芳基硼酸參與的插硒反應(yīng)研究

芳基硼酸參與的插硒反應(yīng)研究

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1、分類號(hào):O62UDC:547學(xué)號(hào):11111822202密級(jí):公開溫州大學(xué)碩士學(xué)位論文芳基硼酸參與的插硒反應(yīng)研究作者姓名:林志銀學(xué)科、專業(yè):有機(jī)化學(xué)研究方向:有機(jī)合成化學(xué)指導(dǎo)教師:胡躍飛教授吳華悅教授完成日期:2014年5月溫州大學(xué)學(xué)位委員會(huì)溫州大學(xué)學(xué)位論文獨(dú)創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明:所呈交的學(xué)位論文是我個(gè)人在導(dǎo)師指導(dǎo)下進(jìn)行的研究工作及取得的研究成果。盡我所知,除了文中特別加以標(biāo)注和致謝的地方外,論文中不包含其他人已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的研究成果,也不包含為獲得溫州大學(xué)或其它教育機(jī)構(gòu)的學(xué)位或證書而使用過的材料。與我一同工作的同志對(duì)本研究所做的任何貢獻(xiàn)均已在論

2、文中作了明確的說明并表示了謝意。論文作者簽名:日期:年月日溫州大學(xué)學(xué)位論文使用授權(quán)聲明本人完全了解溫州大學(xué)關(guān)于收集、保存、使用學(xué)位論文的規(guī)定,即:學(xué)校有權(quán)保留并向國家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版,允許論文被查閱和借閱。本人授權(quán)溫州大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫進(jìn)行檢索,可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存和匯編本學(xué)位論文。本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下完成的論文成果,知識(shí)產(chǎn)權(quán)歸屬溫州大學(xué)。保密論文在解密后遵守此規(guī)定。論文作者簽名:導(dǎo)師簽名:日期:年月日日期:年月日芳基硼酸參與的插硒反應(yīng)研究摘要硒醚類化合物是重要中間體、手性配體和功

3、能材料,同時(shí)具有生化和藥理作用。有機(jī)硒醚類化合物已成為當(dāng)前有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)和材料科學(xué)研究的熱點(diǎn)之一。本文圍繞芳基硼酸參與的插硒反應(yīng)這一主題進(jìn)行相關(guān)的研究,本論文共分四章:第一章,綜述了近年來二硒醚和單硒醚的合成方法。第二章,研究了無金屬N-溴代丁二酰亞胺(NBS)促進(jìn)芳基硼酸與單質(zhì)硒的反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了對(duì)稱二芳基二硒醚的合成;同時(shí)對(duì)該反應(yīng)的可能機(jī)理進(jìn)行了初步探討。該方法具有反應(yīng)條件溫和、官能團(tuán)兼容性好、操作簡單和產(chǎn)率較高等優(yōu)點(diǎn)。第三章,發(fā)展了CuCl/4,7-二苯基-1,10-菲啰啉為催化體系實(shí)現(xiàn)了芳基硼酸與單質(zhì)硒的反應(yīng),合成對(duì)稱二芳基單硒醚。該方法具

4、有操作簡便、反應(yīng)條件溫和等優(yōu)點(diǎn),為對(duì)稱二芳基單硒醚的合成提供了新路線。第四章,介紹了相關(guān)反應(yīng)的具體步驟和相關(guān)產(chǎn)物的波譜數(shù)據(jù)。關(guān)鍵詞:芳基硼酸,插硒,二芳基二硒醚,二芳基單硒醚ISTUDIESONSELENIUM(0)-INSERTIONREACTIONSOFARYLBORONICACIDSABSTRACTSeleniumetherscompoundsareimportantintermediates,chiralligandsandfunctionals,whiletheyalsohavethebiochemicalandpharmacologic

5、aleffects.Seleniumetherscompoundisonekindofthehotresearchtopicsinorganicchemistry,medicinalchemistryandmaterials.Thisthesiswillbefocusedonarylboronicacidinvolvedwithseleniuminsertionreaction,anddividedintofourchapters.Chapterone,recentadvancesinthesynthesisofdiaryldiselenide,d

6、iarylselenidehasbeenreviewed.Chaptertwo,inthepresenceofN-bromosuccinimide,weinvestigatedmetalfreepromotedarylboronicacidreactwithelementalseleniumtoconstructsymmetricaldiaryldiselenide.Wealsostudiedthepreliminaryreactionmechanism.Theimportantfeaturesofthismethodologyarebroadsu

7、bstratesscope,simpleoperation,highyielding.Chapterthree,therehasbeendevelopedCuCl/Bathophenanthrolinecatalyedarylboronicacidreactwithelementalseleniumtosynthesissymmetricaldiarylselenide.Theimportantfeaturesofthismethodologyaresimpleoperation,reactionmild.Weprovideanewroutetos

8、ynthesissymmetricaldiarylselenide.IIChapterfour,thetypicalexp

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