二茂鐵環(huán)鈀催化的芳基芐溴芐氯與芳基硼酸的偶聯(lián)反應(yīng).pdf

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1、Athesis(dissertation)submittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofmasterStudiesonSuzuki—-TypeCross--CouplingReactionofbenzylichalidesderivativeswithArylboronicAcidsCatalyzedbyanewtypeofCyclopaUadatedferrocenyliminesByXiangdongLi一Supervisor:Prof.YangjieWuOrgan

2、icChemistryCollegeofChemistryandMolecularEngineeringMay2012學(xué)位論文使用授權(quán)聲明本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下完成的論文及相關(guān)的職務(wù)作品,知識產(chǎn)權(quán)歸屬鄭州大學(xué)。根據(jù)鄭州大學(xué)有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定,同意學(xué)校保留或向國家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版,允許論文被查閱和借閱;本人授權(quán)鄭州大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫進(jìn)行檢索,可以采用影印、縮印或者其他復(fù)制手段保存論文和匯編本學(xué)位論文。本人離校后發(fā)表、使用學(xué)位論文或與該學(xué)位論文直接相關(guān)的學(xué)術(shù)論文

3、或成果時(shí),第一署名單位仍然為鄭州大學(xué)。保密論文在解密后應(yīng)遵守此規(guī)定。學(xué)位做作者.磚翻裝日期.壓脾多和日摘要本論文合成了PCy3解聚的環(huán)鈀化二茂鐵亞胺配合物,考察了其在芳基芐鹵化物和芳基硼酸的偶聯(lián)反應(yīng)中的催化活性。使用芐溴和苯基硼酸為底物,分別考察了堿、溶劑和溫度等對反應(yīng)的影響。結(jié)果顯示在氮?dú)獗Wo(hù)下,用1t001%的環(huán)鈀二茂鐵亞胺.PCy3配合物為催化劑,當(dāng)量2m01%K2C03,甲苯為溶劑,在90oC時(shí)連續(xù)反應(yīng)3h,即可順利地實(shí)現(xiàn)各種芳基芐鹵化物和芳基硼酸的偶聯(lián)反應(yīng)。該反應(yīng)底物適用范圍廣泛,其中含有給電子基的底

4、物有利于反應(yīng)的進(jìn)行。R29竺竺竺粥R2。toluene,N2,3hR/1。?R1=p-CI,P—Me,H,naphthalen-1-yIR2=o-CI,m—CI,P·CI,o,p·F2,H,o-Mep-Me,P-t-BuX=Br,ClYield:40.99%Cat,a關(guān)鍵詞:二茂鐵環(huán)鈀,芳基硼酸,二芳基甲烷,Suzuki偶聯(lián)Abstracthlthisthesis,APCy3adductofcyclopalladatedferrocenyliminecomplexewassynthesized.Thiscomp

5、lexehasbeensuccessfullyusedintheSuzuki·TypeCouplingreactionofarylboronicacidsandbenzylichalidesderivatives.Byusingbenzylbromideandphenylboronicacidassubstrates,theoptimalconditionsweninvestigated.TheresultshowedcatIaWaseffectiveforthisreactionintolueneat90oC

6、underN2inthepresenceofK2C03(2.0eq).Forvarioussubstrates,goodtoexcellentyieldscouldbeobtained.ItWasfoundthatsubstratescontainingelectrondonatinggroupsCanpromotethereaction.?dāng)Ux+R29竺竺竺toluene,N2。3hR1=P—CI,p-Me,H,naphthalen-1-ylR2=o-CI,m-CI,p-CI,o,p-F2,H,o-MeP-Me

7、,P—t-BuX=Br,CIYield:40.99%Cat,aKeywords:CyclopaUadatedfcrrocenylimines;Arylboronicacids;Diarylmethane;Suzuki—TypeCoupling目錄摘要???????????????????????????.IAbstract???????????????????????????????????????I目錄??????????????????????????I第一章前言??????????????????????

8、??.11.1Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的研究進(jìn)展??????????????????51.1.1鈀催化的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)??????????????????????.51.1.2鎳催化的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)?????????????????????..91.1.3銅催化的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)??????????????????????121.1.4非金屬催化Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)????

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