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《鈀催化的芳基磺酸酯與亞磷酸酯交叉偶聯(lián)反應的研究》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內(nèi)容在學術論文-天天文庫。
1、學校代碼：10259學號：156061406密級：公開上海應用技術大學碩士學位論文題目：鈀催化的芳基磺酸酯與亞磷酸酯交叉偶聯(lián)反應的研究英文題目：Palladium-CatalyzedCross-CouplingofReactionArenesulphonatewithPhosphite專業(yè)：制藥工程學院：化學與環(huán)境工程學院研究方向：金屬有機化學姓名：馮志剛指導教師：張兆國教授2018年5月25日學位論文作者聲明本人鄭重聲明：所呈交的學位論文，是本人在導師的指導下，獨立進行研究工作所取得的成果。除文中已注明引用的內(nèi)容外，本論文不包含任何其他個人或集體已經(jīng)公開發(fā)表或撰寫過的作品成果。對本文的研究
2、做出重要貢獻的個人和集體，均已在文中以明確方式標明。本聲明的法律責任由本人承擔。學位論文作者簽名：2018年5月27日學位論文版權使用授權書本學位論文作者完全了解學校有關保留、使用學位論文的規(guī)定，同意學位論文保留并向國家有關部門或機構(gòu)送交論文的復印件和電子版。允許論文被查閱和借閱。本人授權上海應用技術大學可以將本學位論文的全部內(nèi)容或部分內(nèi)容編入有關數(shù)據(jù)庫進行檢索，可以采用影印、縮印或掃描等復制手段保存和匯編本學位論文。本學位論文屬于保密年□不保密?（必須在相應處打√，否則按不保密處理）學位論文作者簽名：指導教師簽名：2018年5月27日2018年5月27日鈀催化的芳基磺酸酯與亞磷酸酯交叉偶聯(lián)
3、反應研究摘要芳基膦類化合物在很多領域有著非常重要的應用價值，引起了科學家們越來越廣泛的關注。多年以來，雖然已經(jīng)出現(xiàn)了多種合成芳基膦及其衍生物的方法，但是去尋找更加合理、高效地方法一直是科學家們不懈追求的目標。我們在過渡金屬鈀的催化下，通過對反應條件的不斷優(yōu)化，高效地實現(xiàn)了芳基磺酸酯和亞磷酸酯與的交叉偶聯(lián)，并將該方法運用到了手性N/P配體的合成當中。本文的主要內(nèi)容分為以下幾方面：1.在合成反應底物方面，我們選用手性聯(lián)萘酚做為初始原料，在堿性的環(huán)境下與三氟甲磺酸酐反應，獲得了聯(lián)萘雙三氟甲磺酸酯。粗產(chǎn)品經(jīng)甲醇結(jié)晶純化之后，我們用過渡金屬鈀做催化劑，CO做羰基源，控制反應溫度得到單酯化合物。路線簡單
4、方便，總收率為50%。2.我們以聯(lián)萘酚單酯化合物為原料，用過渡金屬鈀做催化劑，通過改變?nèi)軇┖团潴w來調(diào)控底物與催化劑的配位能力，發(fā)展了一種高效地實現(xiàn)聯(lián)萘雙三氟甲磺酸酯與多種P─H試劑的C─P鍵偶聯(lián)的方法，收率高達96%。在該方法的實用性研究當中，我們成功地將此方法應用到了手性噁唑啉─膦配體的合成當中。經(jīng)過五步反應以47%的收率完成該配體的合成，這也證明該方法具有較強的應用價值。關鍵詞：芳基磺酸酯；亞磷酸酯；鈀；交叉偶聯(lián)Palladium-CatalyzedCross-CouplingReactionofArenesulphonatewithPhosphiteAbstractArylphosph
5、inesareveryimportantcompoudswhichhaveattractedincreasingattentionfromscientists.Sofar,therehasbeenmanymethodsreportedtosynthesizearylphosphinesandtheirderivatives,however,developingmorerationalandefficientmethodsisstillnecessary.Inthisdissertation,akindofcross-couplingreactionbetweenarenesulphonate
6、sandphosphitesusingpalladiumascatalysttofurnishaseriesoforgano-phosphoruscompoundsefficientlyisstudied.Additionally,theapproachcouldbeappliedtoprepareachiralN/Pligand.1.Inthesynthesisofsubstrates,weusechiralbinaphtholstoreactwithtrifluoromethanesulfonicanhydridesinabasicenvironmenttoobtainbinaphthy
7、lbistrifluoromethanesulfonates.Aftercrystallizationfrommethanol,wecangetestercompoundsselectivelybycontrollingtemperatureandusingtransition-metalpalladiumascatalyst,COasthecarbonylprecursor.Thismethodissimp
