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1、石油化工進展ADVANCE第。11卷一第。9期?32ASINFINEPETROCHEMICAI_S新型杯芳烴衍生物的合成及結構表征馬麗金毅王文艷王立娟張麗洋‘丁偉。(1．大慶化工研究中心；2．大慶石化公司環(huán)保監(jiān)測站；3．大慶石油學院，大慶163714)摘要以對叔丁基苯酚、甲醛、氫氧化鈉、苯酚、濃硫酸、碳酸鈉、正溴代烷烴等為原料，經(jīng)縮聚反應、脫烷基化反應、磺化反應、醚化反應合成了一系列水溶性杯[4]芳烴低聚磺酸鈉產(chǎn)品。利用紅外光譜、核磁共振氫譜對中間體及產(chǎn)物進行了結構表征；證實了合成中間體和目標產(chǎn)物符合設
2、計的分子結構。用滴體積法測定一系列表面活性劑水溶液25℃時的表面張力，結果表明，1一C，1一C6，1一C。和1一C。表面活性劑分別能將水的表面張力降至32．06，34．96，42．35和45．35mN／m，臨界膠束濃度分別為1．26x10一，0．32×10一，1．78×10和1．2×10一mol／L。對所合成的表面活性劑進行界面張力掃描法測定，結果表明，當1一C，1一C，1一C。和1一C。表面活性劑的烷烴碳數(shù)分別為8，6，8，6時，表面活性劑的界面張力均達最小值。關鍵詞杯芳烴表面張力界面張力杯芳烴(Ca
3、lixarene)是對位取代的苯酚或其1實驗衍生物與甲醛在堿性條件下反應，苯酚單元在羥1．1主要試劑與儀器基鄰位通過亞甲基或類似的基團聯(lián)接起來的大環(huán)對叔丁基苯酚，甲醛，氫氧化鈉，二苯醚，乙酸化合物，是繼冠醚和環(huán)糊精之后出現(xiàn)的“第三代乙酯，乙酸，石油醚，氯仿，苯酚，無水三氯化鋁，甲超分子化合物”¨。其分子形狀類似杯狀，又為苯，鹽酸，濃硫酸，碳酸鋇，正溴代烷烴，碳酸鈉，乙多個苯環(huán)構成的芳香族所構成，故將其命名為杯醇，甲醇，二甲基亞砜等均為分析純試劑；酸性亞芳烴，一般有4，6，8聚合物。近20年來，杯芳烴甲基
4、蘭溶液為實驗室自配?；瘜W發(fā)展迅猛，已由最初合成未修飾的單體、分析Bruker—Tensor27型傅立葉變換紅外分光光確定其構象、性質等基礎工作發(fā)展到目前已經(jīng)合度儀，德國布魯克光譜儀器公司；VarianUnity一成了大量的功能性杯芳烴衍生物，其應用研究異400型核磁共振波譜儀，美國Varian公司；滴體積常活躍，專利驟增。杯芳烴在液膜傳輸、中性有機表面張力測定儀，北京大學；Model一500型旋轉分子分離、水污染控制、相轉移催化劑、絡合萃取、滴界面張力儀，美國。分子探針、分子器件、傳感器、液晶等方面都有
5、重1．2杯[4]芳烴低聚磺酸鈉的合成原理要應用J。為此，筆者合成了一系列水溶性杯水溶性杯[4]芳烴低聚磺酸鈉產(chǎn)品合成原理[4]芳烴低聚磺酸鈉產(chǎn)品，并對合成中問體及目如下，最終產(chǎn)物用1一C表示，C分別代表標產(chǎn)物結構進行了表征。C4H9，C6H13，C8H17和C1oH2lo41．3杯[4]芳烴低聚磺酸鈉的合成J體；以濃硫酸、碳酸鈉或碳酸鋇為原料磺化反應引首先以對叔丁基苯酚、甲醛、氫氧化鈉、二苯入磺酸基，合成杯[4]芳烴磺酸鈉中間體；最后以醚、乙酸乙酯、乙酸、石油醚、氯仿等為原料合成出對叔丁基杯[4]芳烴；
6、然后以對叔丁基杯[4]芳烴收稿日期：2010—06一l1。為基本骨架，采用苯酚、無水三氯化鋁、甲苯、鹽酸作者簡介：馬麗，碩士研究生，畢業(yè)于大慶石油學院?；痦椖浚褐袊吞烊粴饧瘓F公司石油科技中青年創(chuàng)新基等將其上緣的叔丁基去掉合成杯[4]芳烴中間金項目(o6Eloo8)。2010年9月馬麗等．新型杯芳烴衍生物的合成及結構表征33正溴代烷、碳酸鈉、乙醇、甲醇、二甲基亞砜等試劑在其下緣酚羥基處引人烷基長鏈，設計合成出系列水溶性杯[4]芳烴低聚磺酸鈉產(chǎn)品。合成出的杯芳烴衍生物下緣有疏水烷基鏈，上緣有水溶性良好
7、的磺酸基，中間有一定的空腔，調節(jié)了分子的親水一親油性能，使其具備表面活性，是一類新型．1l一。l的低聚表面活性劑。11975312結果與討論62．1中間體及最終產(chǎn)物紅外光譜分析圖2對叔丁基杯[4]芳烴核磁共振波譜圖1分別是對叔丁基杯[4]芳烴、杯[4]芳烴、杯[4]芳烴磺酸鈉、1一C的紅外光譜圖。由對叔丁基杯[4]芳烴的紅外譜圖可見，3176em處是羥基的特征吸收峰，1483cm處是苯環(huán)的骨架振動吸收峰，2957em處為叔丁基的特征吸收峰，測量結果與文獻報道值】一致；與對叔丁基杯[4]芳烴的紅外光譜圖比
8、較，杯[4]芳烴紅外光譜圖中2957cm處的叔丁基特征峰基本消占失，表明對叔丁基杯[4]芳烴中的叔丁基已基本圖3杯[4]芳烴核磁共振波譜除去；與杯[4]芳烴的紅外譜圖相比，1187em和1050em處出現(xiàn)了磺酸基的特征吸收峰，說明成功合成了杯[4]芳烴磺酸鈉；將1一C的紅外譜圖與杯[4]芳烴磺酸鹽的紅外譜圖做對比，在2850—3000cm區(qū)域很明顯出現(xiàn)了C—H伸縮振動吸收峰，這是烷烴的譜帶，可知引入了烷基鏈，成功合成了目的產(chǎn)物。1O8642
