,調(diào)節(jié)了分子的親水一親油性能,使其具備表面活性,是一類新型.1l一。l的低聚表面活性劑。11975312結(jié)果與討論62.1中間體及最終產(chǎn)物紅外光譜分析圖2對叔丁基杯[4]芳烴核磁共振波譜圖1分別是對叔丁基杯[4]芳烴、杯[4]芳烴、杯[4]芳烴磺酸鈉、1一C的紅外光譜圖。由對叔丁基杯[4]芳烴的紅外譜圖可見,3176em處是羥基的特征吸收峰,1483cm處是苯環(huán)的骨架振動吸收峰,2957em處為叔丁基的特征吸收峰,測量結(jié)果與文獻報道值】一致;與對叔丁基杯[4]芳烴的紅外光譜圖比

8、較,杯[4]芳烴紅外光譜圖中2957cm處的叔丁基特征峰基本消占失,表明對叔丁基杯[4]芳烴中的叔丁基已基本圖3杯[4]芳烴核磁共振波譜除去;與杯[4]芳烴的紅外譜圖相比,1187em和1050em處出現(xiàn)了磺酸基的特征吸收峰,說明成功合成了杯[4]芳烴磺酸鈉;將1一C的紅外譜圖與杯[4]芳烴磺酸鹽的紅外譜圖做對比,在2850—3000cm區(qū)域很明顯出現(xiàn)了C—H伸縮振動吸收峰,這是烷烴的譜帶,可知引入了烷基鏈,成功合成了目的產(chǎn)物。1O8642

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